Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Piloto, Ana M.
Data de Publicação: 2005
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: http://hdl.handle.net/1822/4652
Resumo: Tese de mestrado em Química, especialização em Ensino.
id RCAP_d3a85ce352c845f986d8883638228cf0
oai_identifier_str oai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/4652
network_acronym_str RCAP
network_name_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository_id_str 7160
spelling Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidosTese de mestrado em Química, especialização em Ensino.O objectivo primário deste trabalho consistiu na síntese de novos derivados de heterociclos de oxigénio, os ácidos nafto[2,1-b]furan-1-il etanóicos e os 1-clorometil-3- oxo-3H-benzo[f]benzopiranos e na sua aplicação a aminoácidos como modelos representativos de biomoléculas. Por reacção de acoplamento entre os ésteres metílicos de aminoácidos α e os ácidos nafto[2,1-b]furan-1-il etanóicos sintetizados foi possível obter derivados de aminoácidos fluorescentes marcados nos grupos amina das cadeias principal e lateral, e também no grupo hidroxilo da cadeia lateral. Investigou-se a estabilidade do fluoróforo da função amina em condições que são usadas frequentemente nas reacções de clivagem química em síntese peptídica. A derivatização de aminoácidos α, N-protegidos (benziloxicarbonilo e tosilo), com 1-clorometil-3-oxo-3H-benzo[f]benzopiranos originou derivados de aminoácidos fluorescentes marcados no C-terminus. Todos os compostos obtidos foram caracterizados pelas técnicas espectroscópicas habituais. Estudos de fluorescência dos heterociclos e dos derivados fluorescentes foram também efectuados. Com o objectivo final de investigar a possível aplicação dos 1-clorometil-3-oxo- 3H-benzo[f]benzopiranos como grupos protectores fotocliváveis, efectuaram-se estudos de fotólise (lâmpada de mercúrio de média pressão de 150 W) dos derivados fluorescentes de fenilalanina. Testes de estabilidade e de remoção química do marcador foram também efectuados.The first purpose of this work was the synthesis of new oxygen heterocyclic derivatives, naphtho[2,1-b]furan-1-yl ethanoic acids and 1-chloromethyl-3-oxo-3Hbenzo[f]benzopyrans, and their application to amino acids as representative models of biomolecules. It was possible to obtain fluorescent α-amino acids labelled at their amino N-terminus or at their amino or hydroxyl side-chain groups by coupling reaction between -amino acid methyl esters and naphtho[2,1-b]furan-1-yl ethanoic acids. The stability of these compounds under deprotection conditions usually used in peptide synthesis was evaluated. Derivatisation of N-protected (benzyloxycarbonyl and tosyl) α-amino acids with 1-chloromethyl-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyrans gave fluorescent amino acid derivatives at their C-terminus. All compounds were fully characterised by the usual techniques and the fluorescence properties were also evaluated. The last objective of this work was to investigate the use of the 1-chloromethyl- 3-oxo-3H-benzo[f]benzopyrans as photocleavable protecting groups. Thus, photolysis studies (medium pressure mercury arc lamp of 150 W) with fluorescently labelled phenylalanine were carried out. Stability tests and chemical removal of the label were also done.Gonçalves, M. Sameiro T.Universidade do MinhoPiloto, Ana M.20052005-01-01T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/1822/4652porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-07-21T12:51:24Zoai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/4652Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T19:50:18.314191Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
dc.title.none.fl_str_mv Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidos
title Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidos
spellingShingle Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidos
Piloto, Ana M.
title_short Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidos
title_full Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidos
title_fullStr Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidos
title_full_unstemmed Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidos
title_sort Grupos protectores fotocliváveis para aminoácidos e péptidos
author Piloto, Ana M.
author_facet Piloto, Ana M.
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Gonçalves, M. Sameiro T.
Universidade do Minho
dc.contributor.author.fl_str_mv Piloto, Ana M.
description Tese de mestrado em Química, especialização em Ensino.
publishDate 2005
dc.date.none.fl_str_mv 2005
2005-01-01T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/1822/4652
url http://hdl.handle.net/1822/4652
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron:RCAAP
instname_str Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron_str RCAAP
institution RCAAP
reponame_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
collection Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository.name.fl_str_mv Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1799133087541493760

Registros relacionados