Modificações estruturais de compostos polifenólicos glicosilados e modulação das suas actividades antioxidantes

• Autor(a) principal: Matias, Margaux Laura
• Data de Publicação: 2012
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10316/25158
• topic: Estilbenos; Biocatálise

Os compostos polifenólicos glicosilados são largamente distribuídos na Natureza, sendo compostos biologicamente activos e, ainda, apresentam outras propriedades interessantes. Em particular, os estilbenos glicosilados, como a polidatina (substrato objecto de estudo neste presente trabalho), exercem inúmeras actividades biológicas, sendo utilizados em preparações alimentares, farmacêuticas e cosméticas. A modificação de um dos grupos funcionais, em específico, destes compostos polifenólicos glicosilados por métodos químicos revela ser uma tarefa complexa, por isso, neste trabalho, métodos enzimáticos foram empregues. Efectivamente, estes últimos fornecem um processo eficaz para obter derivados mono- e diacilados com bons rendimentos. Além disso, a crescente procura de processos químicos mais aceitáveis de um ponto de visto ambiental e económico tornou a biocatálise uma ferramenta tecnológica atractiva. Assim, a catálise biológica é muitas vezes referida como um “pilar” da Química Verde. Adicionalmente, a catálise enzimática apresenta inúmeras vantagens que superam, muitas vezes, as suas desvantagens. Daí a sua utilização cada vez mais relevante em diversas áreas, nomeadamente na Indústria Farmacêutica. Este trabalho tem como objectivo geral estudar modificações estruturais de um estilbeno glicosilado, através da biocatálise, de modo a melhorar as suas propriedades biológicas e farmacológicas. Verificou-se que as duas lipases testadas, a lipase B de Candida antarctica e a lipase de Pseudomonas cepacia, aceitam a polidatina como substrato. Deste modo, a acilação enzimática regiosselectiva da polidatina por estes dois biocatalisadores, em solventes orgânicos adequados e utilizando diversos dadores de acilo, deu origem não só a derivados monoacilados, principalmente, mas também a derivados diacilados. Com efeito, os resultados obtidos indicam que tanto a CAL-B como a lipase PS possuem a capacidade de esterificar, selectivamente, um ou vários grupos hidroxilo da porção glicosilada da polidatina, originando mono- e diésteres com razoável regiosselectividade e bons rendimentos. A partir da análise dos espectros de Ressonância Magnética Nuclear bem como dos espectros de Infravermelho, foi possível verificar se os novos derivados sintetizados eram os pretendidos e localizar as posições de acilação na polidatina. Na verdade, os resultados confirmam que tanto a CAL-B como a lipase PS dirigem preferencialmente a acilação na porção glicosídica da polidatina.