Novas N-acilamino hidrazidas derivadas de ácidos graxos como gelificantes orgânicos de baixo peso molecular (LMOGs) : aplicações na formação de nanopartículas de ouro

• Autor(a) principal: Ongaratto, Renata Fontes
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
• Texto Completo: http://repositorio.furg.br/handle/1/8468
• topic: Química orgânica; Ácidos graxos saturados; Organogéis; N-acilamino hidrazidas; Organic chemistry; Fatty acids; Organogels; N-acylamino hydrazides

Neste trabalho descrevemos a síntese de novos N-acilamino hidrazidas graxas derivados dos ácidos graxos saturados, esteárico e palmítico e de diferentes amino ácidos. Após, foi avaliada a capacidade de gelificação destes compostos em solventes orgânicos e estudada a morfologia dos géis formados por Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV). Os organogeis obtidos foram aplicados na obtenção de nano partículas metálicas de ouro. A síntese das N-acilamino hidrazidas graxas 16b, 17-20a-b foi realizada a partir dos N-acilaminoésteres graxos 11b, 12-15a-b na presença de hidrazina monohidratada em acetonitrila. A reação foi realizada em refluxo por 4 horas e após os produtos foram purificados e isolados em rendimentos que variaram de 80-97%. A seguir foi investigada a gelificação de diferentes solventes orgânicos na presença dos compostos 16b, 17-20a-b. A influência da inserção do grupo - NHNH2 e dos diferentes grupos substituintes dos amino ácidos na gelificação foi estudada em tolueno, hexano, benzeno, ciclo hexano e álcool etílico. O estudo mostrou que a inserção do grupo NH-NH2 levou a formação dos organogeis e os resultados foram comparados com os respectivos derivados de N-acilaminoésteres e ácidos. Imagens de MEV mostraram que a morfologia dos compostos dependeu do grupo lateral presente na estrutura do aminoácido. Finalmente, as N-acilamino hidrazidas graxas 17-20a-b serviram de modelo para a preparação das nanopartículas de ouro. De acordo com os resultados as nanopartículas metálicas de ouro foram formadas pela primeira vez na presença dos compostos 17-20a-b utilizando irradiação de microondas. A formação das nano partículas não alterou as propriedades gelificantes dos materiais, mas mostrou influencia na morfologia dos mesmos, observados por MEV.