Estudo da atividade antibacteriana da Carvona e seus derivados

• Autor(a) principal: Pinto, Patrícia Raquel Nascimento
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.6/6179
• topic: Atividade Antibacteriana; Carvona; Concentração Mínima Bactericida; Concentração Mínima Inibitória; Óleo Essencial; Sulfona; Domínio/Área Científica::Engenharia e Tecnologia::Engenharia Química

Os conhecimentos acerca das plantas medicinais e da sua utilização, têm vindo a desenvolver-se de forma gradual desde a antiguidade até aos nossos dias. Os óleos essenciais são designados como misturas naturais e complexas de substâncias voláteis, responsáveis pela fragância de muitas espécies devido ao odor forte que os caracteriza. Apresentam baixa solubilidade em água e têm uma aparência oleosa à temperatura ambiente. Os óleos essenciais são formados em plantas aromáticas, obtidos nas folhas, flores, frutos, sementes, raízes ou caules das plantas como metabolitos secundários. Na sua constituição podem apresentar maioritariamente monoterpenos e sesquiterpenos. Podem conter cerca de 20 a 60 componentes em concentrações bastante diferentes e são caracterizados por dois ou três componentes maioritários em concentrações bastante elevadas (20-70%). Normalmente, os componentes maioritários determinam as propriedades biológicas dos óleos essenciais. A carvona é um exemplo de óleo essencial. É uma cetona pertencente ao grupo dos monoterpenos com propriedades odoríferas, sendo os seus derivados largamente empregues na indústria farmacêutica e alimentar. Estudos com plantas e óleos essenciais contendo este monoterpeno na sua constituição, têm demonstrado efeitos no sistema nervoso central, anticonvulsionante, atividade antibacteriana e atividade citotóxica para células cancerígenas. É encontrada na Natureza na forma de dois isómeros: (+)-carvona e a (-)-carvona. A (-)-carvona é extraída da hortelã ( Mentha spicata), sendo o seu maior constituinte. Já a (+)-carvona é o maior constituinte de Carum carvi L. Atualmente, existem diversos métodos de screening para definir se o extrato de uma determinada planta possui atividade antimicrobiana. Os dois métodos mais utilizados são os de difusão em agar e de diluição em caldo. Este trabalho consistiu em realizar reações de oxidação de cetonas com o catalisador HT de MgAl com uma mistura de H2O2 (30%)/Benzonitrilo a partir da R-(-)-carvona ou p-mentha-6,8-dien-2-one(-)-carvone, para obtenção dos principais produtos de oxidação e epoxidação, 7,8-epoxicarvona e 1,6,7,8-diepoxicarvona, para posterior estudo de atividade antibacteriana. Utilizou-se o método de difusão em agar com cavidades cilíndricas (poços) para a determinação dos halos de inibição, o método de macrodiluição para a determinação da concentração mínima inibitória (CMI) e da concentração mínima bactericida (CMB) e o teste em placa para a determinação do efeito de vapor. As estirpes estudadas foram: Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus aureus. De acordo com os resultados obtidos, o óleo essencial em bruto e suas diluições tem efeitos antibacterianos fortes sobre bactérias Gram-positivas e mais fracos sobre as bactérias Gram-negativas. Já a R-(-)-carvona e os seus derivados não apresentaram qualquer atividade na concentração de 0,5 mg/mL. Posteriormente efetuaram-se ainda o método de difusão em agar pela técnica de poço e o método dos vapores para a sulfona 7 e 8 (compostos de síntese orgânica quimioterápicos).