Biotransformação fúngica e avaliação da atividade antimicrobiana do ácido grandiflorênico e seus derivados
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2024 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UEL |
Texto Completo: | https://repositorio.uel.br/handle/123456789/11669 |
Resumo: | Resumo: A Sphagneticola trilobata (L) Pruski é uma planta que pertence à família Asteraceae, conhecida popularmente como vedélia Estudos fitoquímicos realizados com esta planta demonstram que há grande concentração de compostos terpênicos, sendo que o diterpeno ácido grandiflorênico (AG) encontra-se como composto majoritário na planta como um todo, principalmente nas folhas O objetivo deste trabalho foi isolar e biotransformar o AG a partir das folhas da Sphagneticola trilobata, além de verificar o potencial antimicrobiano do AG e dos respectivos compostos biotransformados frente às várias cepas bacterianas e suas atividades hemolíticas em glóbulos vermelhos humanos (GVH) Para isso foi feito o isolamento do AG a partir do extrato hexânico das folhas de S trilobata, utilizando cromatografia líquida a vácuo (CLV) Com o AG purificado e identificado, este foi biotransformado com o fungo filamentoso Cunninghamella echinulata O extrato biotransformado (EB) foi submetido às diversas modalidades cromatográficas, isolando-se três compostos (C1 e C2), sendo identificados através de análises espectrométricas de RMN unidimensional (1H e 13C) e bidimensional (HMBC, HMQC, Cosy 1H-1H) A partir dos ensaios de difusão em ágar e da Concentração Inibitória Mínima (CIM), foi observado que o extrato hexânico (EH), uma das frações cromatográficas do EH (F3) e o AG apresentaram atividade antimicrobiana frente a S pyogenes (ATCC 19615) com CIM de 12,5, 12,5 e 3,125 µg mL-1, respectivamente Os compostos biotransformados se apresentaram inativos contra bactérias Gram positivas e Gram negativas O AG apresentou lipossolubilidade (Log P) de 4,48, enquanto os compostos biotransformados apresentaram Log P de aproximadamente 3,8 Portanto a biotransformação reduziu a Log P e consequentemente dificultou a passagem dos compostos biotransformados pelas membranas plasmáticas dos microrganismos |
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Biotransformação fúngica e avaliação da atividade antimicrobiana do ácido grandiflorênico e seus derivadosCompostasDiterpenosQuímica orgânicaFungos filamentososCompositaeDiterpenesOrganic chemistryFilamentous fungiResumo: A Sphagneticola trilobata (L) Pruski é uma planta que pertence à família Asteraceae, conhecida popularmente como vedélia Estudos fitoquímicos realizados com esta planta demonstram que há grande concentração de compostos terpênicos, sendo que o diterpeno ácido grandiflorênico (AG) encontra-se como composto majoritário na planta como um todo, principalmente nas folhas O objetivo deste trabalho foi isolar e biotransformar o AG a partir das folhas da Sphagneticola trilobata, além de verificar o potencial antimicrobiano do AG e dos respectivos compostos biotransformados frente às várias cepas bacterianas e suas atividades hemolíticas em glóbulos vermelhos humanos (GVH) Para isso foi feito o isolamento do AG a partir do extrato hexânico das folhas de S trilobata, utilizando cromatografia líquida a vácuo (CLV) Com o AG purificado e identificado, este foi biotransformado com o fungo filamentoso Cunninghamella echinulata O extrato biotransformado (EB) foi submetido às diversas modalidades cromatográficas, isolando-se três compostos (C1 e C2), sendo identificados através de análises espectrométricas de RMN unidimensional (1H e 13C) e bidimensional (HMBC, HMQC, Cosy 1H-1H) A partir dos ensaios de difusão em ágar e da Concentração Inibitória Mínima (CIM), foi observado que o extrato hexânico (EH), uma das frações cromatográficas do EH (F3) e o AG apresentaram atividade antimicrobiana frente a S pyogenes (ATCC 19615) com CIM de 12,5, 12,5 e 3,125 µg mL-1, respectivamente Os compostos biotransformados se apresentaram inativos contra bactérias Gram positivas e Gram negativas O AG apresentou lipossolubilidade (Log P) de 4,48, enquanto os compostos biotransformados apresentaram Log P de aproximadamente 3,8 Portanto a biotransformação reduziu a Log P e consequentemente dificultou a passagem dos compostos biotransformados pelas membranas plasmáticas dos microrganismosDissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Londrina, Centro de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em QuímicaAbstract: Sphagneticola trilobata (L) Pruski is a plant belonging to the family Asteraceae, popularly known as vedelia This study demonstrated that there is a high concentration of terpene compounds, and diterpene grandiflorenic acid (GA) is found in the majority of the plant as a whole, mainly in the leaves The objective of this work was to isolate and biotransform the GA after the treatment of the bacteria, in addition to detecting the antimicrobial potential of GA and the biotransformed fatty acids in front of the various bacteria and their hemolytic activities in human red blood cells (HRBC) The GA was isolated from the hexagonal extract of the leaves of S trilobata using liquid chromatography (HPLC) With GA purified and identified, it was biotransformed with the filamentous fungus Cunninghamella echinulata The biotransformed extract (BE) was subjected to chromatographic filming, isolating the compound (C1 and C2), being detected in one-dimensional (1H and 13C) and two-dimensional NMR (HMBC, HMQC, Cozy 1H-1H) phylogenetic chains The minimum inhibitory propagation (MIC) was the hexane extract (HE), one of the chromatographic fractions of EH (F3) and GA, the antimicrobial activity against S pyogenes (ATCC 19615) With MICs of 125, 125 and 3125 µg mL-1, respectively The biotransformed compounds are inactive against Gram positive and Gram negative The GA presented liposolubility (Log P) of 448, while the positive biotransformed Log P compounds of approximately 38 Therefore, biotransformation reduced Log P and consequently hindered the passage of the biotransformed compounds by the plasma membranes of the microorganismsArakawa, Nilton Syogo [Orientador]Nakazato, GersonRosato, AlexandreMarim, Renan Guilherme2024-05-01T13:19:02Z2024-05-01T13:19:02Z2019.0026.04.2019info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://repositorio.uel.br/handle/123456789/11669porMestradoQuímicaCentro de Ciências ExatasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaLondrinareponame:Repositório Institucional da UELinstname:Universidade Estadual de Londrina (UEL)instacron:UELinfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-07-12T04:19:47Zoai:repositorio.uel.br:123456789/11669Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.bibliotecadigital.uel.br/PUBhttp://www.bibliotecadigital.uel.br/OAI/oai2.phpbcuel@uel.br||opendoar:2024-07-12T04:19:47Repositório Institucional da UEL - Universidade Estadual de Londrina (UEL)false |
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