Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Sales, Isabela
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFBA
Texto Completo: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/38245
Resumo: A busca pela cura da malária levou pesquisadores a encontrar a artemisinina (ART) em uma planta chinesa (Artemisia annua L.), no início da década de 1970. Este composto é um peróxido de lactona sesquiterpenóide conhecido por sua potente atividade antimalárica, doença que afeta 216 milhões de pessoas atualmente. No entanto, a extração convencional da ART apresenta alto custo e baixa eficiência, sendo sua baixa solubilidade em água considerada um forte obstáculo ao seu amplo uso. Os hidrótropos são uma classe de compostos com a capacidade de aumentar consideravelmente a solubilidade de solutos hidrofóbicos em soluções aquosas. Recentemente, líquidos iônicos (LIs) têm sido relatados como uma classe promissora de hidrótropos capaz de aumentar a solubilidade de vários compostos hidrofóbicos em solução aquosa. Assim, soluções hidrotrópicas com LIs podem contribuir não apenas para melhorar a eficiência da extração de ART de fonte natural, mas também para aumentar sua biodisponibilidade. Neste contexto, o objetivo principal da tese é propor um método de extração de ART que utilize soluções aquosas de LIs, ou sais, como solventes alternativos. Neste âmbito, foi analisado o impacto das estruturas químicas dos LIs, nomeadamente a natureza do ânion e do cátion, e suas concentrações, na solubilidade da ART em água, tendo essa sido determinada em soluções aquosas de LIs, ou sais, a diferentes molalidades, e a 30 ºC. Os resultados obtidos evidenciam claramente a capacidade excepcional deste tipo de substâncias para aumentar a solubilidade da ART em meio aquoso, o que é comparado ao obtido com o uso de alguns solventes orgânicos. O valor máximo da solubilidade variou, nos diferentes sistemas, entre 2,5 e até 750 vezes o valor da solubilidade da água pura, sendo o máximo atingido com o salicilato de sódio. Além disso, parâmetros solvatocrômicos das soluções aquosas investigadas foram determinados com o objetivo de correlacionar as propriedades do solvente com os dados de solubilidade da ART e contribuir na compreensão do fenômeno da hidrotropia. Após a comprovação do poder hidrotrópico do LI e do sal, a metodologia de superfície de resposta foi utilizada para otimizar as condições operacionais de extração (tempo de extração, concentração de hidrótropo e temperatura), levando a um rendimento máximo de extração de ART de 0,68% em peso de folhas secas da Artemisia annua L.. Por fim, a atividade antimalárica dos extratos foi determinada e comprovada.
id UFBA-2_ec80d120c15739be947fa912944d24bd
oai_identifier_str oai:repositorio.ufba.br:ri/38245
network_acronym_str UFBA-2
network_name_str Repositório Institucional da UFBA
repository_id_str 1932
spelling 2023-10-26T11:32:37Z2023-10-26T11:32:37Z2021-08-24https://repositorio.ufba.br/handle/ri/38245A busca pela cura da malária levou pesquisadores a encontrar a artemisinina (ART) em uma planta chinesa (Artemisia annua L.), no início da década de 1970. Este composto é um peróxido de lactona sesquiterpenóide conhecido por sua potente atividade antimalárica, doença que afeta 216 milhões de pessoas atualmente. No entanto, a extração convencional da ART apresenta alto custo e baixa eficiência, sendo sua baixa solubilidade em água considerada um forte obstáculo ao seu amplo uso. Os hidrótropos são uma classe de compostos com a capacidade de aumentar consideravelmente a solubilidade de solutos hidrofóbicos em soluções aquosas. Recentemente, líquidos iônicos (LIs) têm sido relatados como uma classe promissora de hidrótropos capaz de aumentar a solubilidade de vários compostos hidrofóbicos em solução aquosa. Assim, soluções hidrotrópicas com LIs podem contribuir não apenas para melhorar a eficiência da extração de ART de fonte natural, mas também para aumentar sua biodisponibilidade. Neste contexto, o objetivo principal da tese é propor um método de extração de ART que utilize soluções aquosas de LIs, ou sais, como solventes alternativos. Neste âmbito, foi analisado o impacto das estruturas químicas dos LIs, nomeadamente a natureza do ânion e do cátion, e suas concentrações, na solubilidade da ART em água, tendo essa sido determinada em soluções aquosas de LIs, ou sais, a diferentes molalidades, e a 30 ºC. Os resultados obtidos evidenciam claramente a capacidade excepcional deste tipo de substâncias para aumentar a solubilidade da ART em meio aquoso, o que é comparado ao obtido com o uso de alguns solventes orgânicos. O valor máximo da solubilidade variou, nos diferentes sistemas, entre 2,5 e até 750 vezes o valor da solubilidade da água pura, sendo o máximo atingido com o salicilato de sódio. Além disso, parâmetros solvatocrômicos das soluções aquosas investigadas foram determinados com o objetivo de correlacionar as propriedades do solvente com os dados de solubilidade da ART e contribuir na compreensão do fenômeno da hidrotropia. Após a comprovação do poder hidrotrópico do LI e do sal, a metodologia de superfície de resposta foi utilizada para otimizar as condições operacionais de extração (tempo de extração, concentração de hidrótropo e temperatura), levando a um rendimento máximo de extração de ART de 0,68% em peso de folhas secas da Artemisia annua L.. Por fim, a atividade antimalárica dos extratos foi determinada e comprovada.The search for a cure for malaria led researchers to find artemisinin (ART) in a Chinese plant (Artemisia annua L.) in the early 1970s. This compound is a sesquiterpenoid lactone peroxide known for its potent antimalarial activity, a disease that affects 216 million people today. However, conventional ART extraction has high cost and low efficiency, and its low solubility in water is considered a strong obstacle to its wide use. Hydrotropes are a class of compounds with the ability to increase the solubility of hydrophobic solutes in aqueous solutions considerably. Recently, ionic liquids (ILs) have been reported as a promising class of hydrotropes capable of increasing the solubility of various hydrophobic compounds in an aqueous solution. Thus, hydrotropic solutions with ILs can contribute not only to improve the efficiency of extracting ART from natural sources but also to increase its bioavailability. In this context, the main objective of the thesis is to propose a method of extracting ART that uses aqueous solutions of ILs, or salts, as alternative solvents. First, the impact of the chemical structures of ILs, namely the nature of the anion and cation, and their concentration on the solubility of ART in water was evaluated. For this, the solubility of ART was determined in several aqueous solutions of ILs/salts at different concentrations at 30 ºC. The results obtained so far clearly demonstrate the exceptional ability of ILs to increase the solubility of ART in aqueous media, which is compared to that obtained with the use of organic solvents. The maximum solubility value varied, in the different systems, between 2.5 and 750 times the solubility value of pure water, the maximum being reached with sodium salycilate. In addition, solvatochromic parameters of the investigated aqueous solutions of ILs were determined to correlate the solvent properties with the ART solubility data and study the hydrotropy phenomenon. After proving the IL and salt hydrotropic power, the response surface methodology was used to optimize the operational extraction conditions (extraction time, hydrotrope concentration, and temperature), leading to a maximum ART extraction yield of 0.68% by weight of dry leaves of Artemisia annua L.. Finally, the antimalarial activity of the extracts was determined and confirmed.Submitted by Isabela Sales (belacsales@gmail.com) on 2023-10-25T11:52:01Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Tesefinal_IsabelaSales.pdf: 3113148 bytes, checksum: 2993e45b202a3c329462040e90fbb48a (MD5)Approved for entry into archive by Biblioteca Engenharia Processamento Técnico (biengproc@ufba.br) on 2023-10-26T11:32:37Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Tesefinal_IsabelaSales.pdf: 3113148 bytes, checksum: 2993e45b202a3c329462040e90fbb48a (MD5)Made available in DSpace on 2023-10-26T11:32:37Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Tesefinal_IsabelaSales.pdf: 3113148 bytes, checksum: 2993e45b202a3c329462040e90fbb48a (MD5) Previous issue date: 2021-08-24CapesporUniversidade Federal da BahiaPrograma de Pós-Graduação em Engenharia Quimica (PPEQ) UFBABrasilEscola PolitécnicaAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessArtemisininIonic liquidsHydrotropesSolid-liquid extractionSolvatochromic parametersCNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA::PROCESSOS INDUSTRIAIS DE ENGENHARIA QUIMICA::PROCESSOS BIOQUIMICOSArtemisininaLíquidos iônicosHidrótroposExtração sólido-líquidoParâmetros solvatocrômicosSoluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisininaAqueous solutions of salts and ionic liquids to promote the solubility and extraction of artemisininDoutoradoinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionMattedi, Silvanahttp://lattes.cnpq.br/8741124364246075Pinho, Simão P.Freire, Mara G.Pinho, Simão P.Pessoa Filho, Pedro de AlcantaraFerreira, Maria Olga de Amorim e SáLima, Álvaro SilvaLobato, Ana Katerine de Carvalho LimaFreire, Mara G.https://lattes.cnpq.br/0436874409069477Sales, Isabelareponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBATEXTTesefinal_IsabelaSales.pdf.txtTesefinal_IsabelaSales.pdf.txtExtracted texttext/plain179630https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/38245/4/Tesefinal_IsabelaSales.pdf.txt89429b7de828da8e57ca3672c3093f54MD54ORIGINALTesefinal_IsabelaSales.pdfTesefinal_IsabelaSales.pdfapplication/pdf3113148https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/38245/1/Tesefinal_IsabelaSales.pdf2993e45b202a3c329462040e90fbb48aMD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/38245/2/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1715https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/38245/3/license.txt67bf4f75790b0d8d38d8f112a48ad90bMD53ri/382452023-10-28 02:08:18.16oai:repositorio.ufba.br:ri/38245TElDRU7Dh0EgREUgRElTVFJJQlVJw4fDg08gTsODTy1FWENMVVNJVkEKCkNvbSBhIGFwcmVzZW50YcOnw6NvIGRlc3RhIGxpY2Vuw6dhLCBvIGF1dG9yIG91IHRpdHVsYXIgZG9zIGRpcmVpdG9zIGRlIGF1dG9yIGNvbmNlZGUgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIEluc3RpdHVjaW9uYWwgbyBkaXJlaXRvIG7Do28tZXhjbHVzaXZvIGRlIHJlcHJvZHV6aXIsICB0cmFkdXppciAoY29uZm9ybWUgZGVmaW5pZG8gYWJhaXhvKSBlL291IGRpc3RyaWJ1aXIgYSBzdWEgcHVibGljYcOnw6NvIChpbmNsdWluZG8gbyByZXN1bW8pIG5vIGZvcm1hdG8gaW1wcmVzc28gZS9vdSBlbGV0csO0bmljbyBlIGVtIHF1YWxxdWVyIG1laW8sIGluY2x1aW5kbyBvcyAKZm9ybWF0b3Mgw6F1ZGlvIGUvb3UgdsOtZGVvLgoKTyBhdXRvciBvdSB0aXR1bGFyIGRvcyBkaXJlaXRvcyBkZSBhdXRvciBjb25jb3JkYSBxdWUgbyBSZXBvc2l0w7NyaW8gcG9kZSwgc2VtIGFsdGVyYXIgbyBjb250ZcO6ZG8sIHRyYW5zcG9yIGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyBwYXJhIHF1YWxxdWVyIG1laW8gZS9vdSBmb3JtYXRvIHBhcmEgZmlucyBkZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvLCBwb2RlbmRvIG1hbnRlciBtYWlzIGRlIHVtYSBjw7NwaWEgIHBhcmEgZmlucyBkZSBzZWd1cmFuw6dhLCBiYWNrdXAgZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvLgoKTyBhdXRvciBvdSB0aXR1bGFyIGRvcyBkaXJlaXRvcyBkZSBhdXRvciBkZWNsYXJhIHF1ZSBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gw6kgb3JpZ2luYWwgZSBxdWUgbsOjbywgcXVlIHNlamEgZGUgc2V1IGNvbmhlY2ltZW50bywgaW5mcmluZ2UgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMgZGUgbmluZ3XDqW0uCgpDYXNvIGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyBjb250ZW5oYSBtYXRlcmlhbCBxdWUgbsOjbyBwb3NzdWkgYSB0aXR1bGFyaWRhZGUgZG9zIGRpcmVpdG9zIGF1dG9yYWlzLCB2b2PDqiBkZWNsYXJhIHF1ZSBvYnRldmUgYSBwZXJtaXNzw6NvIGlycmVzdHJpdGEgZG8gZGV0ZW50b3IgZG9zIGRpcmVpdG9zIGF1dG9yYWlzIHBhcmEgY29uY2VkZXIgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIG9zIGRpcmVpdG9zIGFwcmVzZW50YWRvcyBuZXN0YSBsaWNlbsOnYSBlIHF1ZSBlc3NlIG1hdGVyaWFsIGRlIHByb3ByaWVkYWRlIGRlIHRlcmNlaXJvcyBlc3TDoSBjbGFyYW1lbnRlIGlkZW50aWZpY2FkbyBlIHJlY29uaGVjaWRvIG5vIHRleHRvIG91IG5vIGNvbnRlw7pkbyBkYSBwdWJsaWNhw6fDo28gb3JhIGRlcG9zaXRhZGEuCgpDQVNPIEEgUFVCTElDQcOHw4NPIE9SQSBERVBPU0lUQURBICBSRVNVTFRFIERFIFVNIFBBVFJPQ8ONTklPIE9VIEFQT0lPIERFIFVNQSAgQUfDik5DSUEgREUgRk9NRU5UTyBPVSBPVVRSTyAKT1JHQU5JU01PLCBWT0PDiiBERUNMQVJBIFFVRSBSRVNQRUlUT1UgVE9ET1MgRSBRVUFJU1FVRVIgRElSRUlUT1MgREUgUkVWSVPDg08sIENPTU8gVEFNQsOJTSBBUyBERU1BSVMgT0JSSUdBw4fDlUVTIApFWElHSURBUyBQT1IgQ09OVFJBVE8gT1UgQUNPUkRPLgoKTyBSZXBvc2l0w7NyaW8gc2UgY29tcHJvbWV0ZSBhIGlkZW50aWZpY2FyLCBjbGFyYW1lbnRlLCBvIHNldSBub21lIChzKSBvdSBvKHMpIG5vbWUocykgZG8ocykgZGV0ZW50b3IoZXMpIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcyBkYSBwdWJsaWNhw6fDo28gZSBuw6NvIGZhcsOhIHF1YWxxdWVyIGFsdGVyYcOnw6NvLCBhbMOpbSBkYXF1ZWxhcyBjb25jZWRpZGFzIHBvciBlc3RhIGxpY2Vuw6dhLgo=Repositório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322023-10-28T05:08:18Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Aqueous solutions of salts and ionic liquids to promote the solubility and extraction of artemisinin
title Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina
spellingShingle Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina
Sales, Isabela
CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA::PROCESSOS INDUSTRIAIS DE ENGENHARIA QUIMICA::PROCESSOS BIOQUIMICOS
Artemisinina
Líquidos iônicos
Hidrótropos
Extração sólido-líquido
Parâmetros solvatocrômicos
Artemisinin
Ionic liquids
Hydrotropes
Solid-liquid extraction
Solvatochromic parameters
title_short Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina
title_full Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina
title_fullStr Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina
title_full_unstemmed Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina
title_sort Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina
author Sales, Isabela
author_facet Sales, Isabela
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Mattedi, Silvana
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/8741124364246075
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Pinho, Simão P.
dc.contributor.advisor-co2.fl_str_mv Freire, Mara G.
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Pinho, Simão P.
Pessoa Filho, Pedro de Alcantara
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Ferreira, Maria Olga de Amorim e Sá
dc.contributor.referee3.fl_str_mv Lima, Álvaro Silva
dc.contributor.referee4.fl_str_mv Lobato, Ana Katerine de Carvalho Lima
dc.contributor.referee5.fl_str_mv Freire, Mara G.
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv https://lattes.cnpq.br/0436874409069477
dc.contributor.author.fl_str_mv Sales, Isabela
contributor_str_mv Mattedi, Silvana
Pinho, Simão P.
Freire, Mara G.
Pinho, Simão P.
Pessoa Filho, Pedro de Alcantara
Ferreira, Maria Olga de Amorim e Sá
Lima, Álvaro Silva
Lobato, Ana Katerine de Carvalho Lima
Freire, Mara G.
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA::PROCESSOS INDUSTRIAIS DE ENGENHARIA QUIMICA::PROCESSOS BIOQUIMICOS
topic CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA::PROCESSOS INDUSTRIAIS DE ENGENHARIA QUIMICA::PROCESSOS BIOQUIMICOS
Artemisinina
Líquidos iônicos
Hidrótropos
Extração sólido-líquido
Parâmetros solvatocrômicos
Artemisinin
Ionic liquids
Hydrotropes
Solid-liquid extraction
Solvatochromic parameters
dc.subject.por.fl_str_mv Artemisinina
Líquidos iônicos
Hidrótropos
Extração sólido-líquido
Parâmetros solvatocrômicos
dc.subject.other.pt_BR.fl_str_mv Artemisinin
Ionic liquids
Hydrotropes
Solid-liquid extraction
Solvatochromic parameters
description A busca pela cura da malária levou pesquisadores a encontrar a artemisinina (ART) em uma planta chinesa (Artemisia annua L.), no início da década de 1970. Este composto é um peróxido de lactona sesquiterpenóide conhecido por sua potente atividade antimalárica, doença que afeta 216 milhões de pessoas atualmente. No entanto, a extração convencional da ART apresenta alto custo e baixa eficiência, sendo sua baixa solubilidade em água considerada um forte obstáculo ao seu amplo uso. Os hidrótropos são uma classe de compostos com a capacidade de aumentar consideravelmente a solubilidade de solutos hidrofóbicos em soluções aquosas. Recentemente, líquidos iônicos (LIs) têm sido relatados como uma classe promissora de hidrótropos capaz de aumentar a solubilidade de vários compostos hidrofóbicos em solução aquosa. Assim, soluções hidrotrópicas com LIs podem contribuir não apenas para melhorar a eficiência da extração de ART de fonte natural, mas também para aumentar sua biodisponibilidade. Neste contexto, o objetivo principal da tese é propor um método de extração de ART que utilize soluções aquosas de LIs, ou sais, como solventes alternativos. Neste âmbito, foi analisado o impacto das estruturas químicas dos LIs, nomeadamente a natureza do ânion e do cátion, e suas concentrações, na solubilidade da ART em água, tendo essa sido determinada em soluções aquosas de LIs, ou sais, a diferentes molalidades, e a 30 ºC. Os resultados obtidos evidenciam claramente a capacidade excepcional deste tipo de substâncias para aumentar a solubilidade da ART em meio aquoso, o que é comparado ao obtido com o uso de alguns solventes orgânicos. O valor máximo da solubilidade variou, nos diferentes sistemas, entre 2,5 e até 750 vezes o valor da solubilidade da água pura, sendo o máximo atingido com o salicilato de sódio. Além disso, parâmetros solvatocrômicos das soluções aquosas investigadas foram determinados com o objetivo de correlacionar as propriedades do solvente com os dados de solubilidade da ART e contribuir na compreensão do fenômeno da hidrotropia. Após a comprovação do poder hidrotrópico do LI e do sal, a metodologia de superfície de resposta foi utilizada para otimizar as condições operacionais de extração (tempo de extração, concentração de hidrótropo e temperatura), levando a um rendimento máximo de extração de ART de 0,68% em peso de folhas secas da Artemisia annua L.. Por fim, a atividade antimalárica dos extratos foi determinada e comprovada.
publishDate 2021
dc.date.issued.fl_str_mv 2021-08-24
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2023-10-26T11:32:37Z
dc.date.available.fl_str_mv 2023-10-26T11:32:37Z
dc.type.driver.fl_str_mv Doutorado
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufba.br/handle/ri/38245
url https://repositorio.ufba.br/handle/ri/38245
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Bahia
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Engenharia Quimica (PPEQ) 
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFBA
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Escola Politécnica
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Bahia
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFBA
instname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)
instacron:UFBA
instname_str Universidade Federal da Bahia (UFBA)
instacron_str UFBA
institution UFBA
reponame_str Repositório Institucional da UFBA
collection Repositório Institucional da UFBA
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/38245/4/Tesefinal_IsabelaSales.pdf.txt
https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/38245/1/Tesefinal_IsabelaSales.pdf
https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/38245/2/license_rdf
https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/38245/3/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv 89429b7de828da8e57ca3672c3093f54
2993e45b202a3c329462040e90fbb48a
e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34
67bf4f75790b0d8d38d8f112a48ad90b
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1801502793680289792