Derivados de Cianina, Violeta de Cresilo e Azul do Nilo: síntese e interação com iões metálicos e agentes oxidantes (ROS)

• Autor(a) principal: Morais, Nuno Gonçalo Alves
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10362/42059
• topic: Derivado de Cianina; nanopartículas metálicas; iões metálicos; ROS; Violeta de Cresilo; Azul do Nilo.; Domínio/Área Científica::Engenharia e Tecnologia::Engenharia Química

Os derivados de cianinas devido às suas excelentes propriedades óticas, como absorção e emissão no visível e infravermelho próximo são amplamente utilizados em terapia fotodinâmica, em aplicações toxicológicas e em imagem de fluorescência na marcação de tecidos tumorais e células cancerígenas. Baseados nestas propriedades e aplicações, a presente dissertação teve como principal objetivo a síntese de um derivado de cianina cy5 (L1) (η=74%) e respetiva caracterização estrutural através de análises espetroscópicas de ressonância magnética nuclear, infravermelho, análise elementar e espetrometria de massa. Foram também realizados estudos fotofísicos do composto L1, onde foi estudada a caracterização, o comportamento solvatocrómico e a capacidade sensorial para vários analitos, nomeadamente, iões metálicos, aniões, espécies ROS e agentes oxidantes e redutores. O composto L1 apresenta bandas de absorção e emissão na região do infravermelho próximo, com máximos centrados a 680 nm e 774 nm, respetivamente. Relativamente à interação do composto L1 com os iões metálicos observou-se uma seletividade para o ião metálico Cu2+, através de um efeito CHEQ. No que diz respeito aos outros analitos estudados concluiu-se que L1 é reativo a NaOCl e a Na2S. Para aumentar o leque de aplicações de L1, procedeu-se à sua funcionalização na superfície de nanopartículas metálicas, nomeadamente AgNPs e AuNPs e consequente caracterização por absorção UV-Visível, Dispersão de luz dinâmica (DLS) e Microscopia de Transmissão Eletrónica (TEM). A funcionalização de L1 na superfície das nanopartículas conduziu a desvios para o vermelho da banda plasmónica seguida de uma alteração da cor do sistema. Através do potencial zeta e imagens TEM foi possível verificar uma desestabilização e agregação do sistema nanoparticula@L1. Dois compostos derivados do Violeta de cresilo (L2) e do Azul do Nilo (L3) foram também estudados na presença aniões, espécies ROS e agentes oxidantes e redutores, apresentando elevada reatividade e seletividade para os analitos NaOH, NaOCl e Na2S.