Síntese de heterocíclicos nitrogenados através de reações de aza-anelação [3+3], [3+2+1] e [3+1+1+1] entre enaminonas e derivados do ácido de Meldrum

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Santana, Lourenço Luis Botelho de
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFBA
Texto Completo: http://www.repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/12653
Resumo: 321 f.
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Em nosso estudo utilizamos as enaminonas que são intermediários sintéticos usados na obtenção destes heterociclos, são facilmente obtidas, densamente funcionalizadas com vários centros reativos, o que lhes confere comportamento ambifílico e ambidentado. O objetivo deste trabalho foi avaliar a reatividade de enaminonas com diferentes características frente arilidenos e alqulidenos do ácido de Meldrum, sejam preprarados previamente, ou” in situ” em reações multicomponentes, buscando desenvolver metodologia para a obtenção de heterociclos nitrogenados através de reações de aza-anelação. Dessa forma enaminonas cíclicas com nitrogênio exocíclico, nitrogênio endocíclico e enaminonas alicíclicas, foram submetidas a reações com alquilidenos do ácido de Meldrum, previamente sintetizados pela reação deste com aldeidos caracterizando uma reação bicomponente. E a reações multicomponentes envolvendo o ácido de Meldrum, os respectivos compostos carbonílicos s e enaminonas. Neste trabalho foi evidenciado que as reações multicomponentes entre o ácido de Meldrum, aldeidos, as enaminonas 3-aril-amino-5,5-dimetil-ciclo-hexen-2-enona e a 1,4-2-amino-naftoquinona levam a formação de N-arilquinolinas e aza-antracenotrionas, respectivamente através de uma reação de aza-anelação [3+2+1], sendo os produtos obtidos os mesmos da reação entre os arilidenos previamente preparados e as enaminonas (reação de aza-anelação [3+3]), Comportamento similar foi verificado quando os aldeidos foram substituidos por diferentes isatinas. Já a utilizar a enminona cíclica 2 A reação bicomponente leva a formação de indolizidinonas através de uma aza-anelação [3+3], enquanto que a reação multicomponente em etanol leva a formação de indolizidinas através de um processo tetramolecular de aza-anelação [3+1+1+1]. Desta forma além da obtenção de diversar moléculas inéditas disponíveis para testes biológicos, foi possível verificar diferenças no comportamento reacional das enaminonas quando em reações bicomponentes ou multicomponentes.Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-08-20T17:59:35Z No. of bitstreams: 1 Teselourençosantana.pdf: 17663749 bytes, checksum: 766104ebf272c7c81c3014d6964bc6fc (MD5)Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-08-20T18:01:40Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Teselourençosantana.pdf: 17663749 bytes, checksum: 766104ebf272c7c81c3014d6964bc6fc (MD5)Made available in DSpace on 2013-08-20T18:01:40Z (GMT). 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