Contribuição para o estudo fitoquímico da tolpis barbata

• Autor(a) principal: Chaveiro, Henrique António Bilou
• Data de Publicação: 2002
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10174/15472
• topic: Tolpis barbata; Extratos de caules e folhas; n-hexano; Biosíntese dos compostos terpénicos

Esta dissertação descreve o estudo preliminar da composição química dos extractos de caules e folhas da Tolpís barbata, descreve também o isolamento e caracterização química de produtos naturais isolados da fracção de n-hexano. Numa breve introdução são abordados resumidamente, aspectos gerais da biossintese dos compostos terpénicos e é revista a actividade biológica de compostos triterpénicos pentaciclicos. Nos extractos da fracção de n-hexano foram isolados e identificados vinte e oito compostos, destes, vinte e sete são compostos naturais da planta e um foi obtido por reacção de hidrólise alcalina. Todos os compostos identificados já eram anteriormente conhecidos mas foram isolados pela primeira vez em plantas do género Tolpis Adanson. No extracto menos polar desta fracção foram identificados por GC-MS dezanove hidrocarbonetos de cadeia longa, sendo dois ramificados e álês insaturados. Das outras fracções analisadas isolaram-se por métodos cromatográficos nove compostos de esqueleto triterpénico pentaciclico, dos quais sete são álcoois esterificados, nomeadamente, o paimitato de lupeol (72), o acetato de germanicol (111), o diéster 3,28-eritrodiol (112) e as misturas de paimitato de a-amirina (74) com paimitato de f3-amirina (110) e de acetato de a-amirina (113) com acetato de 13-amirina (114). Foram também isolados os álcoois lupeol (48) e germanicol (83), este, foi obtido por hidrólise do acetato de germanicol (111). /*** Abstract - This thesis dissertation describes the preliminary study of the chemical composition of the stems and leaves extracts of Tolpis barbata and the isolation and chemical characterization of the natural products isolated from the n-hexane fraction. The introduction begins with a brief overview of the terpenic compounds biosynthesis followed by a review of the published work on the biological activity of the triterpenic pentacyclic compounds. From extracts of the n-hexane fraction, twenty eight compounds were isolated and identified, one of them obtained by basic hydrolysis. All the identified compounds were previously known, although herein described for the first time in Tolpis Adanson gender plants. From the less polar sub-fractions of the n-hexane extract, were identified by GC-MS, nineteen long-chain hydrocarbons, including two branched and three unsaturated hydrocarbons. From the other studied sub-fractions, nine compounds with a triterpenoid pentacyclic skeleton, were isolated by chromatographic methods. Seven esterified alcohols were obtained, namely, the lupeol palmitate (72), the germanicol acetate (111), the 3,28-erythrodiol diester (112) and two mixtures of a-amyrin acetate (113) and f3-amyrin acetate (114) and a-amyrin palmitate (74) and p-amyrin palmitate (110). Two alcohols were also isolated, the lupeol (48) and the germanicol (83), Chis last one obtained from the germanicol acetate (111) hydrolysis.