Preparação de derivados bioativos a partir de guaienos

• Autor(a) principal: Silva, Sofia Maria Pombal da
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.6/5718
• topic: Bulnesol; Epoxidação; Esterificação; Guaiol; Oxidação; Domínio/Área Científica::Engenharia e Tecnologia::Engenharia Química

As reações químicas são utilizadas desde a antiguidade e ao longo dos anos novos conhecimentos têm sido adquiridos, permitindo assim melhorar os processos já existentes e a criação de novos métodos para serem aplicados nas mais diversas áreas científicas. No presente trabalho, foram realizados três tipos de reações: epoxidação, oxidação e esterificação. O objetivo da sua realização deve-se ao facto da necessidade de estabilizar os produtos já conhecidos designados de guaiol e bulnesol. Para a sua realização foram utilizadas diferentes condições: tipo de substrato, quantidade de substrato, tempo de reação e temperatura. Para tal, realizou-se a reação de oxidação utilizando dióxido de selénio e na qual se obteve o produto 2-hidroxibulnesol, utilizando como substrato de partida uma mistura equilibrada de guaiol e bulnesol. A reação de epoxidação foi realizada com n-bromosuccinimida e obtiveram-se dois produtos o 5,11-epoxiguaiano e o 10,11-epoxiguai-1-en-9-ol. Foi uma reação realizada com a mistura de guaiol e bulnesol. As reações de esterificação foram realizadas utilizando reagentes desde cadeias longas (C6) até cadeias pequenas (C3) permitindo assim verificar qual o tipo de condição que melhor podia satisfazer o nosso objetivo. Os produtos obtidos neste tipo de reação foram: 6’-bromohexanoato de guaílo e 6’-bromo-hexanoato de bulnesílo utilizando o cloreto 6- bromohexanoílo; 5’-bromovaleroato de guaílo e 5’-bromovaleroato de bulnesílo utilizando o cloreto 5-bromovalerílo; silaciclobutano-3-carboxilato de guaiol, 4’-bromobutirato de guaílo e 4’-bromobutirato de bulnesílo utilizando o cloreto 4-bromobutirílo; acriloato de guaílo e acriloato de bulnesílo utilizando o cloreto de acriloilo e o acetato de guaiol e de bulnesol utilizando o anidrido acético. Foi ainda realizada uma reação na qual se utilizou o acriloato de guaílo e acriloato de bulnesílo com o polietilenoglicol (PEG 400), na qual se obteve o 3’-PEGpropanoato de guaílo e o 3’-PEGpropanoato de bulnesílo. Após a realização das reações todos os produtos foram submetidos à separação de cromatografia em coluna e todos foram analisados por ressonância magnética nuclear (RMN). Contudo apenas os produtos puros foram submetidos a espetroscopia de infravermelho (IV) e à espetroscopia de massa de alta resolução.