Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae)
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2005 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da Universidade do Estado do Amazonas (UEA) |
Texto Completo: | http://repositorioinstitucional.uea.edu.br//handle/riuea/2251 |
Resumo: | Ambrosia artemisiifolia L. (Asteraceae) is a annual specie, normally considered a weed, that grows well in tropical areas, including the Amazon region. It is popularly known in Brazil as “catinga-de-bode”, “artemisia”, “arquemijo” and “artemija”. Traditionally, the tea of A. artemisiifolia. leaves is used for the treatment of stomach illness. This work describes the isolation of the sesquiterpene lactones, ambrosin and damsin, for the first time in this specie. Aqueous and chloroform extracts were evaluated in three different models of gastric lesions (ethanol, stress and indomethacin) induced acutely and showed significant protective activity. Chromatographic fingerprints of aqueous and chloroform extracts by high performance liquid chromatography and also essential oil analysis by high resolution gas chromatography were obtained from four different individuals collected in different locations in the Amazon region, Iranduba (AM), Juruti (PA), Manaus (AM) and Itacoatiara (AM), in order to develop chromatographic methods to be used in the quality control of the isolated chemical markers, accordingly to the resolution RDC N. 48. |
id |
UEA_3ee6b8a96540e28e95e3674a1d678ea5 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorioinstitucional:riuea/2251 |
network_acronym_str |
UEA |
network_name_str |
Repositório Institucional da Universidade do Estado do Amazonas (UEA) |
spelling |
Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae)Study of Chemical Markers of Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae)AmbrosinaDamsinaLactonas sesquiterpênicasFitotecniaAmbrosia artemisiifolia L. (Asteraceae) is a annual specie, normally considered a weed, that grows well in tropical areas, including the Amazon region. It is popularly known in Brazil as “catinga-de-bode”, “artemisia”, “arquemijo” and “artemija”. Traditionally, the tea of A. artemisiifolia. leaves is used for the treatment of stomach illness. This work describes the isolation of the sesquiterpene lactones, ambrosin and damsin, for the first time in this specie. Aqueous and chloroform extracts were evaluated in three different models of gastric lesions (ethanol, stress and indomethacin) induced acutely and showed significant protective activity. Chromatographic fingerprints of aqueous and chloroform extracts by high performance liquid chromatography and also essential oil analysis by high resolution gas chromatography were obtained from four different individuals collected in different locations in the Amazon region, Iranduba (AM), Juruti (PA), Manaus (AM) and Itacoatiara (AM), in order to develop chromatographic methods to be used in the quality control of the isolated chemical markers, accordingly to the resolution RDC N. 48.Ambrosia artemisiifolia L é uma espécie anual pertencente à família Asteraceae, que cresce em clima quente e úmido, erva daninha, ocorrendo em toda a região amazônica de forma abundante em áreas de terrenos argilosos e alagadiços, margens de rios e igarapés de águas barrentas onde ocupa longas extensões. É conhecida popularmente por catinga-de-bode, artemísia, arquemijo e artemija. Dentre os seus usos populares destaca-se o seu emprego no combate de males do estômago. Neste trabalho é descrito o isolamento das lactonas sesquiterpênicas ambrosina e damsina, sendo esse o primeiro relato de isolamento destas na espécie A. artemisiifolia, a partir do extrato clorofórmico de partes aéreas da planta. Os extratos aquosos e clorofórmico foram avaliados em três modelos de lesões gástricas (etanol, estresse e indometacina) induzidas agudamente e apresentaram atividade protetora. Também foi realizado um estudo dos perfis cromatográficos do extrato clorofórmico e aquoso, similar ao chá comumente utilizado na medicina popular, utilizando cromatografia líquida de alta eficiência, bem como dos óleos essenciais, por cromatografia gasosa de alta resolução, obtidos de diferentes indivíduos, coletados em quatro localidades: Iranduba (AM), Juruti (PA), Manaus (AM) e Itacoatiara (AM), buscando desenvolver metodologia analítica para o monitoramento dos marcadores químicos isolados, de acordo com as exigências da resolução RDC n o . 48.Universidade do Estado do AmazonasBrasilPrograma de Pós-Graduação em Biotecnologia e Recursos Naturais da AmazôniaUEANunomura , Sergio Massayoshi6054286603565488Nunomura , Sergio Massayoshihttp://lattes.cnpq.br/6054286603565488Borras , Maria Rosa Lozanohttp://lattes.cnpq.br/0501586703580574Yoshida, Massayoshihttp://lattes.cnpq.br/6253499638278059Valdivino , Hyelen Bezerra Gouvea2020-03-122020-03-12T14:33:19Z2005-10-242020-03-12T14:33:19Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorioinstitucional.uea.edu.br//handle/riuea/2251porADAMS, R. P., Identification of Essencial Oil Components by Gas Chromatography/ Mass Spectroscopy. All Rights Reserved. p.468, 1995. AHMED, M. B.; K.; KHATER, R. M., Evaluation of the protective potential of Ambrosia maritima extract on acetaminonophen-induced liver damage. Journal of Ethnopharmacology. v. 75, p.169-174, 2001. AKARELE, O. Medicinal Plants and Primary Health Care: An Agenda for Action. Fitoterapia, v.53, n. 5, p.355-363, 1988. ALVAREZ, A.; LARIONOVA, M. Valoración de la actividad antiulcerosa de varias plantas medicinales. Rev Cubana Farm. vol.28(2); p.138-141. 1994. BARATA, L. Amazônia: interesses e conflitos. Produtos da Biodiversidade Amazônica. Disponível em: . Acesso em: 17 abr.2004. 140 BARREIRO, E.J. Desenho de Fármacos a Partir de Produtos Naturais. In: YUNES, A.R. e CALIXTO, J.B.(orgs.). Plantas Medicinais: sob a ótica da química medicinal moderna. Chapecó: Argos, p. 237-297, 2001. BDT. Biodiversidade: Perspectivas e oportunidades tecnológicas. Fitoterápicos. Disponível em: Acesso em: 26 mar. 2003. BICCHI, C.; RUBIOLO, P. High-performace liquid chromatographic-particle beam mass spectrometric analysis of sesquiterpene lactones with different carbon skeletons. Journal of Chromatography A. v. 727. p.211-221. 1996. BÉJAR, E. Parthenolide inhibits the contractile responses of rat stomach fundus to fenflurammine and dextroamphetamine but not serotonin. Journal of Ethnopharmacology. Irlanda. v. 50, p. 1-12, 1996. BRASIL. Resolução-RDC Nº 17, de 24 de fevereiro de 2000. Dispõe sobre o registro de medicamentos fitoterápicos. In: Diário Oficial da União, Brasília, fev. 2000. BRASIL. Resolução-RDC Nº 48, de 16 de março de 2004. Dispõe sobre o registro de medicamentos fitoterápicos. In: Diário Oficial da União, Brasília, mar. 2004. BRITO, A. R. M. S.; BRITO, A. A. S. Forty years of Brazilian medicinal plant research. Journal of Ethnopharmacology, Irlanda, v.39, p.53-67, 1993. 141 BRUNETON, J. Elements de fitoquimica y de farmacognosia. Traduzido por: Angel del Fresmo ; Emilia Accame e Mercedes Lizabe. Zaragoza: Acribia, S.A., [1991]. Tradução de: Eléments de phytochimie et de pharmacognosie, 1 a Ed. ACRIBIA, S. A. p.594, Zaragoza - SP, 1991. CALIXTO, J.B. Biodiversidade como Fonte de Medicamentos. Ciência e Cultura, vol. 55, n.º3, p. 37-39. São Paulo, Julho/Setembro, 2003. CALIXTO, J.B. Medicamentos Fitoterápicos. In: YUNES, A.R. e CALIXTO, J.B.(org). Plantas Medicinais sob a ótica da química medicinal moderna. Chapecó: Argos, p. 297-317. 2001. CALIXTO, J.B. Medicamentos Fitoterápicos. In: YUNES, A.R. e CALIXTO, J.B.(org). Plantas Medicinais sob a ótica da química medicinal moderna. Chapecó: Argos, p. 297-317. 2001. CECHINEL FILHO, V.; YUNES, R. Estratégias para obtenção de compostos farmacologicamente ativos a partir de plantas medicinais. Conceitos sobre modificação estrutural para otimização da atividade. Química Nova, São Paulo. v.21, n. 1, p.99- 105, 1998. COSTA, F. B.; TERFLOTH. L.; GASTEIGER. J. Sesquiterpene lactone-based classification of three Asteraceae tribes: a study based on self-organizing neural networks applied to chemosystematics. Phytochemistry. Frankfurt, Alemanha. v.66.p.345-353.2005. 142 DAVIES, N. W., Gas Chromatographic retention indices of monoterpenes and sesquiterpenes on methyl silicone and Carbowax 20M phases. Journal of Chromatography. Amsterdam. v. 503, p. 1-94, 1990. DAVID, J.P.; SANTOS, J. O.; GUEDES, M. L. S.; DAVID, J. M.; CHAI, H.B.; PEZZUTO, J. M.; ANGERHOFER, C. K.; CORDELL, G. A. Sesquiterpene Lactones from Ambrosia artemisiaefolia (Asteraceae). Pharmaceutical Biology. Inglaterra. v.37.n.2.pp.165- 168.1999. DEWICK, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 2ed. Inglaterra. Wiley Editorial Offices. 2002. EICEMAN, G.; HILL, H.; GARDEA-TORRESDAY, J. Gas Chromatography. Analytical Chemistry, v. 72, n. 12, p.137-144, jun. 2000. EMERENCIANO, V. P.; KAPLAN, M. A. C.; GOTTLIEB, O. R.; BONFANTI, M. R. M.; FERREIRA, Z. S.; COMEGNO, L. M. A. Evolution of Serquiterpene Lactones in Asteraceae. Biochemical Systematics and Ecology, Iglaterra, v. 14, n. 6, p. 585-589, 1986. FERREIRA, S.H. (org). Medicamentos a partir de Plantas Medicinais no Brasil. Rio de Janeiro: Academia Brasileira de Ciência, 1998. 132 p. 143 GEERTS, S.; BELOT, J.; SABBE, F.; TRIEST, L.; SIDHOM, M. Ambrosia maritima: effects on molluscs and non-target organisms. Journal of Ethnopharmacology. Irlanda. v.33.p.1-12.1991. GIORDANO, O. S.; GUERREIRO, E.; PESTCHANKER, M. J.; GUZMAN, J.; PASTOR, D.; GUARDIA, T. The Gastric Cytoprotective Effect of Several Sesquiterpene Lactones. Journal of Natural Products. v. 53, n. 04, p. 803-809, 1990. GIORDANO, O. S.; PESTCHANKER, M. J.; GUERREIRO, E.; SAAD, J. R.; ENRIZ, R. D.; RODRÍGUEZ, A. M.; JÁUREGUI, E. A.; GUZMÁN, J.; MARIA, A. O. M.; WENDEL, G. H. Structure-Activity relationship in the gastric cytoprotective effect of several sesquiterpene lactones. Journal of Medicinal Chemistry, Estados Unidos da América, v.35, n.13, p.2452-2458, 1992. GUARDIA, T; GUZMAN, J. A.; PESTCHANKER, M. J.; GURREIRO, E.; GIORDANO, O. S. Mucus synthesis and sulfhydryl groups in cytoprotection mediated by dehydroleucodine, a sesquiterpene lactone. Journal of Natural Products. v. 57, n. 04, p. 507-509, 1994. HERZ, W.; HOGENAUER G. Isolation and structure of coronopilin, a new sesquiterpene lactone. J Org Chem. v.26, p.5011-5013, 1961. HERZ, W.; ANDERSON, G.; GIBAJA, S.; RAULAIS, D. Sesquiterpene Lactones of Some Ambrosis Species. Phytochemistry. Inglaterra. v.8, p.877-88, 1969. 144 HERZ, W. et al. Sesquiterpene Lactones from the Genus Ambrosia. Phytochemistry. v. 10, p. 2241-2244, 1971. HIGO. A.; HAMMAM Z.; TIMMERMANN, B. N.; YOSHIOKA H.; LEE, J.; MABRY, T. J.; PAYNE, W. W. Sesquiterpene Lactones from the Genus Ambrosia (Compositae). Phytochemistry. Inglaterra. v.10. pp.2241-2244.1971. IBGE. Atlas geográfico escolar. Rio de Janeiro: IBGE, 2002. LAINETTI, R. & BRITO, N.R.S. A saúde pelas plantas e ervas do mundo inteiro. Ed. Tecnoprint Ltda., p. 163. 1980. LAPA, A.J. Farmacologia e Toxicologia de Produtos Naturais. In: SIMÕES, C.M.O. et al. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 3.ed. Porto Alegre: Editora da Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 2001. p. 181-196. LAPA, A.J. Métodos de Avaliação da Atividade Farmacológica de Plantas Medicinais. Sociedade Brasileira de farmacologia e Terapêutica Experimental. Salvador-BA, 2001. P.74. LASTRA, A. L.; RAMÍREZ, T. O.; SALAZAR, L.; MARTÍNEZ, M.; TRUJILLO-FERRARA, J. The ambrosinolide cumanin inhibits macrophage nitric oxide syntesis: some structural considerations. Journal of Ethnopharmacology. Noche Buena, Mexico. v. 95, p. 221- 227, 2004. 145 LORENZI, H.; MATOS, F.J.. Plantas medicinais no Brasil. Nativas e exóticas. São Paulo: Instituto Plantarum de Estudos da Flora Ltda, 2002. MANN, J. Chemical Aspects of Biosynthesis. New York: Oxford New York Tokyo,p.92. 1994. MARCHAND, B.; BEHL, H. M.; RODRIGUEZ, E. Application of High-performance Liquid Chromatography for Analysis and Isolation of Sesquiterpene Lactones. Journal of Chromatography. v. 265, p.97-104, 1983. MARIA, A. O. M.; WENDEL, G. H.; GUZMAN, J. A.; GIORDANO, O. S.; GUERREIRO, E. Gastric cytoprotective activity of dehydroleucodine in rats. Role of nitric oxide. Pharmacological Research. Itália. v. 37, n. 04, p. 281-284, 1998. MARIA, A. O. M.; FRANCHI, A. M.; WENDEL, G. H.; GIMENO, M.; GUZMAN, J. A.; GIORDANO, O. S.; GUERREIRO, E. Gastric cytoprotective activity of dehydroleucodine in rats. Role prostaglandins. Bio. Pharm. Bull. Japão, v. 21, n. 04, p. 335-338, 1998 MARRIOT, P.; SHELILE, R.; CORNWELL C. Charles. Gas chromatographic technologies for the analysis of essential oils. Journal of Chromatography A, v.936, p. 1-22, 2001. 146 MERFORT, I. Review of the analytical techniques for sesquiterpenes and serquiterpenes lactone. Journal of Chromatografy A, Freiburg, Alemanha. v. 967, p. 115-130, 2002. MORS, W. B.; RIZZINI, C. T.; PEREIRA, A. N. Medicinal Plants of Brazil. USA: Michigan: Referenc Publications, Inc., P.501.2000. NATHAN, P. J.; ROMO, J. Isolation and structure of peruvin. Tetrahedron. Irlanda do Norte, v.22, p. 1723-1728, 1966. PAPPAS, P. J.; FALLEK, S. R., GARCIA, A.; ARAKI, C. T.; BACK, T. L.; DURÁN, W. N.; HOBSON II, R. W. Role of Leukocyte Activation in patients whith Venous Stasis Ulcers. Journal of Surgical Research. v. 53, n. 05, p. 553-559, 1995. PASSREITER, C. M.; ALDANA, B. E. M., Variabity of Sesquiterpene Lactones in Neurolaena lobata of Different Origin. Planta Medica. Nova York. v. 64, p.427-430, 1998. PÉREZ . G. R. M. Anti-inflammatory activity of Ambrosia artemisiaefolia and Rhoeo spathacea. Phytomedicine. Nova York.v.III(2). p.163-167.1996. PICMAN, A. K.; ARNASON, J. T.; LAMBERT, J. D. H., Hymenin, Another Sesquiterpene Lactone in Ambrosia maritima. Journal of Natural Products. v. 49, n. 3, p.556, 1985. 147 PINTO, A.C.; SILVA D.H.S.; BOLZANI, V.S.; LOPES, N.P.; EPIFANIO, R.A. Produtos Naturais: Atualidade, Desafios e Perspectivas. Química Nova, São Paulo, v. 25, Supl. 1, 45-61,2002. PORTER, T.H.; MABRY, T.J. Sesquiterpene Lactones. Constituents of Ambrosia artemisiifolia L. (Compositae). Phytochemistry. Inglaterra. v.8.pp.793-794.1969. PORTER, T.H. MABRY, T. J.; YOSHIOKA, H.; FISCHER, N. H.. The Isolation and Structure determination of Artemisiifolin, a New Germacranolide from Ambrosia artemsiifolia L. (Compositae). Phytochemistry. Inglaterra. v.9.pp.199-204.1970. RASZEJA. W.; GILL. ST. Isolation and Identification of Psilostachyn B from Ambrosia artemisiifolia L. Departamento of pharmacognosy, Institute of Technology and Analisis of Drug, Medical Academy, Gdansk, Poland. Gdansk. v.32.p.319-322.1997. REVILLA, J. Cultivando a saúde em hortas caseiras e medicinais. Manaus: Sebrae, 2004. REVILLA, J. Proposta de Política Nacional de Plantas Medicinais e Medicamentos Fitoterápicos. Brasília: Ministério da Saúde, 2001. RODRÍGUEZ, A. Structure-Cytoprotective Activity Relationship of Simple Molecules Containing na α, β- Unsaturated Carbonyl System. Journal of Medicinal Chemistry, Carolina do Norte, v. 40, n. 12, p. 1827-1834, 1997. 148 SALAM, N. A. A. et al., Sesquiterpene Lactones from Ambrosia maritima (Damssissa). Phytochemistry. v. 23, n. 12. P2851-2853, 1984. SANTANA, P. J. Bioprospecção no Brasil: Contribuições para uma gestão ética. Brasília: Paralelo 15, 2002. SANTOS. J. G. S.; CORDEIRO. M. S. C. Óleos Essenciais da Folha de Ambrosia artemisiifolia L. (Compositae). 21 a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ. São Paulo.V.2, p.179. 2000. SILVA, S. et al. Plantas medicinais do Brasil: aspectos gerais sobre legislação e comércio. P.44, 2002. SLACANIN, I.; VARGAS, D.; MARSTON, A. HOSTETTMENN, K. Determination of molluscidal sesquiterpene lactones from ambrosia maritima (compositae). Journal of Cromatography, Amsterdam, v.457, p. 352-331, 1988. SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOLOGIA E TERAPÊUTICA EXPERIMENTAL. Métodos de avaliação da atividade farmacológica de plantas medicinais. Salvador: CYTED/ CNPq, 2001. 149 SPRING, O.; ZIPPER, R.; KLAIBER, I.; REEB, S.; VOGLER, B.; Microsampling: Na Alternative Approach Using Sesquiterpene Lactones for Systematics. Biochemical Systematics and Ecology. Stuttgart, Alemanha. v. 17, n .7/8, p. 509-517. 1989. SPRING, O. et al., Sesquiterpene lactones in Viguiera eriophora and Viguiera puruana (Heliantheae; Asteraceae). Phytochemistry. v. 55, p. 255-261, 2000. STASI, L. C.; HIRUMA-LIMA, C. Plantas medicinais na Amazônia e na Mata Atlântica. 2 ed. São Paulo: Editora UNESP, 2002. STEFANOVIC. M.; SOLAJA. I. A.; MILOSAVLJEVIC. S. A 3,4-seco-ambrosanolide from Ambrosia artemisiifolia. Phytochemistry. Grã-Betânea, Inglaterra. v.26.n.3.pp.850- 852.1987. STICHER, O. Quality of Ginkgo Preparations. Planta Médica. v. 59, p.3-11, 1993. vol.21, p.801, n.º 6.1995. TYLER, V. E. Medicinal Plant Research. Planta medica. p.95-100, 1988. UGAZ, O. L. Investigación Fitoquímica. Métodos en el Estudio de Productos Naturales. 2. Ed. Pontífica Universidad Catolica del Peru. 213p, 1994. WAGNER, H.; BLADT, S. Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chomatography Atlas. 2 ed. Germany, 1996. 150 WALSH, G. Biopharmaceuticals and biotechnology medicines: na issue of nomenclature. European Journal of Pharmaceutical Sciences, local, n. 15, p. 135-8, 2002. WALSH, Gary. Pharmaceutical biotechnology products approved within the European Union. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, local, v.55, p.3- 10, 2003. YESILADA, E.; GURBUZ, I.; BEDIR, E.; TATLI, I.; KHAN, I. A. Isolation of antiulcerogenic sesquiterpene lactones from Crntaurea solstitialis L. ssp. Solstitialis through boassay-guided fractionation procedures in rats. Journal of Ethnopharmacology. Turquia. v. 35, p. 213-219, 2004. YUNES, R.; PEDROSA, R.; CHECINEL, V. Fármacos e Fitoterápicos: A Necessidade do Desenvolvimento da Indústria de Fitoterápicos e Fitofármacos no Brasil. Química Nova, local, v.24, n. 1, p. 147-152, 2001. ZHOU, J. Z, KOU, X..; STEVENSON, D.., Rapid Extraction and Hinh-Performance Liquid Chromatographic Determination of Parthenolide in Feverfew (Tanacetum parthenium). J. Agric. Food Chem. v. 47, p. 1018-1022, 1999.Atribuição-NãoComercial-SemDerivados 3.0 Brasilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade do Estado do Amazonas (UEA)instname:Universidade do Estado do Amazonas (UEA)instacron:UEA2020-03-12T14:33:19ZRepositório de Publicaçõeshttp://repositorioinstitucional.uea.edu.br/ |
dc.title.none.fl_str_mv |
Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae) Study of Chemical Markers of Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae) |
title |
Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae) |
spellingShingle |
Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae) Valdivino , Hyelen Bezerra Gouvea Ambrosina Damsina Lactonas sesquiterpênicas Fitotecnia |
title_short |
Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae) |
title_full |
Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae) |
title_fullStr |
Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae) |
title_full_unstemmed |
Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae) |
title_sort |
Estudo de Marcadores Químicos de Ambrosia artemisiifolia L (Asteraceae) |
author |
Valdivino , Hyelen Bezerra Gouvea |
author_facet |
Valdivino , Hyelen Bezerra Gouvea |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Nunomura , Sergio Massayoshi 6054286603565488 Nunomura , Sergio Massayoshi http://lattes.cnpq.br/6054286603565488 Borras , Maria Rosa Lozano http://lattes.cnpq.br/0501586703580574 Yoshida, Massayoshi http://lattes.cnpq.br/6253499638278059 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Valdivino , Hyelen Bezerra Gouvea |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Ambrosina Damsina Lactonas sesquiterpênicas Fitotecnia |
topic |
Ambrosina Damsina Lactonas sesquiterpênicas Fitotecnia |
dc.description.none.fl_txt_mv |
Ambrosia artemisiifolia L. (Asteraceae) is a annual specie, normally considered a weed, that grows well in tropical areas, including the Amazon region. It is popularly known in Brazil as “catinga-de-bode”, “artemisia”, “arquemijo” and “artemija”. Traditionally, the tea of A. artemisiifolia. leaves is used for the treatment of stomach illness. This work describes the isolation of the sesquiterpene lactones, ambrosin and damsin, for the first time in this specie. Aqueous and chloroform extracts were evaluated in three different models of gastric lesions (ethanol, stress and indomethacin) induced acutely and showed significant protective activity. Chromatographic fingerprints of aqueous and chloroform extracts by high performance liquid chromatography and also essential oil analysis by high resolution gas chromatography were obtained from four different individuals collected in different locations in the Amazon region, Iranduba (AM), Juruti (PA), Manaus (AM) and Itacoatiara (AM), in order to develop chromatographic methods to be used in the quality control of the isolated chemical markers, accordingly to the resolution RDC N. 48. Ambrosia artemisiifolia L é uma espécie anual pertencente à família Asteraceae, que cresce em clima quente e úmido, erva daninha, ocorrendo em toda a região amazônica de forma abundante em áreas de terrenos argilosos e alagadiços, margens de rios e igarapés de águas barrentas onde ocupa longas extensões. É conhecida popularmente por catinga-de-bode, artemísia, arquemijo e artemija. Dentre os seus usos populares destaca-se o seu emprego no combate de males do estômago. Neste trabalho é descrito o isolamento das lactonas sesquiterpênicas ambrosina e damsina, sendo esse o primeiro relato de isolamento destas na espécie A. artemisiifolia, a partir do extrato clorofórmico de partes aéreas da planta. Os extratos aquosos e clorofórmico foram avaliados em três modelos de lesões gástricas (etanol, estresse e indometacina) induzidas agudamente e apresentaram atividade protetora. Também foi realizado um estudo dos perfis cromatográficos do extrato clorofórmico e aquoso, similar ao chá comumente utilizado na medicina popular, utilizando cromatografia líquida de alta eficiência, bem como dos óleos essenciais, por cromatografia gasosa de alta resolução, obtidos de diferentes indivíduos, coletados em quatro localidades: Iranduba (AM), Juruti (PA), Manaus (AM) e Itacoatiara (AM), buscando desenvolver metodologia analítica para o monitoramento dos marcadores químicos isolados, de acordo com as exigências da resolução RDC n o . 48. |
description |
Ambrosia artemisiifolia L. (Asteraceae) is a annual specie, normally considered a weed, that grows well in tropical areas, including the Amazon region. It is popularly known in Brazil as “catinga-de-bode”, “artemisia”, “arquemijo” and “artemija”. Traditionally, the tea of A. artemisiifolia. leaves is used for the treatment of stomach illness. This work describes the isolation of the sesquiterpene lactones, ambrosin and damsin, for the first time in this specie. Aqueous and chloroform extracts were evaluated in three different models of gastric lesions (ethanol, stress and indomethacin) induced acutely and showed significant protective activity. Chromatographic fingerprints of aqueous and chloroform extracts by high performance liquid chromatography and also essential oil analysis by high resolution gas chromatography were obtained from four different individuals collected in different locations in the Amazon region, Iranduba (AM), Juruti (PA), Manaus (AM) and Itacoatiara (AM), in order to develop chromatographic methods to be used in the quality control of the isolated chemical markers, accordingly to the resolution RDC N. 48. |
publishDate |
2005 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2005-10-24 2020-03-12 2020-03-12T14:33:19Z 2020-03-12T14:33:19Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
format |
masterThesis |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorioinstitucional.uea.edu.br//handle/riuea/2251 |
url |
http://repositorioinstitucional.uea.edu.br//handle/riuea/2251 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.none.fl_str_mv |
ADAMS, R. P., Identification of Essencial Oil Components by Gas Chromatography/ Mass Spectroscopy. All Rights Reserved. p.468, 1995. AHMED, M. B.; K.; KHATER, R. M., Evaluation of the protective potential of Ambrosia maritima extract on acetaminonophen-induced liver damage. Journal of Ethnopharmacology. v. 75, p.169-174, 2001. AKARELE, O. Medicinal Plants and Primary Health Care: An Agenda for Action. Fitoterapia, v.53, n. 5, p.355-363, 1988. ALVAREZ, A.; LARIONOVA, M. Valoración de la actividad antiulcerosa de varias plantas medicinales. Rev Cubana Farm. vol.28(2); p.138-141. 1994. BARATA, L. Amazônia: interesses e conflitos. Produtos da Biodiversidade Amazônica. Disponível em: . Acesso em: 17 abr.2004. 140 BARREIRO, E.J. Desenho de Fármacos a Partir de Produtos Naturais. In: YUNES, A.R. e CALIXTO, J.B.(orgs.). Plantas Medicinais: sob a ótica da química medicinal moderna. Chapecó: Argos, p. 237-297, 2001. BDT. Biodiversidade: Perspectivas e oportunidades tecnológicas. Fitoterápicos. Disponível em: Acesso em: 26 mar. 2003. BICCHI, C.; RUBIOLO, P. High-performace liquid chromatographic-particle beam mass spectrometric analysis of sesquiterpene lactones with different carbon skeletons. Journal of Chromatography A. v. 727. p.211-221. 1996. BÉJAR, E. Parthenolide inhibits the contractile responses of rat stomach fundus to fenflurammine and dextroamphetamine but not serotonin. Journal of Ethnopharmacology. Irlanda. v. 50, p. 1-12, 1996. BRASIL. Resolução-RDC Nº 17, de 24 de fevereiro de 2000. Dispõe sobre o registro de medicamentos fitoterápicos. In: Diário Oficial da União, Brasília, fev. 2000. BRASIL. Resolução-RDC Nº 48, de 16 de março de 2004. Dispõe sobre o registro de medicamentos fitoterápicos. In: Diário Oficial da União, Brasília, mar. 2004. BRITO, A. R. M. S.; BRITO, A. A. S. Forty years of Brazilian medicinal plant research. Journal of Ethnopharmacology, Irlanda, v.39, p.53-67, 1993. 141 BRUNETON, J. Elements de fitoquimica y de farmacognosia. Traduzido por: Angel del Fresmo ; Emilia Accame e Mercedes Lizabe. Zaragoza: Acribia, S.A., [1991]. Tradução de: Eléments de phytochimie et de pharmacognosie, 1 a Ed. ACRIBIA, S. A. p.594, Zaragoza - SP, 1991. CALIXTO, J.B. Biodiversidade como Fonte de Medicamentos. Ciência e Cultura, vol. 55, n.º3, p. 37-39. São Paulo, Julho/Setembro, 2003. CALIXTO, J.B. Medicamentos Fitoterápicos. In: YUNES, A.R. e CALIXTO, J.B.(org). Plantas Medicinais sob a ótica da química medicinal moderna. Chapecó: Argos, p. 297-317. 2001. CALIXTO, J.B. Medicamentos Fitoterápicos. In: YUNES, A.R. e CALIXTO, J.B.(org). Plantas Medicinais sob a ótica da química medicinal moderna. Chapecó: Argos, p. 297-317. 2001. CECHINEL FILHO, V.; YUNES, R. Estratégias para obtenção de compostos farmacologicamente ativos a partir de plantas medicinais. Conceitos sobre modificação estrutural para otimização da atividade. Química Nova, São Paulo. v.21, n. 1, p.99- 105, 1998. COSTA, F. B.; TERFLOTH. L.; GASTEIGER. J. Sesquiterpene lactone-based classification of three Asteraceae tribes: a study based on self-organizing neural networks applied to chemosystematics. Phytochemistry. Frankfurt, Alemanha. v.66.p.345-353.2005. 142 DAVIES, N. W., Gas Chromatographic retention indices of monoterpenes and sesquiterpenes on methyl silicone and Carbowax 20M phases. Journal of Chromatography. Amsterdam. v. 503, p. 1-94, 1990. DAVID, J.P.; SANTOS, J. O.; GUEDES, M. L. S.; DAVID, J. M.; CHAI, H.B.; PEZZUTO, J. M.; ANGERHOFER, C. K.; CORDELL, G. A. Sesquiterpene Lactones from Ambrosia artemisiaefolia (Asteraceae). Pharmaceutical Biology. Inglaterra. v.37.n.2.pp.165- 168.1999. DEWICK, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 2ed. Inglaterra. Wiley Editorial Offices. 2002. EICEMAN, G.; HILL, H.; GARDEA-TORRESDAY, J. Gas Chromatography. Analytical Chemistry, v. 72, n. 12, p.137-144, jun. 2000. EMERENCIANO, V. P.; KAPLAN, M. A. C.; GOTTLIEB, O. R.; BONFANTI, M. R. M.; FERREIRA, Z. S.; COMEGNO, L. M. A. Evolution of Serquiterpene Lactones in Asteraceae. Biochemical Systematics and Ecology, Iglaterra, v. 14, n. 6, p. 585-589, 1986. FERREIRA, S.H. (org). Medicamentos a partir de Plantas Medicinais no Brasil. Rio de Janeiro: Academia Brasileira de Ciência, 1998. 132 p. 143 GEERTS, S.; BELOT, J.; SABBE, F.; TRIEST, L.; SIDHOM, M. Ambrosia maritima: effects on molluscs and non-target organisms. Journal of Ethnopharmacology. Irlanda. v.33.p.1-12.1991. GIORDANO, O. S.; GUERREIRO, E.; PESTCHANKER, M. J.; GUZMAN, J.; PASTOR, D.; GUARDIA, T. The Gastric Cytoprotective Effect of Several Sesquiterpene Lactones. Journal of Natural Products. v. 53, n. 04, p. 803-809, 1990. GIORDANO, O. S.; PESTCHANKER, M. J.; GUERREIRO, E.; SAAD, J. R.; ENRIZ, R. D.; RODRÍGUEZ, A. M.; JÁUREGUI, E. A.; GUZMÁN, J.; MARIA, A. O. M.; WENDEL, G. H. Structure-Activity relationship in the gastric cytoprotective effect of several sesquiterpene lactones. Journal of Medicinal Chemistry, Estados Unidos da América, v.35, n.13, p.2452-2458, 1992. GUARDIA, T; GUZMAN, J. A.; PESTCHANKER, M. J.; GURREIRO, E.; GIORDANO, O. S. Mucus synthesis and sulfhydryl groups in cytoprotection mediated by dehydroleucodine, a sesquiterpene lactone. Journal of Natural Products. v. 57, n. 04, p. 507-509, 1994. HERZ, W.; HOGENAUER G. Isolation and structure of coronopilin, a new sesquiterpene lactone. J Org Chem. v.26, p.5011-5013, 1961. HERZ, W.; ANDERSON, G.; GIBAJA, S.; RAULAIS, D. Sesquiterpene Lactones of Some Ambrosis Species. Phytochemistry. Inglaterra. v.8, p.877-88, 1969. 144 HERZ, W. et al. Sesquiterpene Lactones from the Genus Ambrosia. Phytochemistry. v. 10, p. 2241-2244, 1971. HIGO. A.; HAMMAM Z.; TIMMERMANN, B. N.; YOSHIOKA H.; LEE, J.; MABRY, T. J.; PAYNE, W. W. Sesquiterpene Lactones from the Genus Ambrosia (Compositae). Phytochemistry. Inglaterra. v.10. pp.2241-2244.1971. IBGE. Atlas geográfico escolar. Rio de Janeiro: IBGE, 2002. LAINETTI, R. & BRITO, N.R.S. A saúde pelas plantas e ervas do mundo inteiro. Ed. Tecnoprint Ltda., p. 163. 1980. LAPA, A.J. Farmacologia e Toxicologia de Produtos Naturais. In: SIMÕES, C.M.O. et al. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 3.ed. Porto Alegre: Editora da Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 2001. p. 181-196. LAPA, A.J. Métodos de Avaliação da Atividade Farmacológica de Plantas Medicinais. Sociedade Brasileira de farmacologia e Terapêutica Experimental. Salvador-BA, 2001. P.74. LASTRA, A. L.; RAMÍREZ, T. O.; SALAZAR, L.; MARTÍNEZ, M.; TRUJILLO-FERRARA, J. The ambrosinolide cumanin inhibits macrophage nitric oxide syntesis: some structural considerations. Journal of Ethnopharmacology. Noche Buena, Mexico. v. 95, p. 221- 227, 2004. 145 LORENZI, H.; MATOS, F.J.. Plantas medicinais no Brasil. Nativas e exóticas. São Paulo: Instituto Plantarum de Estudos da Flora Ltda, 2002. MANN, J. Chemical Aspects of Biosynthesis. New York: Oxford New York Tokyo,p.92. 1994. MARCHAND, B.; BEHL, H. M.; RODRIGUEZ, E. Application of High-performance Liquid Chromatography for Analysis and Isolation of Sesquiterpene Lactones. Journal of Chromatography. v. 265, p.97-104, 1983. MARIA, A. O. M.; WENDEL, G. H.; GUZMAN, J. A.; GIORDANO, O. S.; GUERREIRO, E. Gastric cytoprotective activity of dehydroleucodine in rats. Role of nitric oxide. Pharmacological Research. Itália. v. 37, n. 04, p. 281-284, 1998. MARIA, A. O. M.; FRANCHI, A. M.; WENDEL, G. H.; GIMENO, M.; GUZMAN, J. A.; GIORDANO, O. S.; GUERREIRO, E. Gastric cytoprotective activity of dehydroleucodine in rats. Role prostaglandins. Bio. Pharm. Bull. Japão, v. 21, n. 04, p. 335-338, 1998 MARRIOT, P.; SHELILE, R.; CORNWELL C. Charles. Gas chromatographic technologies for the analysis of essential oils. Journal of Chromatography A, v.936, p. 1-22, 2001. 146 MERFORT, I. Review of the analytical techniques for sesquiterpenes and serquiterpenes lactone. Journal of Chromatografy A, Freiburg, Alemanha. v. 967, p. 115-130, 2002. MORS, W. B.; RIZZINI, C. T.; PEREIRA, A. N. Medicinal Plants of Brazil. USA: Michigan: Referenc Publications, Inc., P.501.2000. NATHAN, P. J.; ROMO, J. Isolation and structure of peruvin. Tetrahedron. Irlanda do Norte, v.22, p. 1723-1728, 1966. PAPPAS, P. J.; FALLEK, S. R., GARCIA, A.; ARAKI, C. T.; BACK, T. L.; DURÁN, W. N.; HOBSON II, R. W. Role of Leukocyte Activation in patients whith Venous Stasis Ulcers. Journal of Surgical Research. v. 53, n. 05, p. 553-559, 1995. PASSREITER, C. M.; ALDANA, B. E. M., Variabity of Sesquiterpene Lactones in Neurolaena lobata of Different Origin. Planta Medica. Nova York. v. 64, p.427-430, 1998. PÉREZ . G. R. M. Anti-inflammatory activity of Ambrosia artemisiaefolia and Rhoeo spathacea. Phytomedicine. Nova York.v.III(2). p.163-167.1996. PICMAN, A. K.; ARNASON, J. T.; LAMBERT, J. D. H., Hymenin, Another Sesquiterpene Lactone in Ambrosia maritima. Journal of Natural Products. v. 49, n. 3, p.556, 1985. 147 PINTO, A.C.; SILVA D.H.S.; BOLZANI, V.S.; LOPES, N.P.; EPIFANIO, R.A. Produtos Naturais: Atualidade, Desafios e Perspectivas. Química Nova, São Paulo, v. 25, Supl. 1, 45-61,2002. PORTER, T.H.; MABRY, T.J. Sesquiterpene Lactones. Constituents of Ambrosia artemisiifolia L. (Compositae). Phytochemistry. Inglaterra. v.8.pp.793-794.1969. PORTER, T.H. MABRY, T. J.; YOSHIOKA, H.; FISCHER, N. H.. The Isolation and Structure determination of Artemisiifolin, a New Germacranolide from Ambrosia artemsiifolia L. (Compositae). Phytochemistry. Inglaterra. v.9.pp.199-204.1970. RASZEJA. W.; GILL. ST. Isolation and Identification of Psilostachyn B from Ambrosia artemisiifolia L. Departamento of pharmacognosy, Institute of Technology and Analisis of Drug, Medical Academy, Gdansk, Poland. Gdansk. v.32.p.319-322.1997. REVILLA, J. Cultivando a saúde em hortas caseiras e medicinais. Manaus: Sebrae, 2004. REVILLA, J. Proposta de Política Nacional de Plantas Medicinais e Medicamentos Fitoterápicos. Brasília: Ministério da Saúde, 2001. RODRÍGUEZ, A. Structure-Cytoprotective Activity Relationship of Simple Molecules Containing na α, β- Unsaturated Carbonyl System. Journal of Medicinal Chemistry, Carolina do Norte, v. 40, n. 12, p. 1827-1834, 1997. 148 SALAM, N. A. A. et al., Sesquiterpene Lactones from Ambrosia maritima (Damssissa). Phytochemistry. v. 23, n. 12. P2851-2853, 1984. SANTANA, P. J. Bioprospecção no Brasil: Contribuições para uma gestão ética. Brasília: Paralelo 15, 2002. SANTOS. J. G. S.; CORDEIRO. M. S. C. Óleos Essenciais da Folha de Ambrosia artemisiifolia L. (Compositae). 21 a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ. São Paulo.V.2, p.179. 2000. SILVA, S. et al. Plantas medicinais do Brasil: aspectos gerais sobre legislação e comércio. P.44, 2002. SLACANIN, I.; VARGAS, D.; MARSTON, A. HOSTETTMENN, K. Determination of molluscidal sesquiterpene lactones from ambrosia maritima (compositae). Journal of Cromatography, Amsterdam, v.457, p. 352-331, 1988. SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOLOGIA E TERAPÊUTICA EXPERIMENTAL. Métodos de avaliação da atividade farmacológica de plantas medicinais. Salvador: CYTED/ CNPq, 2001. 149 SPRING, O.; ZIPPER, R.; KLAIBER, I.; REEB, S.; VOGLER, B.; Microsampling: Na Alternative Approach Using Sesquiterpene Lactones for Systematics. Biochemical Systematics and Ecology. Stuttgart, Alemanha. v. 17, n .7/8, p. 509-517. 1989. SPRING, O. et al., Sesquiterpene lactones in Viguiera eriophora and Viguiera puruana (Heliantheae; Asteraceae). Phytochemistry. v. 55, p. 255-261, 2000. STASI, L. C.; HIRUMA-LIMA, C. Plantas medicinais na Amazônia e na Mata Atlântica. 2 ed. São Paulo: Editora UNESP, 2002. STEFANOVIC. M.; SOLAJA. I. A.; MILOSAVLJEVIC. S. A 3,4-seco-ambrosanolide from Ambrosia artemisiifolia. Phytochemistry. Grã-Betânea, Inglaterra. v.26.n.3.pp.850- 852.1987. STICHER, O. Quality of Ginkgo Preparations. Planta Médica. v. 59, p.3-11, 1993. vol.21, p.801, n.º 6.1995. TYLER, V. E. Medicinal Plant Research. Planta medica. p.95-100, 1988. UGAZ, O. L. Investigación Fitoquímica. Métodos en el Estudio de Productos Naturales. 2. Ed. Pontífica Universidad Catolica del Peru. 213p, 1994. WAGNER, H.; BLADT, S. Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chomatography Atlas. 2 ed. Germany, 1996. 150 WALSH, G. Biopharmaceuticals and biotechnology medicines: na issue of nomenclature. European Journal of Pharmaceutical Sciences, local, n. 15, p. 135-8, 2002. WALSH, Gary. Pharmaceutical biotechnology products approved within the European Union. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, local, v.55, p.3- 10, 2003. YESILADA, E.; GURBUZ, I.; BEDIR, E.; TATLI, I.; KHAN, I. A. Isolation of antiulcerogenic sesquiterpene lactones from Crntaurea solstitialis L. ssp. Solstitialis through boassay-guided fractionation procedures in rats. Journal of Ethnopharmacology. Turquia. v. 35, p. 213-219, 2004. YUNES, R.; PEDROSA, R.; CHECINEL, V. Fármacos e Fitoterápicos: A Necessidade do Desenvolvimento da Indústria de Fitoterápicos e Fitofármacos no Brasil. Química Nova, local, v.24, n. 1, p. 147-152, 2001. ZHOU, J. Z, KOU, X..; STEVENSON, D.., Rapid Extraction and Hinh-Performance Liquid Chromatographic Determination of Parthenolide in Feverfew (Tanacetum parthenium). J. Agric. Food Chem. v. 47, p. 1018-1022, 1999. |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
Atribuição-NãoComercial-SemDerivados 3.0 Brasil http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
Atribuição-NãoComercial-SemDerivados 3.0 Brasil http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade do Estado do Amazonas Brasil Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia e Recursos Naturais da Amazônia UEA |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade do Estado do Amazonas Brasil Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia e Recursos Naturais da Amazônia UEA |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da Universidade do Estado do Amazonas (UEA) instname:Universidade do Estado do Amazonas (UEA) instacron:UEA |
instname_str |
Universidade do Estado do Amazonas (UEA) |
instacron_str |
UEA |
institution |
UEA |
reponame_str |
Repositório Institucional da Universidade do Estado do Amazonas (UEA) |
collection |
Repositório Institucional da Universidade do Estado do Amazonas (UEA) |
repository.name.fl_str_mv |
|
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1724829750455697408 |