ESTUDO CONFORMACIONAL DE CLOROACETAMIDAS EMPREGANDO CÁLCULOS TEÓRICOS E AS ESPECTROSCOPIAS DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR E INFRAVERMELHO

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Santos, Marcela Fonseca
Data de Publicação: 2014
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UEPG
Texto Completo: http://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/16
Resumo: The study of chloroacetamides has gained economic and technological importance;several researchers have been seeking to improve agricultural practices with the use of herbicides. Thus, the inclusion of computational chemistry to the development of products for the agribusiness might promote great qualitative and quantitative advances in the scientific research. Therefore, interest was raised in studying the conformational analysis of certain chloroacetamides, both in isolated phase and in solution. The objective was to carry out conformational analysis of the chloroacetamides: allidochlor, dichlormid, CDEA, DCCMA, CDCA, pethoxamid, propachlor, acetochlor and dimethenamid, using theoretical calculations and the NMR and IR spectroscopy. The SEP3D theoretical calculations were developed using HF/6-311G. The most stable geometries were stabilized at the level of the theory B3LYP/cc-pVDZ with the program GAUSSIAN 03. PCM calculations were carried out to evaluate the most stable conformations on the polarity of the medium. NBO calculations provided information about the interactions. Infrared and coupled 13C Nuclear Magnetic Resonance spectra were obtained with different solvents. The results revealed agreement when compared to the structures obtained through the theoretical calculation, according to the PCM solvation model. The infrared spectra revealed that the econvoluted carbonyl band related to the conformer with the highest dipole moment value was better favored when the medium polarity increased. Through the 1JCH coupling constants obtained from the 13C coupled NMR spectra, changes occurred in the conformational populations according to the solvent variation. With the aid of MPEs, it was possible to demonstrate, in the more stable conformers, which regions presented higher and lower electronic density, possible action sites.
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Tese (Doutorado em Físico Química, Química Analitica, Química Organica, Química Inorgânica) - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA, Ponta Grossa, 2014.http://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/16The study of chloroacetamides has gained economic and technological importance;several researchers have been seeking to improve agricultural practices with the use of herbicides. Thus, the inclusion of computational chemistry to the development of products for the agribusiness might promote great qualitative and quantitative advances in the scientific research. Therefore, interest was raised in studying the conformational analysis of certain chloroacetamides, both in isolated phase and in solution. The objective was to carry out conformational analysis of the chloroacetamides: allidochlor, dichlormid, CDEA, DCCMA, CDCA, pethoxamid, propachlor, acetochlor and dimethenamid, using theoretical calculations and the NMR and IR spectroscopy. The SEP3D theoretical calculations were developed using HF/6-311G. The most stable geometries were stabilized at the level of the theory B3LYP/cc-pVDZ with the program GAUSSIAN 03. PCM calculations were carried out to evaluate the most stable conformations on the polarity of the medium. NBO calculations provided information about the interactions. Infrared and coupled 13C Nuclear Magnetic Resonance spectra were obtained with different solvents. The results revealed agreement when compared to the structures obtained through the theoretical calculation, according to the PCM solvation model. The infrared spectra revealed that the econvoluted carbonyl band related to the conformer with the highest dipole moment value was better favored when the medium polarity increased. Through the 1JCH coupling constants obtained from the 13C coupled NMR spectra, changes occurred in the conformational populations according to the solvent variation. With the aid of MPEs, it was possible to demonstrate, in the more stable conformers, which regions presented higher and lower electronic density, possible action sites.Estudos de cloroacetamidas vêm ganhando importância econômica e tecnológica, vários pesquisadores têm buscado aperfeiçoar os sistemas de cultivo com aplicação de herbicidas, deste modo, a inserção da química computacional no desenvolvimento tecnológico de produtos voltados ao agronegócio poderá proporcionar um grande avanço qualitativo e quantitativo na pesquisa científica, com isso, surgiu o interesse no estudo conformacional de algumas cloroacetamidas em fase isolada e em solução e também avaliar os fatores que possam estar envolvidos na maior estabilidade dos mesmos. O objetivo foi realizar a análise conformacional das cloroacetamidas alidocloro, diclormid, CDEA, DCCMA, CDCA, petoxamida, propacloro, acetocloro e dimetenamida, utilizando cálculos teóricos e as espectroscopias de RMN e IV. Os cálculos teóricos da SEP3D foram realizados utilizando HF/6-311G. As geometrias mais estáveis foram otimizadas em nível de teoria B3LYP/cc-pVDZ, com o programa GAUSSIAN 03. Foram realizados cálculos PCM para avaliar as conformações mais estáveis sobre a polaridade do meio. Foram realizados cálculos de NBO, que forneceram informações a respeito das interações. Os espectros no infravermelho e de ressonância magnética nuclear de 13C acoplado foram obtidos em diferentes solventes. Os resultados experimentais mostraram concordância quando comparados às estruturas obtidas por cálculos teóricos, segundo o modelo de solvatação PCM. Para os espectros no infravermelho foi possível verificar que a banda da carbonila deconvoluída referente ao confôrmero com maior valor de momento de dipolo apresentou maior favorecimento à medida que se elevava a polaridade do meio. Através das constantes de acoplamento 1JCH, obtidas dos espectros de RMN de 13C acoplado, ocorreram mudanças nas populações conformacionais com a variação do solvente. Com auxílio dos MPEs, foi possível demonstrar nos confôrmeros mais estáveis quais as regiões de maior e menor densidade eletrônica, possíveis sítios de ação.Made available in DSpace on 2017-07-20T12:40:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 MARCELA FONSECA SANTOS.pdf: 9541691 bytes, checksum: cda612cefc649c654daa2df68947cff4 (MD5) Previous issue date: 2014-07-29application/pdfporUNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSAPrograma Associado de Pós-Graduação em Química - DoutoradoUEPGBRFísico Química, Química Analitica, Química Organica, Química Inorgânicaanálise conformacionalcálculos teóricoscloroacetamidasconformational analysistheoretical calculationschloroacetamidesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAESTUDO CONFORMACIONAL DE CLOROACETAMIDAS EMPREGANDO CÁLCULOS TEÓRICOS E AS ESPECTROSCOPIAS DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR E INFRAVERMELHOinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UEPGinstname:Universidade Estadual de Ponta Grossa (UEPG)instacron:UEPGORIGINALMARCELA FONSECA SANTOS.pdfapplication/pdf9541691http://tede2.uepg.br/jspui/bitstream/prefix/16/1/MARCELA%20FONSECA%20SANTOS.pdfcda612cefc649c654daa2df68947cff4MD51prefix/162017-07-20 09:40:22.305oai:tede2.uepg.br:prefix/16Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede2.uepg.br/jspui/PUBhttp://tede2.uepg.br/oai/requestbicen@uepg.br||mv_fidelis@yahoo.com.bropendoar:2017-07-20T12:40:22Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UEPG - Universidade Estadual de Ponta Grossa (UEPG)false
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