A síntese de um furano-guiano

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Brocksom,Timothy J.
Data de Publicação: 1988
Outros Autores: Canevarolo,Elisabete T.
Tipo de documento: Artigo
Idioma: por
Título da fonte: Acta Amazonica
Texto Completo: http://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0044-59671988000500429
Resumo: A síntese de lactonas sesquiterpênicas do tipo guaiano é de interesse devido as atividades biológicas associadas às estruturas complexas deste grupo de produtos naturais. Planejou-se a sua síntese a partir de monoterpenos abundantes isolados de óleos essenciais brasileiros. Assim p-ment-l-eno foi transformado em 2-bromo-6-isopropil-3-metil-ciclohept-2-enona por adição de dibromocarbeno, expansão de anel com rearranjo usado AgNO3, e finalmente oxidação com clorocromato de piridinio. Redução quimioseletiva do bromo com zinco em ácido acético e alquilação termodinâmica em α,β-insaturada. Tratamento com ácido sulfúrico concentrado efetuou hidrólise e desidratação a um furano anelado a um ciclohepteno de estrutura de um oxa-guaiano.
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