Síntese e caracterização de poliésteres de glicerol e acido adípico

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Pascoal, Helifas Duarte
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
Texto Completo: http://www.bdtd.ueg.br/tede/handle/tede/334
Resumo: Devido ao grande aumento na produção de biodiesel e consequentemente no aumento de seu principal subproduto, o glicerol vem surgindo corno grande potencialidade para diversas aplicações. O glicerol possui três sítios (três grupos hidroxila) que podem reagir com outras moléculas (ácidos dicarboxílicos), sob condições específicas, dando origem a reações de policondensação para a obtenção de poliésteres alifáticos. Este trabalho tem por objetivo sintetizar e caracterizar poliésteres a partir da reação de policondensação do glicerol com ácido adípico. Os poliésteres foram preparados adicionando-se os monômeros em diferentes proporções estequiornétricas sob vácuo, pressão atmosférica e em diferentes catalisadores: ácido dodecilbenzeno sulfônico (ADBS), cloreto de estanho e mistura ADBS/SnCl2. A polimerização e formação do poliéster foi comprovada pela análise dos espectros de infravermelho que apresentaram bandas características do grupo éster, Foram realizados testes quantitativos de solubilidade, utilizando como solvente água, hexano, clorofórmio, tetra-hidrofurano (THF), N-metil pirrolidona (NMP), metil-etil-cetona (MEK) e dimetilsulfóxido (DMSO) que comprovaram a insolubilidade e reticulação entre as cadeias dos poliésteres. As amostras foram expostas à condições de temperatura e umidade ambientes para verificar a degradação natural, observou-se que os poliésteres obtidos com ADBS como catalisador se degradam mais rapidamente comparado as demais sínteses, as amostras inicialmente de aspecto sólido borrachoso se tomaram um líquido viscoso, provavelmente devido a hidrólise ácida dos grupos ésteres. O comportamento térmico das amostras foi analisado por termogravimetria, observando-se a principal perda de massa, em torno de 90%, para todas as amostras entre 200 e 400°C. Através da fórmula mínima encontrada na Análise Elementar e os espectros de RMN IH e '3C foi possível propor a estrutura reticulada do poliéster.
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A polimerização e formação do poliéster foi comprovada pela análise dos espectros de infravermelho que apresentaram bandas características do grupo éster, Foram realizados testes quantitativos de solubilidade, utilizando como solvente água, hexano, clorofórmio, tetra-hidrofurano (THF), N-metil pirrolidona (NMP), metil-etil-cetona (MEK) e dimetilsulfóxido (DMSO) que comprovaram a insolubilidade e reticulação entre as cadeias dos poliésteres. As amostras foram expostas à condições de temperatura e umidade ambientes para verificar a degradação natural, observou-se que os poliésteres obtidos com ADBS como catalisador se degradam mais rapidamente comparado as demais sínteses, as amostras inicialmente de aspecto sólido borrachoso se tomaram um líquido viscoso, provavelmente devido a hidrólise ácida dos grupos ésteres. O comportamento térmico das amostras foi analisado por termogravimetria, observando-se a principal perda de massa, em torno de 90%, para todas as amostras entre 200 e 400°C. Através da fórmula mínima encontrada na Análise Elementar e os espectros de RMN IH e '3C foi possível propor a estrutura reticulada do poliéster.Due the large increase in biodiesel production and consequently the increase of its main byproduct, glycerol is emerging as a great potential for various applications. Glycerol has three sites (three hydroxyl groups) which can react with other molecules (dicarboxylic acids), under specific conditions, giving polycondensation reactions to obtain aliphatic polyesters. The present work aims to synthesize and characterize polyesters from polycondensation reaction of adipic acid with glycerol. The polyesters were prepared by adding the monomers at different stoichiometric ratios in vacuum and environment pressure, with different catalysts: dodecylbenzene sulfonic acid (DBSA), stannous chloride and DBSA/SnCl2 mixture. The polymerization and formation of polyester was confirmed by infrared spectra that showed characteristic bands of the ester group. Quantitative solubility tests were performed, using water, hexane, chloroform, tetrahydrofuran (THF), N-methyl pyrrolidone (NMP), methyl ethyl ketone (MEK) and dimethylsulfoxide (DMSO) as solvents. These test confirmed that the polyesters are insoluble and crosslinked. The samples were exposed to environments temperature and humidity, to check the natural degradation. Was observed that the polyesters obtained with DBSA as catalyst degrades more quickly compared to others. The samples, initially rubbery and solid, became a viscous liquid, probably due to acid hydrolysis of ester groups. The thermal behavior of the samples was studied by thermogravimetric analysis. Was observed that the main onset of thermal degradation, with a large mass loss, for all samples, occur from 200 to 400 °C. By application of elemental analysis and NMR 11-I and 73C spectra was possible propound the croslinked strutural of the polyester.Universidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Mestrado Ciências MolecularesBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências MolecularesAraújo, Olacir Alveshttps://orcid.org/0000-0003-0655-2730http://lattes.cnpq.br/7544090903429303Menezes, Antônio Carlos SveroOliveira, Sergio Botelho dePascoal, Helifas Duarte2020-04-24T16:53:17Z2013-02-05info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfPASCOAL, Helifas Duarte. Síntese e caracterização de poliésteres de glicerol e acido adípico. 2013. 84 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis.http://www.bdtd.ueg.br/tede/handle/tede/334porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEGinstname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)instacron:UEG2022-11-16T17:10:06Zoai:tede2:tede/334Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://www.bdtd.ueg.br/PUBhttps://www.bdtd.ueg.br/oai/requestbibliotecaunucet@ueg.br||opendoar:2022-11-16T17:10:06Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)false
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