Síntese de bistriazóis carbonilados simétricos via reação CuAAC: caracterização e estudos da reatividade, avaliação de suas propriedades biológicas e potencial uso como ligantes metálicos na determinação eletroquímica de metais: estudos sobre metodologias de abatimento do teor de cobre residual.

• Autor(a) principal: Meira, Carla Larissa Costa
• Data de Publicação: 2023
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFBA
• Texto Completo: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/39894
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA; Química; Eletroquímica; Atividades biológicas; Metais; Chemical; Electrochemistry; Biological activities; Metals

A química click representa uma importante estratégia dentro dos estudos em Síntese Orgânica. Por meio dos seus princípios, baseados na Química Verde, desenvolvemos metodologias termodinamicamente favoráveis, reações modulares e estereoespecíficas, e a formação de produtos estáveis. Uma das principais reações pertencentes a esta classe, e objeto de estudo deste trabalho, é a reação CuAAC - reação de cicloadição entre azida-alcino catalisada por cobre (I). Por meio dessa reação, foi possível otimizar os parâmetros experimentais, que permitiram as sínteses de 16 bistriazóis carbonilados simétricos 1,4-dissubstituídos, com rendimentos que variaram de 48 a 97%, sendo 15 destes ainda não descritos na literatura, com suas estruturas confirmadas por técnicas espectroscópicas e espectrométricas. Nessas preparações foi possível identificar a presença de cobre residual, em teores de até ~60 mil ppm, complexado aos bistriazóis sintetizados. Por essa razão, foi desenvolvida uma proposta de metodologia analítica de abatimento do metal, baseada em extrações sucessivas com solução saturada de EDTA, e preparo de amostra via bloco digestor e quantificação por FAAS, verificando um abatimento de até 97% do teor de cobre residual (teor final de ~1800 ppm). Além dos aspectos sintéticos, foram investigadas as suas reatividade e estabilidade, permitindo a obtenção de novos derivados e ampliação das propostas de funcionalização e versatilidade dessas estruturas. De maneira complementar, os novos bistriazóis foram testados quanto às suas atividades fungicidas e anti Trypanosoma cruzi. O melhor resultado para a atividade antifúngica, frente a Candida krusei ATCC 20298, foi obtido pelo bistriazol com substituinte fenil, que apresentou a mesma CIM do fluconazol® (32 μg.mL-1). Na avaliação anti Trypanosoma cruzi os compostos testados mostraram-se pouco ativos e com baixos índices de seletividade contra as formas amastigotas e tripomastigotas da cepa Tulahuen de T. cruzi. Por fim, em função das características estruturais e das cadeias substituintes, cinco dos novos bistriazóis foram testados quanto a sua capacidade como ligante metálico na preparação de eletrodos seletivos. Os bistriazóis foram empregados, aplicando técnicas eletro-analíticas, na identificação de Pb2+, Cd2+, Fe2+ e Cr6+, com resultados de até 600% de otimização na detecção, com limites de detecção entre 10 – 100 µ.mol-1, quando comparado ao eletrodo padrão de pasta de carbono.