Estudo da composição os produtos da reação de Baeyer-Villiger da Carvona

• Autor(a) principal: Neves, Patrícia Pereira
• Data de Publicação: 2012
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.6/2858
• topic: Peróxido de hidrogénio; Oxidação de Baeyer-Villiger

Esta dissertação descreve o trabalho desenvolvido sobre a aplicação e o estudo da oxidação de Baeyer-Villiger de cetonas cíclicas com catalisadores, AlCl3 e Hidrotalcita, usando o peróxido de hidrogénio e o ácido meta-cloroperbenzóico como agentes oxidantes. Neste projeto de investigação foram realizadas três reações de oxidação, tendo-se testado a carvona e a 8,9-epoxicarvona, como substratos. Os métodos aplicados foram: 1) – Oxidação na presença de AlCl3 e H2O2; 2) – na presença de Hidrotalcita com mistura de H2O2/benzonitrilo; e 3) – na presença de Hidrotalcita com AMCPB. Foram estudados os efeitos de algumas variáveis, como o tempo da reação, a temperatura e a quantidade de oxidante. Para um controle da evolução das reações foram-se realizando cromatografias em camada fina. No final de cada reação, procedeu-se à extração dos produtos utilizando como solvente CH2Cl2. A separação dos produtos de reação foi efetuada por cromatografia em coluna e a verificação do grau de separação dos mesmos por cromatografia em camada fina. A caracterização dos produtos foi feita por várias técnicas entre elas: RMN de 13C e de 1H e as misturas mais complexas por GC-MS. No primeiro método, quando o substrato usado foi a 8,9-epoxicarvona, obtiveram-se dois compostos, a 8,9-dihidroxicarvona e a 5-hidroxi-4-metil-3-(3´-oxobutil)penta-1,4-olida (uma -lactona). Quando se testou o segundo substrato obteve-se um composto, a 8,9-epoxicarvona. Constatou-se que a % de conversão da carvona foi inferior à % de conversão da 8,9-epoxicarvona. Com este resultado concluiu-se que a 8,9-epoxicarvona foi o melhor substrato neste método. No segundo método, quando se testou a 8,9-epoxicarvona, obteve-se a -lactona, produto obtido no primeiro método. Quando se usou a carvona verificou-se que este substrato originou a 8,9-epoxicarvona, a (1,6),(8,9)-diepoxicarvona e a -lactona. Comparando as % de conversão dos dois substratos, verifica-se que neste método de oxidação a carvona foi o melhor substrato, uma vez que se converteu na totalidade. Através do terceiro método, quando se testou a 8,9-epoxicarvona, obtiveram-se três compostos, a (1,6),(8,9)-diepoxilactona, a -lactona e a prop-2´-il-penta-1(1´),5(2´)-diolida. Quando se usou a carvona, como substrato, obteve-se apenas uma mistura de produtos, estando presente maioritariamente o ácido clorobenzóico. O melhor substrato neste método foi a 8,9-epoxicarvona, uma vez que se obtiveram produtos de oxidação de Baeyer-Villiger. Tendo em conta os resultados, conclui-se que o terceiro método foi o mais eficiente e mais rápido, embora tenha originado grande quantidade de ácido clorobenzóico.