Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Rosa, Elisa Aguayo da
Data de Publicação: 2009
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)
Texto Completo: http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3935
Resumo: Palicourea belongs to the Rubiaceae family which comprises about 230 species the majority of them occurring in Cerrado region, Brazil. Palicourea rigida, known by name douradão, it's used in popular medicine as purifying in renal diseases and in inflammations of the feminine reproductive apprel. Recents workshave reported the presence of iridoids, alkaloids and triterpenoids in P. rígida. Palicourea coriacea, popularly called douradinha, is well known in folk medicine as a potent diuretic and earlier works have revelead have the occurrence of alkaloids, steroids, cinnamic and benzoic acids derivatives in P. coriacea leaves. Taking into account the chemical importance of Palicourea genus the present work aimed to continue P. rígida and P. conacea chemical study seeking to isolate and identify the main constituents of the leaves and flowers from these species and the evaluation of the moliuciscidal, antioxidant and anti-inflammatory activities of P. rigida. The Palicoureas extracts were partitioned with solvents and the chromatography studies with column on silica gel or Sephadex LH-20 or Diaion HP2OS or preparative TLC were used for the isolation of the iridoids, unpublished in genus: sweroside; 6-O-caffeoyl-sweroside and secoxyloganine; the alkalois calicantine, strictosidinic acid and a supoposed calystegin Ni derivative; the flavonoids unpublished in genus: quercetin 3-O-3-D-glicoside, isorhamnetin-3- glicoside; quercetin 3-O-sophoroside and rutine; the anthraquinone, unpublished in genus, 7-hidroxy-tectoquinone; the coumarin scopoletin, the terpenoids phytol, unpublished in genus, oleanoic and ursolic acids and the steroids campesterol, stigmasterol and sitosterol. The compounds were dentified by spectroscopy analysis of their 1H, 13C and bidimensional NMR spectral data and by comparing spectroscopy data with those reported in literature. In the evaluation of the molluciscidal, the clams didn't have their heart beats altered by P. rígida crude extract, while the evaluation of the antinflamatory activity from leaves of this specie showed that hexane fraction; provoked a significant reduction of the ear edema induced by croton oil. In antioxidant assay and total phenoiic determination of the crude extract, polar and apoiar fractions from P. rigida, a larger phenolic concentration was observed in ethyl acetate fraction, which was also the source of the isolated fiavonoids. This fact could have contributed to the demonstrated antioxidant activity.
id UEM-10_a34982dbf290a778da351c4caccddeb8
oai_identifier_str oai:localhost:1/3935
network_acronym_str UEM-10
network_name_str Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)
repository_id_str
spelling Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigidaRubioideaeRubiaceaePalicourea rigidaEstudo químicoIridóideAlcalóideFlavonóideAntraquinonaCumarinaPalicourea coriaceaBrasil.RubiaceaeRubioideaePalicoureaIridoidAlkaloidFlavonoidCoumarinAnthraquinoneBrazil.Ciências Exatas e da TerraQuímicaPalicourea belongs to the Rubiaceae family which comprises about 230 species the majority of them occurring in Cerrado region, Brazil. Palicourea rigida, known by name douradão, it's used in popular medicine as purifying in renal diseases and in inflammations of the feminine reproductive apprel. Recents workshave reported the presence of iridoids, alkaloids and triterpenoids in P. rígida. Palicourea coriacea, popularly called douradinha, is well known in folk medicine as a potent diuretic and earlier works have revelead have the occurrence of alkaloids, steroids, cinnamic and benzoic acids derivatives in P. coriacea leaves. Taking into account the chemical importance of Palicourea genus the present work aimed to continue P. rígida and P. conacea chemical study seeking to isolate and identify the main constituents of the leaves and flowers from these species and the evaluation of the moliuciscidal, antioxidant and anti-inflammatory activities of P. rigida. The Palicoureas extracts were partitioned with solvents and the chromatography studies with column on silica gel or Sephadex LH-20 or Diaion HP2OS or preparative TLC were used for the isolation of the iridoids, unpublished in genus: sweroside; 6-O-caffeoyl-sweroside and secoxyloganine; the alkalois calicantine, strictosidinic acid and a supoposed calystegin Ni derivative; the flavonoids unpublished in genus: quercetin 3-O-3-D-glicoside, isorhamnetin-3- glicoside; quercetin 3-O-sophoroside and rutine; the anthraquinone, unpublished in genus, 7-hidroxy-tectoquinone; the coumarin scopoletin, the terpenoids phytol, unpublished in genus, oleanoic and ursolic acids and the steroids campesterol, stigmasterol and sitosterol. The compounds were dentified by spectroscopy analysis of their 1H, 13C and bidimensional NMR spectral data and by comparing spectroscopy data with those reported in literature. In the evaluation of the molluciscidal, the clams didn't have their heart beats altered by P. rígida crude extract, while the evaluation of the antinflamatory activity from leaves of this specie showed that hexane fraction; provoked a significant reduction of the ear edema induced by croton oil. In antioxidant assay and total phenoiic determination of the crude extract, polar and apoiar fractions from P. rigida, a larger phenolic concentration was observed in ethyl acetate fraction, which was also the source of the isolated fiavonoids. This fact could have contributed to the demonstrated antioxidant activity.O gênero Pallcourea, pertence à família Rubiaceae e possui aproximadamente 230 espécies, sendo que um grande número destas é encontrado no cerrado brasileiro. A espécie vegetal Palicourea rigida, conhecida como douradão, tem uso na medicina popular como depurativo nas doenças renais e nas inflamações do aparelho reprodutor feminino. Na literatura, estudos químicos relatam o isolamento de triterpenos, iridóides e alcalóide para a espécie. A Palicourea coriacea, douradinha, é utilizada pela população como agente diurético e na literatura também há relatos de isolamento de alcalóides, esteróides e derivados dos ácidos benzóico e cinâmico para a espécie. Com base nestas informações e observando a variedade e o potencial de constituintes químicos já isolados no gênero Pallcourea, o presente trabalho objetivou dar continuidade ao estudo químico das espécies vegetais P. rígida e P coriacea, visando isolar e identificar os principais constituintes das folhas e flores destas espécies eavaliar o potencial moluscicida, antioxidante e antiinflamatório de P. rigida. Os extratos das plantas mencionadas foram submetidos à partição e o estudo cromatográficoem colunas de Sílica-Gel e/ou Sephadex LH-20 e/ou Diaion HP2OS e/ou cromatografia em camada delgada preparativa, conduziram ao isolamento dos iridóides inéditos no gênero: swerosideo, secoxiloganina, bem como 6-O- cafeoil-swerosjdeo; dos alcalóides: calicantina, ácido estrictosidínico e um suposto derivado da calistegina-N; dos flavonóides inéditos no gênero: quercetina 3-O-3-D-gIicosídeo, isoraminetina-3-glicosídeo, quercetina 3-O- soforosídeo e rutina; da antraquinona inédita no gênero 7-hidroxi-tectoquinona; da cumarina escopoletina, dos terpenos: fitol, inédito no gênero, ácido oleanóico e ácido ursólico; e da mistura dos esteróides campesterol, sigmasterol e sitosterol. A elucidação das estruturas foi realizada mediante análise de dados espectroscópicos de RMN de 1H e RMN de 13C e de técnicas bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC) e por comparação com os dados; relatados na literatura. Na avaliação da atividade moluscicida, os caramujos Biomphalaria glabrata não tiveram os batimentos cardíacos alterados com extrato bruto de P. rigida, enquanto que na avaliação da atividade antiinflamatória das folhas desta espécie a fração hexânica provocou uma significativa redução do edema de orelha induzido pelo óleo de cróton. Na avaliação da atividade antioxidante e determinação de fenólicos totais do extrato bruto e fraçãos polares de P. rigida, existiu uma maior concentração de fenólicos na fração acetato de etila, que foi fonte dos flavonóides isolados, o que pode ter contribuído para a atividade antioxidante demonstrada.xvii, 216 fUniversidade Estadual de MaringáBrasilPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUEMMaringá, PRDepartamento de QuímicaCleuza Conceição da SilvaCecília M. A. de Oliveira [Co-orientador] - UEMMaria Helena Sarragiotto - DQI/UEMYohandra Reyes Torres - UNICENTROLucilia Kato - UFGRosa, Elisa Aguayo da2018-04-17T17:54:52Z2018-04-17T17:54:52Z2009info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3935porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)instname:Universidade Estadual de Maringá (UEM)instacron:UEM2018-04-20T17:40:01Zoai:localhost:1/3935Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.uem.br:8080/oai/requestopendoar:2024-04-23T14:57:05.824940Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) - Universidade Estadual de Maringá (UEM)false
dc.title.none.fl_str_mv Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida
title Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida
spellingShingle Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida
Rosa, Elisa Aguayo da
Rubioideae
Rubiaceae
Palicourea rigida
Estudo químico
Iridóide
Alcalóide
Flavonóide
Antraquinona
Cumarina
Palicourea coriacea
Brasil.
Rubiaceae
Rubioideae
Palicourea
Iridoid
Alkaloid
Flavonoid
Coumarin
Anthraquinone
Brazil.
Ciências Exatas e da Terra
Química
title_short Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida
title_full Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida
title_fullStr Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida
title_full_unstemmed Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida
title_sort Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida
author Rosa, Elisa Aguayo da
author_facet Rosa, Elisa Aguayo da
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Cleuza Conceição da Silva
Cecília M. A. de Oliveira [Co-orientador] - UEM
Maria Helena Sarragiotto - DQI/UEM
Yohandra Reyes Torres - UNICENTRO
Lucilia Kato - UFG
dc.contributor.author.fl_str_mv Rosa, Elisa Aguayo da
dc.subject.por.fl_str_mv Rubioideae
Rubiaceae
Palicourea rigida
Estudo químico
Iridóide
Alcalóide
Flavonóide
Antraquinona
Cumarina
Palicourea coriacea
Brasil.
Rubiaceae
Rubioideae
Palicourea
Iridoid
Alkaloid
Flavonoid
Coumarin
Anthraquinone
Brazil.
Ciências Exatas e da Terra
Química
topic Rubioideae
Rubiaceae
Palicourea rigida
Estudo químico
Iridóide
Alcalóide
Flavonóide
Antraquinona
Cumarina
Palicourea coriacea
Brasil.
Rubiaceae
Rubioideae
Palicourea
Iridoid
Alkaloid
Flavonoid
Coumarin
Anthraquinone
Brazil.
Ciências Exatas e da Terra
Química
description Palicourea belongs to the Rubiaceae family which comprises about 230 species the majority of them occurring in Cerrado region, Brazil. Palicourea rigida, known by name douradão, it's used in popular medicine as purifying in renal diseases and in inflammations of the feminine reproductive apprel. Recents workshave reported the presence of iridoids, alkaloids and triterpenoids in P. rígida. Palicourea coriacea, popularly called douradinha, is well known in folk medicine as a potent diuretic and earlier works have revelead have the occurrence of alkaloids, steroids, cinnamic and benzoic acids derivatives in P. coriacea leaves. Taking into account the chemical importance of Palicourea genus the present work aimed to continue P. rígida and P. conacea chemical study seeking to isolate and identify the main constituents of the leaves and flowers from these species and the evaluation of the moliuciscidal, antioxidant and anti-inflammatory activities of P. rigida. The Palicoureas extracts were partitioned with solvents and the chromatography studies with column on silica gel or Sephadex LH-20 or Diaion HP2OS or preparative TLC were used for the isolation of the iridoids, unpublished in genus: sweroside; 6-O-caffeoyl-sweroside and secoxyloganine; the alkalois calicantine, strictosidinic acid and a supoposed calystegin Ni derivative; the flavonoids unpublished in genus: quercetin 3-O-3-D-glicoside, isorhamnetin-3- glicoside; quercetin 3-O-sophoroside and rutine; the anthraquinone, unpublished in genus, 7-hidroxy-tectoquinone; the coumarin scopoletin, the terpenoids phytol, unpublished in genus, oleanoic and ursolic acids and the steroids campesterol, stigmasterol and sitosterol. The compounds were dentified by spectroscopy analysis of their 1H, 13C and bidimensional NMR spectral data and by comparing spectroscopy data with those reported in literature. In the evaluation of the molluciscidal, the clams didn't have their heart beats altered by P. rígida crude extract, while the evaluation of the antinflamatory activity from leaves of this specie showed that hexane fraction; provoked a significant reduction of the ear edema induced by croton oil. In antioxidant assay and total phenoiic determination of the crude extract, polar and apoiar fractions from P. rigida, a larger phenolic concentration was observed in ethyl acetate fraction, which was also the source of the isolated fiavonoids. This fact could have contributed to the demonstrated antioxidant activity.
publishDate 2009
dc.date.none.fl_str_mv 2009
2018-04-17T17:54:52Z
2018-04-17T17:54:52Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3935
url http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3935
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual de Maringá
Brasil
Programa de Pós-Graduação em Química
UEM
Maringá, PR
Departamento de Química
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual de Maringá
Brasil
Programa de Pós-Graduação em Química
UEM
Maringá, PR
Departamento de Química
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)
instname:Universidade Estadual de Maringá (UEM)
instacron:UEM
instname_str Universidade Estadual de Maringá (UEM)
instacron_str UEM
institution UEM
reponame_str Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)
collection Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) - Universidade Estadual de Maringá (UEM)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1813258634845487104