Síntese verde de corantes azo utilizando lacases
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2018 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10400.21/8606 |
Resumo: | Trabalho final de mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química e Biológica |
id |
RCAP_4efd2ee70be24b391261d2727b675dc0 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ipl.pt:10400.21/8606 |
network_acronym_str |
RCAP |
network_name_str |
Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) |
repository_id_str |
7160 |
spelling |
Síntese verde de corantes azo utilizando lacasesBiocatáliseCompostos azoCotA-lacaseOxidaçãoBiocatalysisAzo compoundsCotA-laccaseOxidationTrabalho final de mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química e BiológicaEste trabalho teve como objetivo avaliar a capacidade da lacase de origem bacteriana de Bacillus subtilis designada CotA-lacase em promover a formação de corantes azo por oxidação de diferentes aminas aromáticas, selecionadas com base na sua estrutura química. Foi também estudado o sistema catalítico CotA-lacase/mediador, onde se utilizou o ácido 2,2’-azinobis-3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico (ABTS) como mediador para substratos que não sofrem oxidação com a enzima. Para ambos os sistemas oxidativos, CotA-lacase ou sistema CotA-lacase/ABTS, o foco foi o desenvolvimento de compostos azo em condições de síntese menos agressivas, contribuindo para o desenvolvimento de protocolos mais seguros e de menor impacto ambiental para a indústria dos corantes. O trabalho de investigação realizado envolveu três etapas: i) seleção e caracterização de 18 substratos agrupados segundo a estrutura química apresentada; ii) avaliação de diferentes parâmetros e seleção das condições ótimas de reação a serem utilizadas (pH 6,0; [CotA-lacase] = 1 U/mL; [ABTS] = 1 mM) e iii) síntese e caracterização dos corantes produzidos. A oxidação de aminas aromáticas para-substituídas com aminas terciárias e de aminas aromáticas orto,para-disubstituídas origina a formação de compostos azo, isolados com elevados valores de rendimento. Para os restantes substratos para-substituídos a formação de compostos azo ocorre em conjunto com outros compostos, tendo os produtos de reação sido isolados e caracterizados por espectroscopia de RMN e espectrometria de massa. Numa análise crítica do processo enzimático em estudo, a CotA-lacase apresenta-se como um biocatalisador eficiente e capaz de substituir com sucesso o uso de oxidantes químicos para as reações estudadas.This dissertation aims to evaluate the ability of the bacterial origin laccase - Bacillus subtilis, designated CotA-laccase, to promote the formation of azo dyes by oxidation of different aromatic amines selected based on their chemical structure. A catalytic laccase/mediator system was also studied in which 2,2'-azinobis-3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) was used as a mediator for substrates that do not experience oxidation with the enzyme. For both oxidative systems, CotA-laccase and CotA-laccase / ABTS system, the focus was on the development of azo compounds under less aggressive synthetic conditions, contributing to the development of safer protocols and less environmental impact for the dye industry. The research work involved three main steps: i) selection and characterization of 18 substrates grouped according to the chemical strutucture; ii) evaluation of different parameters and selection of the optimal reaction conditions to be used (pH 6,0; [CotA-lacase] = 1 U/mL; [ABTS] = 1 mM); and iii) synthesis and characterization of the dyes produced. Oxidation of para-substituted aromatic amines with tertiary amines and ortho-disubstituted aromatic amines gives rise to the formation of isolated azo compounds with high yield values. For the remaining para-substituted substrates the formation of azo compounds occurs together with other compounds, being the reaction products isolated and characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry. In a critical analysis of the enzymatic process under study, CotA-laccase presents itself as an efficient biocatalyst capable of successfully replacing the use of chemical oxidants for the examined reactions.Instituto Superior de Engenharia de LisboaSousa, Ana Catarina CardosoRobalo, Maria Paula AlvesRCIPLBaptista, Sara Raquel Tavares2018-06-11T11:14:17Z2018-12-052018-12-05T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10400.21/8606TID:201930161porBAPTISTA, Sara Raquel Tavares - Síntese verde de corantes azo utilizando lacases. Lisboa: Instituto Superior de Engenharia de Lisboa, 2017. Dissertação de mestrado.info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-08-03T09:56:15Zoai:repositorio.ipl.pt:10400.21/8606Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T20:17:20.437356Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse |
dc.title.none.fl_str_mv |
Síntese verde de corantes azo utilizando lacases |
title |
Síntese verde de corantes azo utilizando lacases |
spellingShingle |
Síntese verde de corantes azo utilizando lacases Baptista, Sara Raquel Tavares Biocatálise Compostos azo CotA-lacase Oxidação Biocatalysis Azo compounds CotA-laccase Oxidation |
title_short |
Síntese verde de corantes azo utilizando lacases |
title_full |
Síntese verde de corantes azo utilizando lacases |
title_fullStr |
Síntese verde de corantes azo utilizando lacases |
title_full_unstemmed |
Síntese verde de corantes azo utilizando lacases |
title_sort |
Síntese verde de corantes azo utilizando lacases |
author |
Baptista, Sara Raquel Tavares |
author_facet |
Baptista, Sara Raquel Tavares |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Sousa, Ana Catarina Cardoso Robalo, Maria Paula Alves RCIPL |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Baptista, Sara Raquel Tavares |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Biocatálise Compostos azo CotA-lacase Oxidação Biocatalysis Azo compounds CotA-laccase Oxidation |
topic |
Biocatálise Compostos azo CotA-lacase Oxidação Biocatalysis Azo compounds CotA-laccase Oxidation |
description |
Trabalho final de mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química e Biológica |
publishDate |
2018 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2018-06-11T11:14:17Z 2018-12-05 2018-12-05T00:00:00Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/10400.21/8606 TID:201930161 |
url |
http://hdl.handle.net/10400.21/8606 |
identifier_str_mv |
TID:201930161 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.none.fl_str_mv |
BAPTISTA, Sara Raquel Tavares - Síntese verde de corantes azo utilizando lacases. Lisboa: Instituto Superior de Engenharia de Lisboa, 2017. Dissertação de mestrado. |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Instituto Superior de Engenharia de Lisboa |
publisher.none.fl_str_mv |
Instituto Superior de Engenharia de Lisboa |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação instacron:RCAAP |
instname_str |
Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação |
instacron_str |
RCAAP |
institution |
RCAAP |
reponame_str |
Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) |
collection |
Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1799133435232518144 |