Estudos estruturais de agonistas de acetilcolina pela espectroscopia de RMN e calculos teoricos
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2008 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) |
Texto Completo: | https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607205 |
Resumo: | Orientador: Roberto Rittner |
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Estudos estruturais de agonistas de acetilcolina pela espectroscopia de RMN e calculos teoricosStructural studies of acetylcholine agonists by NMR spectroscopy and theoretical calculationsAnálise conformacionalRessonância magnética nuclearCálculos teóricosAgonistas de acetilcolinaConformational analysisRNMTheoretical calculationsAcetylcholine agonistsOrientador: Roberto RittnerDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuimicaResumo: Neste trabalho é apresentado o estudo conformacional dos agonistas muscarinicos da acetilcolina (ACh+): carbacol, metacolina e pilocarpina. O estudo baseou-se na análise das constantes de acoplamento 3JHH e nos dados obtidos pelos cálculos teóricos ab initio. O comportamento conformacional destes compostos é descrito principalmente por apenas dois dos seus ângulos diedros. Os resultados dos cálculos teóricos realizados com o nível teórico B3LYP/6- 311+G(d,p), bem como os dados experimentais, apontaram a conformação gauche como a predominante para todos os compostos estudados para o diedro responsável pela atividade farmacológica dos agonistas independente do solvente utilizado. Atribui-se a estabilização da forma gauche a interação eletrostática entre o atomo de nitrogênio positivamente carregado e o átomo de oxigênio da porção éster (OCH2). Os cálculos teóricos mostraram que os conformeros mais estáveis possuem uma distância N+/O menor. Em adição, estudos de NBO mostraram a importância das interações hiperconjugativas sC5H5 s* C6N7 e sC5H5s* O4C5 na maior estabilização dos conformeros gauche. Os conformeros mais estáveis para cada composto sao: aceticolina, TG-; carbacol, AG+; metacolina, TG+; pilocarpina, TG+CAbstract: This work describes the conformational analysis of muscarine agonists of acetylcholine (ACh+): carbachol, metacholine and pilocarpine. It was performed from the analysis of 3JHH coupling constants and from ab initio theoretical calculations. Their conformational behavior is discussed taking into account the most important dihedral angles. Both the results from theoretical calculations at B3LYP/6-311+G(d,p) as the experimental data indicated that the gauche conformer is predominant, considering the dihedral angle wich is responsible by their pharmacological activity regardless the solvente employed. The stabilization of the gauche conformer was ascribed to the eletrostatic interaction between the positively charged nitrogen atom and the (OCH2) oxygen atom of the ester fragment. This was confirmed by the N+/O smaller distance for the most stable conformers. In addition, NBO data showed the relevant role of sC5H5 s* C6N7 e sC5H5s* O4C5 hyperconjugative interactions of the gauche conformers. The most stable conformers for the above compounds are: : acetycholine, TG-; carbachol, AG+; methacholine, TG+; pilocarpine, TG+CMestradoQuímica OrgânicaMestre em Química[s.n.]Rittner Neto, Roberto, 1941-Rittner Neto, Roberto, 1941-Fernandes, Sergio AntonioDias, Luiz CarlosUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASda Silva, Julio Cesar Araujo, 1974-20082008-02-13T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf146p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607205DA SILVA, Julio Cesar Araujo. Estudos estruturais de agonistas de acetilcolina pela espectroscopia de RMN e calculos teoricos. 2008. 146p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607205. Acesso em: 15 mai. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/425997porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T05:12:45Zoai::425997Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T05:12:45Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false |
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