SÍNTESE E DETERMINAÇÃO DA ESTEREOQUÍMICA RELATIVA DE UM NOVO EPÓXIDO ALDEÍDO CICLOPENTANO MONOTERPENÓIDE
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Data de Publicação: | 2015 |
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Resumo: | In this study, we report the preparation of a new tetra-substituted epoxide aldehyde cyclopentane, which acts as a starting material for the synthesis of plinol, from (R)-(+)-epoxy-limonene. The synthesis was performed in three steps and resulted in a good yield. The structural determination was performed by 1H and 13C NMR, and the relative stereochemistry was defined by nuclear Overhauser effect (NOE) experiments with computer calculations of molecular modeling, particularly with respect to indirect coupling constant calculations. |
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SÍNTESE E DETERMINAÇÃO DA ESTEREOQUÍMICA RELATIVA DE UM NOVO EPÓXIDO ALDEÍDO CICLOPENTANO MONOTERPENÓIDEplinollimonene oxidecyclopentanemonoterpenoidIn this study, we report the preparation of a new tetra-substituted epoxide aldehyde cyclopentane, which acts as a starting material for the synthesis of plinol, from (R)-(+)-epoxy-limonene. The synthesis was performed in three steps and resulted in a good yield. The structural determination was performed by 1H and 13C NMR, and the relative stereochemistry was defined by nuclear Overhauser effect (NOE) experiments with computer calculations of molecular modeling, particularly with respect to indirect coupling constant calculations.Sociedade Brasileira de Química2015-12-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersiontext/htmlhttp://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422015001001260Química Nova v.38 n.10 2015reponame:Química Nova (Online)instname:Sociedade Brasileira de Química (SBQ)instacron:SBQ10.5935/0100-4042.20150151info:eu-repo/semantics/openAccessSantos,Reginaldo B. dosCunha Neto,ÁlvaroM. Junior,Elizeu de SouzaLacerda Jr.,ValdemarGreco,Sandro J.Leite,Júlia de AlmeidaFaria,Bruna B. deFelippe,Igor Simões A.por2015-12-17T00:00:00Zoai:scielo:S0100-40422015001001260Revistahttps://www.scielo.br/j/qn/ONGhttps://old.scielo.br/oai/scielo-oai.phpquimicanova@sbq.org.br1678-70640100-4042opendoar:2015-12-17T00:00Química Nova (Online) - Sociedade Brasileira de Química (SBQ)false |
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