Química de Acosmium dasycarpum: identificação de alcalóides quinolizidínicos por CG-EM
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Data de Publicação: | 2009 |
Tipo de documento: | Tese |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6124 |
Resumo: | This work reports the identification of quinolizidíne alkaloids (QA) and other non-alkaloidal secondary metabolites found in plants, and a discussion on the likely biosynthetic pathway of quinolizidine alkaloids. Phytochemical study of A. dasycarpum resulted in the isolation of 26 substances, 9 of them quinolizidine alkaloids: homo-6-epipodopetaline, acosmine, acosminine, dasycarpumine, bowdechine, panascomine, a mixture of lupanine and lupanocosmine and 24-methyl-homo-6-epipodopetaline, the later reported for the first time in the literature; two styryl α-pyrones: 12-O-desmethylyangonine and 12-O-βDglucopyranosyldesmethylyangonine; two triterpenes: lupenone and lupeol, the later in large amounts; a mixture of steroids: sistosterol, campesterol and stigmasterol, and a chlorogenic acid: 5-O-cafeoilquinic acid. It was also isolated 2,3-dihidrobenzofuran derivatives: bowdenol and a mixture containing eight fatty acid esters of bowdenol, bowdenyl myristate, pentadecanoate, palmitoleate, palmitate, margarate, linoleate, oleate and stearate esters . The investigation of the methanol extract from the of roots of Acosmium dasycarpum using GC-MS, led to detect 30 quinolizidine alkaloids: α-isosparteine, β-sparteine, 5,6 dehydrosparteine, sparteine, ammodendrine, 4-hydroxysparteine, N- methyl angustifoline, lupanine, aphylline, multiflorine, homo-6-epipodopetaline, 18-epipiptanthine, piptanthine, podopetaline, ormosanine, homosweetinine, homoormosanine, homo-18-epiamazonine, homopiptanthine, homo-18-epipiptanthine, homopodopetaline, lupanocosmine, dasycarpumine, dasycosmine, acosmine, panascosmine and acosminine, santanine, isodasinine, dasinine and dasycosmine, the last four are compounds are reported here for the first time. It has been suggested a possible biogenesis for the quinolizidine alkaloids with lupine, acosmine and diazo-adamantane skeleta. |
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Figueiredo, Uir Santana deVieira, Paulo Cezarhttp://lattes.cnpq.br/8923844563320377http://lattes.cnpq.br/7605529873093547aba9a3d9-3ffa-410c-a201-983bb0542f702016-06-02T20:34:12Z2009-10-142016-06-02T20:34:12Z2009-07-17FIGUEIREDO, Uir Santana de. Química de Acosmium dasycarpum: identificação de alcalóides quinolizidínicos por CG-EM. 2009. 231 f. Tese (Doutorado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2009.https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6124This work reports the identification of quinolizidíne alkaloids (QA) and other non-alkaloidal secondary metabolites found in plants, and a discussion on the likely biosynthetic pathway of quinolizidine alkaloids. Phytochemical study of A. dasycarpum resulted in the isolation of 26 substances, 9 of them quinolizidine alkaloids: homo-6-epipodopetaline, acosmine, acosminine, dasycarpumine, bowdechine, panascomine, a mixture of lupanine and lupanocosmine and 24-methyl-homo-6-epipodopetaline, the later reported for the first time in the literature; two styryl α-pyrones: 12-O-desmethylyangonine and 12-O-βDglucopyranosyldesmethylyangonine; two triterpenes: lupenone and lupeol, the later in large amounts; a mixture of steroids: sistosterol, campesterol and stigmasterol, and a chlorogenic acid: 5-O-cafeoilquinic acid. It was also isolated 2,3-dihidrobenzofuran derivatives: bowdenol and a mixture containing eight fatty acid esters of bowdenol, bowdenyl myristate, pentadecanoate, palmitoleate, palmitate, margarate, linoleate, oleate and stearate esters . The investigation of the methanol extract from the of roots of Acosmium dasycarpum using GC-MS, led to detect 30 quinolizidine alkaloids: α-isosparteine, β-sparteine, 5,6 dehydrosparteine, sparteine, ammodendrine, 4-hydroxysparteine, N- methyl angustifoline, lupanine, aphylline, multiflorine, homo-6-epipodopetaline, 18-epipiptanthine, piptanthine, podopetaline, ormosanine, homosweetinine, homoormosanine, homo-18-epiamazonine, homopiptanthine, homo-18-epipiptanthine, homopodopetaline, lupanocosmine, dasycarpumine, dasycosmine, acosmine, panascosmine and acosminine, santanine, isodasinine, dasinine and dasycosmine, the last four are compounds are reported here for the first time. It has been suggested a possible biogenesis for the quinolizidine alkaloids with lupine, acosmine and diazo-adamantane skeleta.O presente trabalho relata a identificação de alcalóides quinolizidínicos (AQ) além de outros metabólitos secundários não alcaloídicos encontrados nessa planta, e tece comentários sobre o provável caminho biossintético de alcalóides quinilozidínicos. O estudo fitoquímico resultou no isolamento de 26 substâncias sendo 9 alcalóides quinolizidínicos: homo-6- epipodopetalina, acosmina, acosminina, dasicarpumina, bowdequina, panascomina; mistura de lupanina e lupanocosmina e 24-metil-homo-6-epipodopetalina, esta ultima é nova na literatura, duas estiril pironas: 12-O-desmetiliangonina, 12-O-βDglicopiranosil demetiliangonina; dois triterpenos: lupenona e lupeol, este em grande quantidade e a mistura dos esteróides: sistosterol, campesterol e estigmasterol, além do ácido clorogênico: ácido 5-O-cafeoilquínico. Foram isolados também o derivado 2,3-diidrobenzofurano: bowdenol e uma mistura contendo oito ésteres de ácidos graxos de bowdenol: miristato de bowdenila, pentadecanoato de bowdenila, palmitoleato de bowdenila, palmitato de bowdenila, margarato de bowdenila, linoleato de bowdenila, oleato de bowdenila e estearato de bowdenila. O estudo do extrato metanólico da raiz da Acosmium dasycarpum utilizando CG-EM, permitiu identificar 30 alcalóides quinolizidínicos: α-isoesparteina, β-isoesparteina, esparteina, 5,6 diidroesparteina, amodendrina, 4-hidroxiesparteina, Nmetiangustifolina, lupanina, afilina, multiflorina, homo-6-epipodopetalina, 18- epipiptantina, piptantina, podopetalina, homo-6-epipodopetalina, homoormosanina, ormosanina, homo-18-epiamazonina, homo-18-epipiptantina, homopodoetalina, homopiptantina, lupanocosmina, dasicarpumina, acosmina, panascosmina, acosminina, santanina, isodasinina, dasinina e dasicosmina, as quatro últimas são substância inéditas. Foi sugerida uma provável biogênese para os alcalóides quinolizidínicos com esqueleto lupínico, diaza-adamantano e acosmínico.Financiadora de Estudos e Projetosapplication/pdfporUniversidade Federal de São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarBRProdutos naturaisAlcalóidesFabaceaeAcosmium dasycarpumCromatografia gasosaCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAQuímica de Acosmium dasycarpum: identificação de alcalóides quinolizidínicos por CG-EMChemistry of Acosmium dasycarpum: identification of quinolizidine alkaloids by GC-MSinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis-1-174f71c3f-154a-42a0-9eaa-a32f1f60d4c4info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINAL2528.pdfapplication/pdf3813512https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/6124/1/2528.pdffa4478664a26cf6d9e862070fa69b204MD51THUMBNAIL2528.pdf.jpg2528.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg8676https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/6124/2/2528.pdf.jpgaa09ee989af235e4e09384aa36a493bdMD52ufscar/61242023-09-18 18:31:11.63oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6124Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestopendoar:43222023-09-18T18:31:11Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false |
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