Estudo fitoquímico de plantas das famílias Rutaceae e Meliaceae visando o isolamento de substâncias protótipos para o desenvolvimento de novos fármacos antichagásicos e antileischmanioses.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ambrozin, Alessandra Regina Pepe
Data de Publicação: 2004
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSCAR
Texto Completo: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6354
Resumo: This work involved the bioassay-guided study of Almeidea coerulea, A. rubra, Conchocarpus heterophyllus, Galipea carinata (Rutaceae), and Trichilia ramalhoi (Meliaceae). The bioassays were carried out with T. cruzi GAPDH and L. tarentolae APRT enzymes, and trypomastigote forms of T. cruzi as model assays. The results obtained with extracts and fractions showed that selected plants are promising source for the search of antiprotozoal compounds. Chemical investigation of active fractions (or extracts) allowed the isolation of 30 substances. Among them, 6 are described for the first time: an eudesmane sesquiterpene, pyranoflavones, a tetrahydrofuroquinoline alkaloid, an indolopyridoquinazoline alkaloid, an anthranilic acid derivative, and 1,5-diphenyl-1-pentanone; and 24 substances have already been described in the literature: β-sitosterol and stigmasterol, sitostenone, β-sitosteryl benzoate, lupeol, lupenone, flavone, 7-methoxyflavone, 5-hydroxyflavone, dictamine, kokusagine, skimmianine, δ-fagarine, isokokusagine, isoskimmianine, isodutaduprine, haplotusine, 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone, arborinine, scoparone, scopoletin, marmesine, paprazine, N-transferuloyltyramine, and siringic acid. Among these substances, furoquinolone alkaloids isokokusagine and isoskimmianine were actives on the inhibition of APRT enzyme; marmesine was active on GAPDH enzyme; and haplotusine and the 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone alkaloid showed significant trypanocidal activities. The biological results showed that a systematic investigation of active chemical classes is needed for determination of structure-activity relationship and obtaining more active substances, that could be used as targets for the development of new antichagasic and antileishmaniasis drugs.
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The results obtained with extracts and fractions showed that selected plants are promising source for the search of antiprotozoal compounds. Chemical investigation of active fractions (or extracts) allowed the isolation of 30 substances. Among them, 6 are described for the first time: an eudesmane sesquiterpene, pyranoflavones, a tetrahydrofuroquinoline alkaloid, an indolopyridoquinazoline alkaloid, an anthranilic acid derivative, and 1,5-diphenyl-1-pentanone; and 24 substances have already been described in the literature: β-sitosterol and stigmasterol, sitostenone, β-sitosteryl benzoate, lupeol, lupenone, flavone, 7-methoxyflavone, 5-hydroxyflavone, dictamine, kokusagine, skimmianine, δ-fagarine, isokokusagine, isoskimmianine, isodutaduprine, haplotusine, 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone, arborinine, scoparone, scopoletin, marmesine, paprazine, N-transferuloyltyramine, and siringic acid. Among these substances, furoquinolone alkaloids isokokusagine and isoskimmianine were actives on the inhibition of APRT enzyme; marmesine was active on GAPDH enzyme; and haplotusine and the 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone alkaloid showed significant trypanocidal activities. The biological results showed that a systematic investigation of active chemical classes is needed for determination of structure-activity relationship and obtaining more active substances, that could be used as targets for the development of new antichagasic and antileishmaniasis drugs.Esse trabalho envolveu o estudo fitoquímico de Almeidea coerulea, A. rubra, Conchocarpus heterophyllus, Galipea carinata (Rutaceae) e Trichilia ramalhoi (Meliaceae), biomonitorado através de três modelos biológicos: enzimas GAPDH de T. cruzi e APRT de L. tarentolae; e ensaios in vitro nas formas tripomastigotas de T. cruzi. Os testes biológicos de extratos e frações mostraram que as plantas selecionadas são promissoras na procura de compostos antiparasitários. O estudo químico das frações (ou extratos) ativas permitiu o isolamento de 30 substâncias, sendo 6 inéditas: sesquiterpeno eudesmano, piranoflavonas, alcalóide tetraidrofuroquinolínico, alcalóide indolopiridoquinazolínico, derivado do ácido antranílico e 1,5-difenil-1-pentanona; e 24 já descritas na literatura: β- sitosterol e estigmasterol, sitostenona, benzoato de β-sitosterila, lupeol, lupenona, flavona, 7-etoxiflavona, 5-hidroxiflavona, dictamina, kokusagina, esquimianina, δ-fagarina, isokokusagina, isoesquimianina, isodutaduprina, haplotusina, alcalóide 2-fenil-1-metil-4-quinolona, arborinina, escoparona, escopoletina, marmesina, paprazina, N-trans-feruloitiramina e ácido siríngico. Dentre essas substâncias, os alcalóides furoquinolônicos isokokusagina e isoesquimianina mostraram ser inibidores potentes da enzima APRT; a cumarina marmesina ocasionou uma inibição considerável da atividade da enzima GAPDH; e os alcalóides haplotusina e 2-fenil-1-metil-4-quinolona, e o triterpeno lupeol apresentaram atividades tripanocidas significativas. Os resultados biológicos indicaram a necessidade de um estudo sistemático posterior das classes dos compostos ativos, para a determinação da relação estrutura-atividade e, desta forma, de substâncias mais ativas, que possam ser utilizadas como protótipos no desenvolvimento de novos quimioprofiláticos e/ou quimioterápicos para a doença de Chagas e leishmanioses.Universidade Federal de Minas Geraisapplication/pdfporUniversidade Federal de São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarBRProdutos naturaisLeischmanioseChagas, Doença deRutaceaeMeliaceaeCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAEstudo fitoquímico de plantas das famílias Rutaceae e Meliaceae visando o isolamento de substâncias protótipos para o desenvolvimento de novos fármacos antichagásicos e antileischmanioses.Phytochemical investigation of plant from Rutaceae and Meliaceae families aiming for the isolation of target substances to the developing of new antichagastic and antileishmaniasis drugs.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis-1-174f71c3f-154a-42a0-9eaa-a32f1f60d4c4info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINALTeseARPA.pdfapplication/pdf8348697https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/6354/1/TeseARPA.pdf2d133cc93364ad78e1934fb8f60c7968MD51THUMBNAILTeseARPA.pdf.jpgTeseARPA.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg10236https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/6354/2/TeseARPA.pdf.jpg2e0f861e0ff4f42e64cf53d523ddc439MD52ufscar/63542023-09-18 18:31:11.155oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6354Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestopendoar:43222023-09-18T18:31:11Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
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