Síntese de novos derivados heterocíclicos com potencial actividade para combate de parasitas humanos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Almeida, Ana Rita Abreu
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1822/80288
Resumo: Dissertação de mestrado em Química Medicinal
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spelling Síntese de novos derivados heterocíclicos com potencial actividade para combate de parasitas humanosCiências Naturais::Outras Ciências NaturaisDissertação de mestrado em Química MedicinalO diaminomaleonitrilo (DAMN), reagente comercial, foi utilizado como precursor de estruturas quer lineares quer heterocíclicas. A reação do DAMN com o ortoformiato de etilo (TEOF) permitiu gerar o (Z)-N-(2-amino-1,2-dicianovinil)formimidato de etilo. Este composto, por reação com aminas primárias permitiu obter as (Z)-N-(2-amino-1,2- dicianovinil)formamidinas que ciclizam, em meio básico, para gerar os 5-amino-4- cianoformimidoilimidazoles. A reação das (Z)-N-(2-amino-1,2-dicianovinil)formamidinas e dos 5-amino-4- cianoformimidoilimidazoles com ortoformiato de etilo permitiu gerar as 6-cianopurinas. As 6-cianopurinas foram usadas como reagente de partida para gerar as 6- imidatopurinas por reação com o ião metóxido e estas, por reação com amidrazonas geraram 6-carbohidrazonamidopurinas. As 6-cianopurinas foram também usadas como reagente de partida para gerar novas 3,4-dihidropirimido[5,4-d]pirimidinas por reação com hidrazina e 3- nitrobenzohidrazida. As 3,4-dihidropirimido[5,4-d]pirimidinas foram convertidos em pirimido[5,4-d]pirimidinas por aquecimento na presença de um nucleófilo.Diaminomaleonitrile (DAMN), a commercial reagent, was used as a precursor to generate both, linear and heterocyclic structures. Reaction of DAMN with triethylorthoformate (TEOF) afforded ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl) formimidate. This compound, on reaction with primary amines, afforded the (Z)-N-(2- amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines which cyclize in basic medium to give the 5- amino-4-cyanoformimidoylimidazoles. Reaction of the (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines and the 5-amino-4- cyanoformimidoylimidazoles with triethylorthoformate allowed to generate 6- cyanopurines. The 6-cyanopurines were used as the starting material to generate the 6-imidatopurines by reaction with the methoxide ion. The 6-imidatopurines were reacted with Amidrazones to generate 6-carbohydrazonamidopurines. 6-Cyanopurines were also used as starting material to generate novel 3,4- dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines by reaction with hydrazine and 3- nitrobenzohydrazide. The 3,4-dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines were converted to pyrimido[5,4-d]pyrimidines by heating in the presence of a nucleophile.Carvalho, M. AliceUniversidade do MinhoAlmeida, Ana Rita Abreu2019-07-152019-07-15T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/1822/80288por202285472info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-10-21T01:23:17Zoai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/80288Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T18:50:42.701271Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
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