Síntese de 5-seleno-1,2,3-triazóis policíclicos via reação dominó: cicloadição/selenilação mediada por sais de cobre
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Data de Publicação: | 2022 |
Tipo de documento: | Tese |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/16720 |
Resumo: | In recent years, the number of works involving the synthesis of selenium-containing molecules has increased considerably, especially due to its pharmacological activities and potential application in materials science. Nevertheless, in spite of the considerable advances that have been made in this field, the design of general and efficient cascade strategies to construct of polycyclic [1,2,3]-triazoles, containing 1,2,3-triazole group fused to a selenium heterocycle is still not achieved. Given the importance of this class of compounds, it is extremely important the development of new and efficient methodologies that can allow obtaining these seleno-heterocycles. We herein describe a copper salt mediated interrupted click-selenylation domino reaction, to synthesize selenium cycle fused 1,2,3-triazoles in one-pot from 1,2-bis(2-azidoaryl)diselenides and terminal alkynes under microwave irradiation. The methodology offers a broad scope, proceeds well, affords the products in moderate to excellent yields, and advantageously, the reaction could be carried out by using dimethyl carbonate, an environmentally benign and sustainable solvent. Moreover, it was also demonstrated that this methodology could be successfully extended to TMS-protected alkynes as well as to bioactive alkynes. A plausible reaction mechanism has also been proposed based on the control experiments and previous reports. |
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Nevertheless, in spite of the considerable advances that have been made in this field, the design of general and efficient cascade strategies to construct of polycyclic [1,2,3]-triazoles, containing 1,2,3-triazole group fused to a selenium heterocycle is still not achieved. Given the importance of this class of compounds, it is extremely important the development of new and efficient methodologies that can allow obtaining these seleno-heterocycles. We herein describe a copper salt mediated interrupted click-selenylation domino reaction, to synthesize selenium cycle fused 1,2,3-triazoles in one-pot from 1,2-bis(2-azidoaryl)diselenides and terminal alkynes under microwave irradiation. The methodology offers a broad scope, proceeds well, affords the products in moderate to excellent yields, and advantageously, the reaction could be carried out by using dimethyl carbonate, an environmentally benign and sustainable solvent. Moreover, it was also demonstrated that this methodology could be successfully extended to TMS-protected alkynes as well as to bioactive alkynes. A plausible reaction mechanism has also been proposed based on the control experiments and previous reports.Nos últimos anos, o número de trabalhos envolvendo a síntese de moléculas contendo selênio aumentaram consideravelmente, especialmente devido às suas atividades farmacológicas e potencial aplicação como materiais orgânicos com propriedades optoeletrônicas. Contudo, até o presente momento, não existem relatos da síntese de compostos que contenham o grupo 1,2,3-triazol fundido a um heterociclo de selênio apesar da ampla gama de compostos triazólicos já descritos na literatura. Diante disso, destaca-se a relevância desta classe de compostos, bem como a necessidade do desenvolvimento de novas metodologias para a obtenção destes seleno-heterociclos. Nesse sentido, uma nova reação one-pot dominó Click-selenilação interrompida mediada por sal de cobre foi descrita, com o intuito de sintetizar 1,2,3-triazóis fundidos a um heterociclo de selênio a partir de 1,2-bis(2-azidoaril)disselenetos e alcinos terminais sob irradiação de micro-ondas. A metodologia permitiu acessar um amplo escopo reacional, com rendimentos de até 99%. Adicionalmente, a reação pode ser realizada utilizando carbonato de dimetila, um solvente ambientalmente benigno e sustentável. Além disso, também foi demonstrado que esta metodologia pode ser estendida com sucesso para alcinos protegidos com TMS, bem como para alcinos bioativos. Ao término do trabalho, um mecanismo plausível foi proposto para a reação baseado nos experimentos de controle e trabalhos anteriores publicados na literatura.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)141105/2018-6porUniversidade Federal de São CarlosCâmpus São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessSelenil-triazolTriazóis fundidosBenzo-selenazolo-triazóisDisselenetoClick-SelenilaçãoSelenyl-triazoleFused triazolesBenzo-selenazolo-triazolesDiselenideClick-SelenylationCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 5-seleno-1,2,3-triazóis policíclicos via reação dominó: cicloadição/selenilação mediada por sais de cobreSynthesis os selenium cycle fused 1,2,3-triazols through domino reaction: cycloaddtion/selenilation mediated by copper saltsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis600600a4e3a4df-774c-4715-9f3a-ceb80faea371reponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINALTese Wystan Completa.pdfTese Wystan Completa.pdfTese Wystan - completaapplication/pdf14615140https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/16720/1/Tese%20Wystan%20Completa.pdf4189f14398b0ea7d8d4bfc229594d554MD51Carta-comprovante_homologacao de Tese - Wystan.pdfCarta-comprovante_homologacao de Tese - Wystan.pdfCarta comprovanteapplication/pdf151621https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/16720/3/Carta-comprovante_homologacao%20de%20Tese%20-%20Wystan.pdf8eb668cba3c12f1f01dc917d32c8466fMD53CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/16720/4/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD54TEXTTese Wystan Completa.pdf.txtTese Wystan Completa.pdf.txtExtracted texttext/plain228431https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/16720/5/Tese%20Wystan%20Completa.pdf.txt3fb98c64483d1e50adb4edff4c981bd7MD55Carta-comprovante_homologacao de Tese - Wystan.pdf.txtCarta-comprovante_homologacao de Tese - Wystan.pdf.txtExtracted texttext/plain1521https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/16720/7/Carta-comprovante_homologacao%20de%20Tese%20-%20Wystan.pdf.txt86c9c390db7f59ac38f83e1517a5ede1MD57THUMBNAILTese Wystan Completa.pdf.jpgTese Wystan Completa.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg9181https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/16720/6/Tese%20Wystan%20Completa.pdf.jpgc7dd82c5aee5662541bcddffd93e8ec0MD56Carta-comprovante_homologacao de Tese - Wystan.pdf.jpgCarta-comprovante_homologacao de Tese - Wystan.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg12966https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/16720/8/Carta-comprovante_homologacao%20de%20Tese%20-%20Wystan.pdf.jpg2ab84a060b8fbff58b3a6673c86503fcMD58ufscar/167202023-09-18 18:32:29.358oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/16720Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestopendoar:43222023-09-18T18:32:29Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false |
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Síntese de 5-seleno-1,2,3-triazóis policíclicos via reação dominó: cicloadição/selenilação mediada por sais de cobre Teixeira, Wystan Kreisly Othon Selenil-triazol Triazóis fundidos Benzo-selenazolo-triazóis Disseleneto Click-Selenilação Selenyl-triazole Fused triazoles Benzo-selenazolo-triazoles Diselenide Click-Selenylation CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
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