Obtenção de anéis heterocíclicos em derivados glucídicos

• Autor(a) principal: Gamboa, Catarina Sofia Rodrigues Duarte Costa
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.6/3263
• topic: Anéis heterocíclicos; Isoxazol; Derivados glucídios; Reacção de wittig

O presente trabalho experimental teve como objetivo principal a síntese de novos pseudo-C-nucleósidos por construção de anéis heterocíclicos, nomeadamente o isoxazol e o pirazol, a partir de derivados glucídicos. Os compostos obtidos são produtos com possível atividade biológica. Nas sínteses efetuadas foram usadas técnicas gerais de síntese com o objetivo de tentar obter os compostos de modo económico e simples. Foram utilizados como compostos de partida a D-Galactopiranose e o 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranose, que através de diversas reações originaram os anéis isoxazol e pirazol em derivados de hidratos de carbono. Foram realizadas reações de proteção dos grupos hidroxilo, reações de oxidação, clivagem oxidativa e reações de aumento da cadeia carbonada. Os pseudo-C-nucleósidos com o anel heterocíclico isoxazol foram obtidos por reação de condensação aldólica. A síntese dos pseudo-C-nucleósidos com o anel heterocíclico pirazol foi obtida por reação de aumento de cadeia carbonada, aplicando as condições da reação de Wittig, seguido de ciclização com hidrazina. O controlo das reações foi realizado pela técnica de cromatografia em camada fina e, sempre que necessário, o isolamento e purificação dos compostos sintetizados foi efetuada pela técnica de cromatografia em coluna a pressão moderada. A caracterização dos compostos sintetizados foi efetuada pela análise dos espectros de ressonância magnética nuclear de protão e de carbono.