A oxidação de álcoois esteroides na preparação de compostos bioativos e seus intermediários sintéticos

• Autor(a) principal: Gomes, Filipa João Fernandes Ramilo
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.6/1535
• topic: Farmácia comunitária - Gestão - Estágio pedagógico; Farmácia hospitalar - Gestão - Estágio pedagógico; Química farmacêutica verde; Esteróides; Oxidação de álcoois

O conceito de Química Verde pode ser definido como “o desenho de produtos químicos e processos que reduzem ou eliminam a utilização ou geração de produtos perigosos”. A utilização de processos catalíticos, de solventes alternativos, tal como água, e de fontes de energia alternativas tem sido a principal estratégia da Química Verde. O desenvolvimento de novos e “mais verdes” processos químicos, para a preparação de princípios ativos, tornam-se um grande desafio, devido à natureza química dos medicamentos a às suas complexas sínteses sendo por vezes muito difícil aplicar os princípios da Química Verde à indústria farmacêutica. Incluído no campo dos esteroides, a oxidação de álcoois a cetonas é uma reação relevante na síntese de medicamentos. Assim, o objetivo deste trabalho, desenvolvido no Centro de Investigação de Ciências da Saúde, na Faculdade de Ciências da Saúde da Universidade da Beira Interior, é o desenvolvimento de novos processos sustentáveis para uma eficiente oxidação de álcoois esteroides a cetonas, com o objetivo de preparar moléculas bioativas, com grande interesse para a indústria farmacêutica. Assim, tendo por base um procedimento conhecido para oxidações alílicas, foi desenvolvida uma combinação entre o oxidante NaClO2 e o catalisador NHPI. Estas reações ocorreram em solventes aquosos sob temperaturas moderadas, com vista à oxidação de grupos hidroxilos de esteroides. Na verdade, este procedimento ”verde” e económico revelou-se um eficiente método para a oxidação de álcoois esteroides androstanos saturados e alílicos nas correspondentes cetonas. Este processo foi também aplicado na oxidação de outros compostos esteroides e não-esteroides. Além disso, foram também desenvolvidos estudos mecânicos, tendo-se concluído que esta reação ocorre através da formação de radicais livres na mistura reacional. Devido a estas interessantes vantagens, consideramos que este novo processo pode ter potencial para ser aplicado em síntese orgânica, incluindo na preparação de medicamentos. Este relatório também descreve o estágio em Farmácia Comunitária, na Farmácia da Alameda, entre fevereiro e maio de 2013 , onde pude conhecer todo o papel do farmacêutico, desde o armazenamento ao aconselhamento farmacêutico. O último capítulo descreve a experiência em Farmácia Hospitalar, entre maio e junho de 2013, nos serviços farmacêuticos no Centro Hospitalar Vila Nova de Gaia/Espinho, EPE. Neste capítulo são descritos os diferentes procedimentos executados nos Serviços Farmacêuticos.