Terpenóides de Euphorbia mellifera Ait.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Valente, Inês Lúcio Paulo
Data de Publicação: 2010
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10451/224
Resumo: Tese de mestrado, Química Farmacêutica e Terapêutica, Universidade de Lisboa, Faculdade de Farmácia, 2007
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spelling Terpenóides de Euphorbia mellifera Ait.Química orgânicaFitoquímicaTerpenosTeses de mestradoTese de mestrado, Química Farmacêutica e Terapêutica, Universidade de Lisboa, Faculdade de Farmácia, 2007Nesta dissertação descreve-se, numa primeira fase, o estudo fitoquímico do extracto metanólico da espécie Euphorbia mellifera Ait.. Apresentam-se também os resultados dos ensaios efectuados para avaliar a actividade moduladora da multirresistência em células tumorais, mediada pela Pgp, e da actividade anti-proliferativa dos diterpenos isolados. O extracto metanólico das partes aéreas da planta seca foi fraccionado aplicando várias técnicas cromatográficas, resultando no isolamento de onze compostos: Cinco diterpenos macrocíclicos com o esqueleto do jatrofano, três dos quais novos: 7b,8b,9a-triacetoxi-3b-benzoiloxi-15b-hidroxi-14-oxo-2bH,13aH-jatrofa-5E,11E-dieno (eufomeliferina), 7b,8b,9a,14b,15b-pentacetoxi-3b-benzoiloxi-2aH,13aH-jatrofa-5E,11E-dieno (eufomelifereno A) e 7b,8b,9a,14b-tetracetoxi-3b-benzoiloxi-15b-hidroxi-2aH,13aH-jatrofa-5E,11E-dieno (eufomelifereno B); e dois já reportados na literatura:6b,7b,8b,9a,15b-pentacetoxi-3b-benzoiloxi-14-oxo-2bH,13aH-jatrofa-4E,11E-dieno(serrulatina B) e 7b,8b,9a,15b-tetracetoxi-3b-benzoiloxi-6b-hidroxi-14-oxo-2bH,13aHjatrofa-4E,11E-dieno; Um diterpeno com o esqueleto do ingenano, o 20-desoxi-ingenol; Quatro triterpenos tetracíclicos, um novo com o esqueleto do abeo-tirucalano: 19(10→9)-abeo-8a,9b,10a-tirucal-5,25-dieno-3b,24-diol (eufotirucalol); dois cicloartanos: cicloart-25-eno-3b,24-diol e cicloart-23-eno-3b,25-diol; e um nor-cicloartano: 27-nor-3b-hidroxicicloart-23-eno-25-ona; Um composto fenólico, o p-hidroxibenzaldeído. A identificação dos compostos baseou-se em métodos físicos e espectroscópicos (infravermelho, espectrometria de massa, RMN unidimensional - 1H-RMN, 13C-RMN, DEPTe bidimensional - 1H-1H-COSY, HMQC, HMBC e NOESY). A actividade anti-MDR foi avaliada por citometria de fluxo, através do ensaio de acumulação intracelular da rodamina 123 em células L5178 Y de linfoma T de rato transfectadas com o retrovírus pHa MDR1/A, utilizando o verapamil como controlo positivo. Todos os compostos se mostraram activos sendo de salientar os resultados obtidos para o eufomelifereno A que exibiu uma actividade muito superior à do controlo positivo.In the first part of this work, the phytochemical study of the methanolic extract of Euphorbia mellifera Ait is reported. The ability of the isolated diterpenes to modulate the transport activity of P-glycoprotein and their anti-proliferative activity are also presented. The methanolic extract of the dried aerial parts was fraccionated through various chromatographic techniques, thereby resulting in the isolation of eleven compounds: Five macrocyclic diterpenes with the jatrophane skeleton, three of which are new: 7b,8b,9a-triacetoxy-3b-benzoyloxy-15b-hydroxy-14-oxo-2bH,13aH-jatropha-5E,11Ediene (eufomeliferina), 7b,8b,9a,14b,15b-pentacetoxy-3b-benzoyloxy-2aH,13aHjatropha-5E,11E-diene (eufomelifereno A) e 7b,8b,9a,14b-tetracetoxy-3b-benzoyloxy-15b-hydroxy-2aH,13aH-jatropha-5E,11E-diene (eufomelifereno B); and two previously reported: 6b,7b,8b,9a,15b-pentacetoxy-3b-benzoyloxy-14-oxo-2bH,13aH-jatropha-4E,11E-diene (serrulatin B) and 7b,8b,9a,15b-tetracetoxy-3b-benzoyloxy-6b-hydroxy-14-oxo-2bH,13aH-jatropha-4E,11E-diene; One diterpene with the ingenane skeleton, the 20-deoxy-ingenol; Four tetracyclic triterpenes, one new with an abeo-tirucalane skeleton: 19(10→9)-abeo-8a,9b,10a-tirucal-5,25-diene-3b,24-diol (eufotirucalol); two cycloartanes: cycloart-25-ene-3b,24-diol and cycloart-23-ene-3b,25-diol; and one nor-cycloartane: 27-nor-3b-hydroxycycloart-23-ene-25-one; One phenolic compound, p-hydroxybenzaldehyde. The identification of the compounds was based on physical and spectroscopic methods (infrared, mass spectrometry, unidimensional- 1H-NMR, 13C-NMR e DEPT- and bidimensional NMR - 1H-1H-COSY, HMQC, HMBC e NOESY). The reversal of Pgp mediated MDR was evaluated by flow cytometry, through the rhodamine 123 intracellular accumulation assay in L5178 Y mouse T-lymphoma cells transfected with pHa MDR1/A, using verapamil as the positive control. All compounds were shown to enhance drug retention in the cells by inhibiting the efflux-pump activity, mediated by Pglycoprotein. Eufomelifereno A displayed the highest effect being much more potent than the positive control verapamil.Ferreira, Maria José Umbelino, 1956-Repositório da Universidade de LisboaValente, Inês Lúcio Paulo2010-06-16T09:46:07Z2010-06-16T09:46:07Z2010-06-16info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdftext/xmlhttp://hdl.handle.net/10451/224porhttp://sibul.reitoria.ul.pt/F/?func=item-global&doc_library=ULB01&type=03&doc_number=000521172info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-11-08T15:38:43Zoai:repositorio.ul.pt:10451/224Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T21:27:04.792033Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
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