Síntese verde de corantes azo utilizando lacases

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Baptista, Sara Raquel Tavares
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.21/8606
Resumo: Trabalho final de mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química e Biológica
id RCAP_4efd2ee70be24b391261d2727b675dc0
oai_identifier_str oai:repositorio.ipl.pt:10400.21/8606
network_acronym_str RCAP
network_name_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository_id_str 7160
spelling Síntese verde de corantes azo utilizando lacasesBiocatáliseCompostos azoCotA-lacaseOxidaçãoBiocatalysisAzo compoundsCotA-laccaseOxidationTrabalho final de mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química e BiológicaEste trabalho teve como objetivo avaliar a capacidade da lacase de origem bacteriana de Bacillus subtilis designada CotA-lacase em promover a formação de corantes azo por oxidação de diferentes aminas aromáticas, selecionadas com base na sua estrutura química. Foi também estudado o sistema catalítico CotA-lacase/mediador, onde se utilizou o ácido 2,2’-azinobis-3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico (ABTS) como mediador para substratos que não sofrem oxidação com a enzima. Para ambos os sistemas oxidativos, CotA-lacase ou sistema CotA-lacase/ABTS, o foco foi o desenvolvimento de compostos azo em condições de síntese menos agressivas, contribuindo para o desenvolvimento de protocolos mais seguros e de menor impacto ambiental para a indústria dos corantes. O trabalho de investigação realizado envolveu três etapas: i) seleção e caracterização de 18 substratos agrupados segundo a estrutura química apresentada; ii) avaliação de diferentes parâmetros e seleção das condições ótimas de reação a serem utilizadas (pH 6,0; [CotA-lacase] = 1 U/mL; [ABTS] = 1 mM) e iii) síntese e caracterização dos corantes produzidos. A oxidação de aminas aromáticas para-substituídas com aminas terciárias e de aminas aromáticas orto,para-disubstituídas origina a formação de compostos azo, isolados com elevados valores de rendimento. Para os restantes substratos para-substituídos a formação de compostos azo ocorre em conjunto com outros compostos, tendo os produtos de reação sido isolados e caracterizados por espectroscopia de RMN e espectrometria de massa. Numa análise crítica do processo enzimático em estudo, a CotA-lacase apresenta-se como um biocatalisador eficiente e capaz de substituir com sucesso o uso de oxidantes químicos para as reações estudadas.This dissertation aims to evaluate the ability of the bacterial origin laccase - Bacillus subtilis, designated CotA-laccase, to promote the formation of azo dyes by oxidation of different aromatic amines selected based on their chemical structure. A catalytic laccase/mediator system was also studied in which 2,2'-azinobis-3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) was used as a mediator for substrates that do not experience oxidation with the enzyme. For both oxidative systems, CotA-laccase and CotA-laccase / ABTS system, the focus was on the development of azo compounds under less aggressive synthetic conditions, contributing to the development of safer protocols and less environmental impact for the dye industry. The research work involved three main steps: i) selection and characterization of 18 substrates grouped according to the chemical strutucture; ii) evaluation of different parameters and selection of the optimal reaction conditions to be used (pH 6,0; [CotA-lacase] = 1 U/mL; [ABTS] = 1 mM); and iii) synthesis and characterization of the dyes produced. Oxidation of para-substituted aromatic amines with tertiary amines and ortho-disubstituted aromatic amines gives rise to the formation of isolated azo compounds with high yield values. For the remaining para-substituted substrates the formation of azo compounds occurs together with other compounds, being the reaction products isolated and characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry. In a critical analysis of the enzymatic process under study, CotA-laccase presents itself as an efficient biocatalyst capable of successfully replacing the use of chemical oxidants for the examined reactions.Instituto Superior de Engenharia de LisboaSousa, Ana Catarina CardosoRobalo, Maria Paula AlvesRCIPLBaptista, Sara Raquel Tavares2018-06-11T11:14:17Z2018-12-052018-12-05T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10400.21/8606TID:201930161porBAPTISTA, Sara Raquel Tavares - Síntese verde de corantes azo utilizando lacases. Lisboa: Instituto Superior de Engenharia de Lisboa, 2017. Dissertação de mestrado.info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-08-03T09:56:15Zoai:repositorio.ipl.pt:10400.21/8606Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T20:17:20.437356Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
dc.title.none.fl_str_mv Síntese verde de corantes azo utilizando lacases
title Síntese verde de corantes azo utilizando lacases
spellingShingle Síntese verde de corantes azo utilizando lacases
Baptista, Sara Raquel Tavares
Biocatálise
Compostos azo
CotA-lacase
Oxidação
Biocatalysis
Azo compounds
CotA-laccase
Oxidation
title_short Síntese verde de corantes azo utilizando lacases
title_full Síntese verde de corantes azo utilizando lacases
title_fullStr Síntese verde de corantes azo utilizando lacases
title_full_unstemmed Síntese verde de corantes azo utilizando lacases
title_sort Síntese verde de corantes azo utilizando lacases
author Baptista, Sara Raquel Tavares
author_facet Baptista, Sara Raquel Tavares
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Sousa, Ana Catarina Cardoso
Robalo, Maria Paula Alves
RCIPL
dc.contributor.author.fl_str_mv Baptista, Sara Raquel Tavares
dc.subject.por.fl_str_mv Biocatálise
Compostos azo
CotA-lacase
Oxidação
Biocatalysis
Azo compounds
CotA-laccase
Oxidation
topic Biocatálise
Compostos azo
CotA-lacase
Oxidação
Biocatalysis
Azo compounds
CotA-laccase
Oxidation
description Trabalho final de mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química e Biológica
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-06-11T11:14:17Z
2018-12-05
2018-12-05T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10400.21/8606
TID:201930161
url http://hdl.handle.net/10400.21/8606
identifier_str_mv TID:201930161
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv BAPTISTA, Sara Raquel Tavares - Síntese verde de corantes azo utilizando lacases. Lisboa: Instituto Superior de Engenharia de Lisboa, 2017. Dissertação de mestrado.
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Instituto Superior de Engenharia de Lisboa
publisher.none.fl_str_mv Instituto Superior de Engenharia de Lisboa
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron:RCAAP
instname_str Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron_str RCAAP
institution RCAAP
reponame_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
collection Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository.name.fl_str_mv Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1799133435232518144

Registros relacionados