Síntese de novos azobenzotiazóis a partir dos respectivos sintões nitrosos
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2008 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10400.6/2851 |
Resumo: | A presente dissertação reporta a síntese de novos azobenzotiazóis preparados a partir da condensação de 2-nitrosobenzotiazóis com anilinas primárias contendo grupos electrodadores ou electroactratores como substituintes, em diferentes posições. Este novo método tem a vantagem de ser uma abordagem mais ampla para a obtenção de azobenzotiazóis do que método clássico de diazotização, uma vez que permite uma maior diversificação, quer das posições dos substituintes no anel fenílico, quer da sua natureza. Todos os compostos sintetizados são caracterizados por espectrometria de ressonância magnética de protão e carbono, de massa e espectrofotometria de infravermelho e ultravioleta/visível. Discutem-se os resultados obtidos, com respeito ao método de síntese e analisa-se a relação entre a estrutura dos azobenzotiazóis e o respectivo espectro de visível, no que diz respeito à influência dos substituintes no anel benzotiazólico e à dos substituintes no anel fenílico. É igualmente feita uma pequena revisão sobre a síntese de compostos nitrosados e corantes azo, bem como acerca das principais aplicações deste tipo de corantes. |
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Síntese de novos azobenzotiazóis a partir dos respectivos sintões nitrososCorantes azoCorantes azobenzotiazólicosA presente dissertação reporta a síntese de novos azobenzotiazóis preparados a partir da condensação de 2-nitrosobenzotiazóis com anilinas primárias contendo grupos electrodadores ou electroactratores como substituintes, em diferentes posições. Este novo método tem a vantagem de ser uma abordagem mais ampla para a obtenção de azobenzotiazóis do que método clássico de diazotização, uma vez que permite uma maior diversificação, quer das posições dos substituintes no anel fenílico, quer da sua natureza. Todos os compostos sintetizados são caracterizados por espectrometria de ressonância magnética de protão e carbono, de massa e espectrofotometria de infravermelho e ultravioleta/visível. Discutem-se os resultados obtidos, com respeito ao método de síntese e analisa-se a relação entre a estrutura dos azobenzotiazóis e o respectivo espectro de visível, no que diz respeito à influência dos substituintes no anel benzotiazólico e à dos substituintes no anel fenílico. É igualmente feita uma pequena revisão sobre a síntese de compostos nitrosados e corantes azo, bem como acerca das principais aplicações deste tipo de corantes.This thesis reports the synthesis of novel azobenzothiazole dyes prepared by condensation of 2-nitrosobenzothiazoles with primary anilines bearing electron withdrawing or electron donating groups at several positions. The new method is advantageous due to its wider approach for the preparation of azobenzothiazole dyes over the classic diazotization process since it allows a greater diversification, either of the positions of the substituents on the phenylic ring, or its nature. All synthesized compounds were conveniently characterized by 1 H and 13C nuclear magnetic resonance, mass, infrared and ultraviolet-visible spectrophotometry. The observed results are discussed in respect to its synthetic method, and the relation between the azobenzothiazole structure and its visible spectra is analysed, in regard to the influence of the substituents in the benzothiazole ring and the substituents in the phenylic ring. A short revision about the synthesis of nitroso compounds and azo dyes, as well as about the main applications of this type of dyes, is also made.Almeida, Paulo Jorge da SilvauBibliorumFaustino, Hélio Manuel Ferreira2015-01-06T18:21:51Z200820082008-01-01T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10400.6/2851porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-12-15T09:39:03Zoai:ubibliorum.ubi.pt:10400.6/2851Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-20T00:44:26.657436Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse |
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A presente dissertação reporta a síntese de novos azobenzotiazóis preparados a partir da condensação de 2-nitrosobenzotiazóis com anilinas primárias contendo grupos electrodadores ou electroactratores como substituintes, em diferentes posições. Este novo método tem a vantagem de ser uma abordagem mais ampla para a obtenção de azobenzotiazóis do que método clássico de diazotização, uma vez que permite uma maior diversificação, quer das posições dos substituintes no anel fenílico, quer da sua natureza. Todos os compostos sintetizados são caracterizados por espectrometria de ressonância magnética de protão e carbono, de massa e espectrofotometria de infravermelho e ultravioleta/visível. Discutem-se os resultados obtidos, com respeito ao método de síntese e analisa-se a relação entre a estrutura dos azobenzotiazóis e o respectivo espectro de visível, no que diz respeito à influência dos substituintes no anel benzotiazólico e à dos substituintes no anel fenílico. É igualmente feita uma pequena revisão sobre a síntese de compostos nitrosados e corantes azo, bem como acerca das principais aplicações deste tipo de corantes. |
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