Reacções de preparação de derivados glucídicos

• Autor(a) principal: Sousa, Pedro Miguel Carreira de
• Data de Publicação: 2008
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.6/2840
• topic: Derivados glucídicos; Hidratos de carbono

Neste trabalho pretende-se realizar a síntese de derivados glucídicos para serem utilizados como substratos em reacções de formação de compostos com actividade biológica e também na formação de novas ligações glicosídicas entre açúcares e entre açúcares e outro tipo de moléculas, nomeadamente moléculas com actividade anti-oxidante isoladas de fontes naturais. Para obtenção dos produtos finais foram utilizadas as condições reaccionais mais adequadas para obter os melhores valores de rendimento possíveis. Foram realizadas reacções de protecção e desprotecção de grupos hidroxilo existentes nos substratos furanosídicos ou piranosídicos, tentando utilizar os grupos protectores mais específicos para cada tipo de protecção. Foram efectuadas reacções de oxidação de grupos hidroxilo primários e secundários, procurando-se utilizar o agente oxidante mais apropriado. A clivagem oxidativa permitiu a formação de um derivado furanosídico que de outro modo não seria possível obter. As reacções de aumento da cadeia carbonada foram realizadas utilizando as condições da reacção de Wittig e de Reformatsky, levando à obtenção de compostos com grupos funcionais fora do anel glucídico, podendo assim estas moléculas serem utilizadas como substratos para a formação de novos compostos. A análise e a purificação dos compostos foi feita por cromatografia em camada fina e em coluna à pressão ambiente e à pressão moderada. A determinação estrutural foi realizada por recurso às técnicas espectroscópicas usuais, nomeadamente, espectroscopia de infravermelho e de ressonância magnética nuclear de protão e carbono treze, sempre que possível.