Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Jesus, Iva Souza de
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFBA
Texto Completo: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958
Resumo: Neste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade de ácidos cumarino-3- carboxílicos frente à enaminonas cíclicas de cinco membros em reações de cicloadições formais aza-[3+3]. Foram obtidos 08 novos núcleos indolizidínicos polifuncionalizados em rendimentos entre 47 e 94% além de 03 novas di-hidropiridonas em rendimentos entre 59 e 68%. Adicionalmente, a partir de aplicações sintéticas das indolizidinonas obtidas, foi possível acessar novos híbridos cumarino-indolizidínicos via reações de transanelação, promovidas por Fe(acac)3, e reações de aromatização oxidativa, catalisadas por Pd/C (20 mol%). Complementarmente, a reatividade dos ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas acíclicas secundárias também foi investigada e, foi possível obter 10 cicloexenonas inéditas, com rendimentos entre 70 e 99%. Além disso, dois azabiciclos foram acessados a partir de reações entre enaminonas acíclicas primárias e o ácido cumarino-3-carboxílico.
id UFBA-2_52dc736192b9237d7a8a6ef704e2510f
oai_identifier_str oai:repositorio.ufba.br:ri/37958
network_acronym_str UFBA-2
network_name_str Repositório Institucional da UFBA
repository_id_str 1932
spelling 2023-10-05T08:17:34Z2023-10-05T08:17:34Z2021-11-12JESUS, Iva Souza de. Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- e heterociclos polifuncionalizados. 2021. 292 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador (Bahia), 2021.https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958Neste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade de ácidos cumarino-3- carboxílicos frente à enaminonas cíclicas de cinco membros em reações de cicloadições formais aza-[3+3]. Foram obtidos 08 novos núcleos indolizidínicos polifuncionalizados em rendimentos entre 47 e 94% além de 03 novas di-hidropiridonas em rendimentos entre 59 e 68%. Adicionalmente, a partir de aplicações sintéticas das indolizidinonas obtidas, foi possível acessar novos híbridos cumarino-indolizidínicos via reações de transanelação, promovidas por Fe(acac)3, e reações de aromatização oxidativa, catalisadas por Pd/C (20 mol%). Complementarmente, a reatividade dos ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas acíclicas secundárias também foi investigada e, foi possível obter 10 cicloexenonas inéditas, com rendimentos entre 70 e 99%. Além disso, dois azabiciclos foram acessados a partir de reações entre enaminonas acíclicas primárias e o ácido cumarino-3-carboxílico.In this work, the study of the reactivity of coumarino-3-carboxylic acids against the five-membered cyclic enaminones in formal aza-[3+3] cycloaddition reactions was carried out for the first time. Thus, 08 new polyfunctionalized indolizidine core were obtained with satisfactory yield (47-94%) and 03 new dihydropyridones in yields between 59 and 68% were obtained. Additionally, from synthetic applications of suitable indolizidinones, it was possible to access new coumarinindolizidinic hybrids via trans-ring reactions, promoted by Fe(acac)3 and oxidative aromatization reactions, catalyzed by Pd/C (20 mol%). In addition, the reactivity of coumarin-3-carboxylic acids to secondary acyclic enaminones was investigated to obtain 10 unprecedented cyclohexenones, with an adequate level between 70 and 99%. In addition, two new azabicycles were accessed from reactions between primary acyclic enaminones and coumarin-3-carboxylic acid.Submitted by Tiago Almeida Alves (secprofnit@ufba.br) on 2023-09-29T12:01:28Z No. of bitstreams: 1 Tese de Doutorado_Larissa São Bernardo_Versão Final.pdf: 1217391 bytes, checksum: d1b051dde7eff4c97012e8342941698d (MD5)Rejected by Cátia Silva dos Santos (catia.santos@ufba.br), reason: Este trabalho está sendo rejeitado pois, os dados são de " Iva Souza de Jesus," e o arquivo PDF é de outra pessoa, Larissa de São Bernardo de Carvalho. on 2023-10-02T07:49:43Z (GMT)Submitted by Tiago Almeida Alves (secprofnit@ufba.br) on 2023-10-04T16:34:04Z No. of bitstreams: 1 tese final - IVA.pdf: 22949936 bytes, checksum: ab87f77076547e34951211973f1a8f3e (MD5)Approved for entry into archive by Cátia Silva dos Santos (catia.santos@ufba.br) on 2023-10-05T08:17:34Z (GMT) No. of bitstreams: 1 tese final - IVA.pdf: 22949936 bytes, checksum: ab87f77076547e34951211973f1a8f3e (MD5)Made available in DSpace on 2023-10-05T08:17:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese final - IVA.pdf: 22949936 bytes, checksum: ab87f77076547e34951211973f1a8f3e (MD5) Previous issue date: 2021-11-12Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPESporUniversidade Federal da BahiaPrograma de Pós-Graduação em Química UFBABrasilInstituto de QuímicaEnaminonesCoumarinsReactivityOrganic synthesisCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICAEnaminonasCumarinasReatividadeSíntese orgânicaNovas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.New formal [3+3] cycloaddition reactions between coumarin-3-carboxylic acids and enaminones in the synthesis of polyfunctionalized carbo-E heterocycles.Doutoradoinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionCunha, Silvio do Desterrohttps://orcid.org/0000-0002-8822-517Xhttp://lattes.cnpq.br/5661286013847300Lima, Vera Lucia EiflerCunha, Silvio do Desterrohttps://orcid.org/0000-0002-8822-517Xhttp://lattes.cnpq.br/5661286013847300Burtoloso, Antônio Carlos Benderhttp://orcid.org/0000-0003-2203-1556http://lattes.cnpq.br/4198056115834834Freitas, Rossimiriam Pereira dehttps://orcid.org/0000-0001-6974-3724http://lattes.cnpq.br/0117954518807172Rosa, Fernanda Andreiahttps://orcid.org/0000-0003-0027-7117http://lattes.cnpq.br/6720259398546662Victor, Mauricio Moraeshttps://orcid.org/0000-0003-1236-1973http://lattes.cnpq.br/7610291615437934http://lattes.cnpq.br/5830465202966796https://orcid.org/0000-0002-7656-9477https://orcid.org/0000-0003-0254-3589http://lattes.cnpq.br/0815866338524885Jesus, Iva Souza dereponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBAinfo:eu-repo/semantics/openAccessTEXTtese final - IVA.pdf.txttese final - IVA.pdf.txtExtracted texttext/plain212601https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37958/5/tese%20final%20-%20IVA.pdf.txtd500e7e169d44a4fb213ebf040be0918MD55ORIGINALtese final - IVA.pdftese final - IVA.pdfTese Doutorado em Química de Iva Souza de Jesusapplication/pdf22949936https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37958/3/tese%20final%20-%20IVA.pdfab87f77076547e34951211973f1a8f3eMD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1715https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37958/4/license.txt67bf4f75790b0d8d38d8f112a48ad90bMD54ri/379582023-10-07 02:05:20.6oai:repositorio.ufba.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322023-10-07T05:05:20Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv New formal [3+3] cycloaddition reactions between coumarin-3-carboxylic acids and enaminones in the synthesis of polyfunctionalized carbo-E heterocycles.
title Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.
spellingShingle Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.
Jesus, Iva Souza de
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
Enaminonas
Cumarinas
Reatividade
Síntese orgânica
Enaminones
Coumarins
Reactivity
Organic synthesis
title_short Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.
title_full Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.
title_fullStr Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.
title_full_unstemmed Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.
title_sort Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.
author Jesus, Iva Souza de
author_facet Jesus, Iva Souza de
author_role author
dc.contributor.refereesLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/5830465202966796
dc.contributor.refereesIDs.pt_BR.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0002-7656-9477
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Cunha, Silvio do Desterro
dc.contributor.advisor1ID.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0002-8822-517X
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/5661286013847300
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Lima, Vera Lucia Eifler
Cunha, Silvio do Desterro
dc.contributor.referee1ID.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0002-8822-517X
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/5661286013847300
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Burtoloso, Antônio Carlos Bender
dc.contributor.referee2ID.fl_str_mv http://orcid.org/0000-0003-2203-1556
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/4198056115834834
dc.contributor.referee3.fl_str_mv Freitas, Rossimiriam Pereira de
dc.contributor.referee3ID.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0001-6974-3724
dc.contributor.referee3Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/0117954518807172
dc.contributor.referee4.fl_str_mv Rosa, Fernanda Andreia
dc.contributor.referee4ID.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0003-0027-7117
dc.contributor.referee4Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/6720259398546662
dc.contributor.referee5.fl_str_mv Victor, Mauricio Moraes
dc.contributor.referee5ID.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0003-1236-1973
dc.contributor.referee5Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/7610291615437934
dc.contributor.authorID.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0003-0254-3589
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/0815866338524885
dc.contributor.author.fl_str_mv Jesus, Iva Souza de
contributor_str_mv Cunha, Silvio do Desterro
Lima, Vera Lucia Eifler
Cunha, Silvio do Desterro
Burtoloso, Antônio Carlos Bender
Freitas, Rossimiriam Pereira de
Rosa, Fernanda Andreia
Victor, Mauricio Moraes
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
topic CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
Enaminonas
Cumarinas
Reatividade
Síntese orgânica
Enaminones
Coumarins
Reactivity
Organic synthesis
dc.subject.por.fl_str_mv Enaminonas
Cumarinas
Reatividade
Síntese orgânica
dc.subject.other.pt_BR.fl_str_mv Enaminones
Coumarins
Reactivity
Organic synthesis
description Neste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade de ácidos cumarino-3- carboxílicos frente à enaminonas cíclicas de cinco membros em reações de cicloadições formais aza-[3+3]. Foram obtidos 08 novos núcleos indolizidínicos polifuncionalizados em rendimentos entre 47 e 94% além de 03 novas di-hidropiridonas em rendimentos entre 59 e 68%. Adicionalmente, a partir de aplicações sintéticas das indolizidinonas obtidas, foi possível acessar novos híbridos cumarino-indolizidínicos via reações de transanelação, promovidas por Fe(acac)3, e reações de aromatização oxidativa, catalisadas por Pd/C (20 mol%). Complementarmente, a reatividade dos ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas acíclicas secundárias também foi investigada e, foi possível obter 10 cicloexenonas inéditas, com rendimentos entre 70 e 99%. Além disso, dois azabiciclos foram acessados a partir de reações entre enaminonas acíclicas primárias e o ácido cumarino-3-carboxílico.
publishDate 2021
dc.date.issued.fl_str_mv 2021-11-12
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2023-10-05T08:17:34Z
dc.date.available.fl_str_mv 2023-10-05T08:17:34Z
dc.type.driver.fl_str_mv Doutorado
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv JESUS, Iva Souza de. Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- e heterociclos polifuncionalizados. 2021. 292 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador (Bahia), 2021.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958
identifier_str_mv JESUS, Iva Souza de. Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- e heterociclos polifuncionalizados. 2021. 292 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador (Bahia), 2021.
url https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Bahia
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química 
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFBA
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Instituto de Química
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Bahia
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFBA
instname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)
instacron:UFBA
instname_str Universidade Federal da Bahia (UFBA)
instacron_str UFBA
institution UFBA
reponame_str Repositório Institucional da UFBA
collection Repositório Institucional da UFBA
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37958/5/tese%20final%20-%20IVA.pdf.txt
https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37958/3/tese%20final%20-%20IVA.pdf
https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37958/4/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv d500e7e169d44a4fb213ebf040be0918
ab87f77076547e34951211973f1a8f3e
67bf4f75790b0d8d38d8f112a48ad90b
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1801502788468867072

Registros relacionados