Biotransformação de derivados de guaienos

• Autor(a) principal: Costa, Raquel Craveiro
• Data de Publicação: 2011
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.6/2072
• topic: Oxidação alílica; Acetilação; Terpenos; Fungos

As reacções químicas e as biotransformações desde a antiguidade que são utilizadas. No entanto, com o aumento do seu conhecimento, o seu uso foi aumentado e melhorado e são bastante utilizadas na indústria. No presente trabalho, realizou-se uma reacção de acetilação utilizando piridina e anidrido acético para o guaiol e um tratamento com cromato de sódio utilizando, para além deste, anidrido acético e ácido acético, tanto para o guaiol como para o bulnesol. Posteriormente, foram realizadas biotransformações com Aspergillus niger para o bulnesol e com Rhizopus stolonifer para o bulnesol e para os produtos obtidos destas reacções referidas anteriormente. Para as biotransformações, fez-se o cultivo dos fungos e inoculou-se o produto a transformar no meio. O tempo que demorou cada biotransformação foi controlado. Os produtos foram extraídos tanto das transformações químicas como das biotransformações por extracção líquido – líquido. Para a purificação dos compostos, estes foram separados por cromatografia em coluna e verificou-se o grau de separação por cromatografia em camada fina. Por fim, os compostos obtidos foram caracterizados através de métodos espectroscópicos: técnicas de ressonância magnética nuclear (RMN), de protão (RMN 1H), de carbono (RMN 13C) e bidimensionais; infravermelho (IV) e espectros de massa (EM). Os compostos obtidos foram: o 5,11-epoxiguaien-1(,)-ol no tratamento químico do guaiol com cromato de sódio, acetato de guaiol na reacção de acetilação, o 5-hidroxihanamyol na biotransformação do bulnesol com o Rhizopus stolonifer e o 5,11-epoxiguaien-1(,),7(,)-diol da biotransformação do 5,11-epoxiguaien-1(,)-ol com Rhizopus stolonifer. Do tratamento com cromato de sódio do bulnesol, da biotransformação do acetato de guaiol com o Rhizopus stolonifer e do bulnesol com Aspergillus niger não se obtiveram os produtos desejados. Concluiu-se que as reacções químicas são mais rápidas e têm maior rendimento do que as biotransformações, e que o Rhizopus stolonifer se aplica mais a estes compostos do que o Aspergillus niger.