Estudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana, citotóxica e inibitória das catepsinas B e K de Miconia ferruginata (melastomataceae)
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Data de Publicação: | 2010 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG |
Texto Completo: | http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/610 |
Resumo: | O presente trabalho apresenta o estudo fitoquímico e os ensaios biológicos realizados com o extrato orgânico das folhas de Miconia ferruginata. Dentre as substâncias isoladas, algumas foram avaliadas quanto ao potencial antimicrobiano, citotóxico e inibitório das catepsinas B e K. Uma das amostras foi submetida à modificação estrutural com o objetivo de verificar-se a relação estrutura-atividade das moléculas presentes na amostra. O estudo fitoquímico do extrato etanólico das folhas de M. ferruginata levou ao isolamento e identificação de 7 substâncias: as flavonas 5,7,4’-triidroxi-6,8-dimetilflavona, 5,6,7-triidroxi-4’- metoxiflavona e 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-8-metilflavona, além dos triterpenos ácido ursólico e ácido oleanólico e dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol e à proposta de dois isômeros para um quarto flavonóide. A mistura dos triterpenos ácido ursólico e ácido oleanólico inibiu consideravelmente a atividade enzimática da catepsina B (IC50= 13,02 μM), apresentando também inibição de quatro dos cinco microrganismos frente aos quais foi testada. A mistura dos ésteres ursolato e oleanolato de metila, obtida a partir da reação com diazometano da mistura dos triterpenos na forma ácida, não apresentou resultados consideráveis nos ensaios antimicrobianos e inibitório enzimático da catepsina B. No entanto, demonstrou considerável inibição da catepsina K (IC50= 1,42 μM) e das linhagens tumorais do melanoma (MDA-MB-435) e câncer de cólon (HCT-8). Dos compostos isolados, as flavonas 5,7,4’-triidroxi-6,8-dimetilflavona, 5,6,7- triidroxi-4’-metoxiflavona e 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-8-metilflavona são relatadas pela primeira vez no gênero Miconia. |
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Estudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana, citotóxica e inibitória das catepsinas B e K de Miconia ferruginata (melastomataceae)Phytochemical study and evaluation of antimicrobial, citotoxic and inhibitory activities against cathepsins B and K of Miconia ferruginata (melastomataceae)Folhas de miconia ferruginataMiconia ferruginataCatepsinas B e KQuímica OrgânicaEstudo FitoquímicoMelastomataceaeCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAQUIMICA::QUIMICA ORGANICAO presente trabalho apresenta o estudo fitoquímico e os ensaios biológicos realizados com o extrato orgânico das folhas de Miconia ferruginata. Dentre as substâncias isoladas, algumas foram avaliadas quanto ao potencial antimicrobiano, citotóxico e inibitório das catepsinas B e K. Uma das amostras foi submetida à modificação estrutural com o objetivo de verificar-se a relação estrutura-atividade das moléculas presentes na amostra. O estudo fitoquímico do extrato etanólico das folhas de M. ferruginata levou ao isolamento e identificação de 7 substâncias: as flavonas 5,7,4’-triidroxi-6,8-dimetilflavona, 5,6,7-triidroxi-4’- metoxiflavona e 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-8-metilflavona, além dos triterpenos ácido ursólico e ácido oleanólico e dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol e à proposta de dois isômeros para um quarto flavonóide. A mistura dos triterpenos ácido ursólico e ácido oleanólico inibiu consideravelmente a atividade enzimática da catepsina B (IC50= 13,02 μM), apresentando também inibição de quatro dos cinco microrganismos frente aos quais foi testada. A mistura dos ésteres ursolato e oleanolato de metila, obtida a partir da reação com diazometano da mistura dos triterpenos na forma ácida, não apresentou resultados consideráveis nos ensaios antimicrobianos e inibitório enzimático da catepsina B. No entanto, demonstrou considerável inibição da catepsina K (IC50= 1,42 μM) e das linhagens tumorais do melanoma (MDA-MB-435) e câncer de cólon (HCT-8). Dos compostos isolados, as flavonas 5,7,4’-triidroxi-6,8-dimetilflavona, 5,6,7- triidroxi-4’-metoxiflavona e 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-8-metilflavona são relatadas pela primeira vez no gênero Miconia.In this work the phytochemical study and biological tests performed with the organic extract of the leaves of Miconia ferruginata are presented. Among the substances isolated, some were evaluated for potential antimicrobial, cytotoxic and inhibitory uses against cathepsins B and K. One sample was subjected to structural modification in order to verify the structure-activity relationship of the molecules in the sample. Phytochemical study of the ethanol extract of the leaves of M. ferruginata lead to the isolation and identification of 7 substances: the flavones 5,7,4 '-trihydroxy-6,8-dimetilflavone, 5,6,7-trihydroxy-4’-methylflavone and 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methylflavone; the triterpenes ursolic and oleanolic acids; the steroids β-sitosterol and stigmasterol, besides the structural propose for a fourth flavonoid. A mixture of triterpenes ursolic and oleanolic acids inhibited significantly the enzymatic activity of cathepsin B (IC50 = 13.02 μM), displaying also inhibition of four of the five microorganisms where was tested. The mixture of ursolate and oleanolate methyl esters obtained from the reaction with diazomethane of the mixture of triterpenes in the acid form did not show significant results in the antimicrobial assays and enzyme inhibition against cathepsin B. However, showed considerable inhibition against the cathepsin K (IC50 = 1.42 μM) and cell lines of melanoma tumor (MDA-MB-435) and colon cancer (HCT-8). The flavones 5,7,4 '- trihydroxy-6,8-dimetilflavone, 5,6,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone and 5-hydroxy-7,4'- dimethoxy-8-methylflavone are reported for the first time in the genus Miconia.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESUniversidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Mestrado Ciências MolecularesBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências MolecularesMenezes, Antonio Carlos Severohttps://orcid.org/0000-0001-8484-315Xhttp://lattes.cnpq.br/1920123962171808Vieira, Paulo CezarMenezes , Antônio Carlos SeveroNaves, Plínio Lázaro FaleiroLião, Luciano MoraisOliveira, Gracielle Silva de2021-05-19T18:31:38Z2010-01-01info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfOLIVEIRA, Gracielle Silva de. Estudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana, citotóxica e inibitória das catepsinas B e K de Miconia ferruginata (melastomataceae). 2010. 97 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/610porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEGinstname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)instacron:UEG2021-05-19T18:31:38Zoai:tede2:tede/610Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://www.bdtd.ueg.br/PUBhttps://www.bdtd.ueg.br/oai/requestbibliotecaunucet@ueg.br||opendoar:2021-05-19T18:31:38Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)false |
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O presente trabalho apresenta o estudo fitoquímico e os ensaios biológicos realizados com o extrato orgânico das folhas de Miconia ferruginata. Dentre as substâncias isoladas, algumas foram avaliadas quanto ao potencial antimicrobiano, citotóxico e inibitório das catepsinas B e K. Uma das amostras foi submetida à modificação estrutural com o objetivo de verificar-se a relação estrutura-atividade das moléculas presentes na amostra. O estudo fitoquímico do extrato etanólico das folhas de M. ferruginata levou ao isolamento e identificação de 7 substâncias: as flavonas 5,7,4’-triidroxi-6,8-dimetilflavona, 5,6,7-triidroxi-4’- metoxiflavona e 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-8-metilflavona, além dos triterpenos ácido ursólico e ácido oleanólico e dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol e à proposta de dois isômeros para um quarto flavonóide. A mistura dos triterpenos ácido ursólico e ácido oleanólico inibiu consideravelmente a atividade enzimática da catepsina B (IC50= 13,02 μM), apresentando também inibição de quatro dos cinco microrganismos frente aos quais foi testada. A mistura dos ésteres ursolato e oleanolato de metila, obtida a partir da reação com diazometano da mistura dos triterpenos na forma ácida, não apresentou resultados consideráveis nos ensaios antimicrobianos e inibitório enzimático da catepsina B. No entanto, demonstrou considerável inibição da catepsina K (IC50= 1,42 μM) e das linhagens tumorais do melanoma (MDA-MB-435) e câncer de cólon (HCT-8). Dos compostos isolados, as flavonas 5,7,4’-triidroxi-6,8-dimetilflavona, 5,6,7- triidroxi-4’-metoxiflavona e 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-8-metilflavona são relatadas pela primeira vez no gênero Miconia. |
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