Contributo para o design de formas farmacêuticas : poliformismo e co-cristais do flavonóide Luteolina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Galego, Filipa Isabel Ferreira
Data de Publicação: 2014
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10316/28107
Resumo: Dissertação de mestrado em Química Farmacêutica Industrial, apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra.
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spelling Contributo para o design de formas farmacêuticas : poliformismo e co-cristais do flavonóide LuteolinaFlavonóidesLuteolinaDissertação de mestrado em Química Farmacêutica Industrial, apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra.A eficácia terapêutica de activos farmacêuticos, APIs, para administração oral, a estabilidade físico-química, a processabilidade, são, com frequência, condicionadas pelas características estruturais da forma sólida. A investigação de ocorrência de polimorfos e, recentemente, a pesquisa de co-cristais são de elevada relevância para o avanço da ciência e em pré-formulação farmacêutica. O trabalho desenvolvido nesta tese incide sobre um flavonóide, a luteolina. Trata-se um composto de origem natural, de uma família que tem vindo a ganhar destaque pelas suas potencais aplicações farmacológicas. Foi efectuada a pesquisa de polimorfos/solvatos por cristalização em solução e a investigação de formação de co-cristais com co-formadores que têm capacidade de formar diferentes sintões supramoleculares com a luteolina. Para a análise dos sólidos obtidos recorreu-se a espectroscopia de infravermelho, a vários métodos de análise térmica, calorimetria diferencial de varrimento, termogravimetria e termomicroscopia, e ainda a difracção de raios-X de pó. O estudo preliminar dos sólidos obtidos por cristalização em solventes permitiu identificar quatro novas formas sólidas, duas das quais se propõe serem solvatos. Foi identificado e caracterizado um outro polimorfo de luteolina, forma 2, obtido por aquecimento do hemi-hidrato comercial e dos sólidos obtidos por cristalização em solução. Obtiveram-se novas entidades cristalinas, co-cristais (1:1) com os co-formadores isonicotinamida, teofilina e cafeína, utilizando métodos de síntese com recurso a quantidades diminutas de solvente ou memso na ausência deste. Com os dois anti-inflamatórios nãoesteróides estudados, ácidos carboxílicos, e com a pirazinamida não ocorreu formação de novas estruturas cristalinas, nas condições utilizadas. Palavras-chave:The therapeutic efficacy of active pharmaceutical ingredients, APIs, for oral administration, their physicochemical stability and processability are often constrained by the structural characteristics of the solid form. The investigation of polymorphs and, recently, the research of co-crystals are of high relevance to science and also in the context of applications in pharmaceutical pre-formulation. The work presented in this thesis focuses on a flavonoid, luteolin. It is a compound of natural origin, from a family that has been gaining prominence for its potencial pharmacological applications. In this work, research on polymorphs/solvates of luteolin by crystallization from solution, and on co-crystal formation with co-formers which are able of giving rise to different supramolecular heterosynthons, was performed. The solids obtained were analysed by infrared spectroscopy, thermal analysis methods, differential scanning calorimetry, thermogravimetry and thermomicroscopy, and also by X-ray powder diffraction. The preliminary study of the solids obtained by crystallization from solvents allowed the identification of four new solid forms, two of which are proposed to be solvates. Another luteolin polymorph, Form 2, was identified and characterized. It is obtained by heating the commercial hemihydrate or the solid formss obtained by crystallization from solution. Novel crystal entities, (1:1) co-crystals, were obtained with the co-formers, isonicotinamide, theophylline and caffeine. In the methods used for their synthesis only small quantities of solvent were used or no solvent at all. With both anti-inflammatory nonsteroidal drugs used, carboxylic acids, and with pyrazinamide there was no formation of new crystalline structures, in the experimental conditions used.2014info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://hdl.handle.net/10316/28107http://hdl.handle.net/10316/28107TID:201655691porGalego, Filipa Isabel Ferreirainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2022-01-20T17:48:40Zoai:estudogeral.uc.pt:10316/28107Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T20:47:48.031462Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
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