Soluções aquosas de sais e líquidos iônicos para promover a solubilidade e extração de artemisinina
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Data de Publicação: | 2021 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFBA |
Texto Completo: | https://repositorio.ufba.br/handle/ri/38245 |
Resumo: | A busca pela cura da malária levou pesquisadores a encontrar a artemisinina (ART) em uma planta chinesa (Artemisia annua L.), no início da década de 1970. Este composto é um peróxido de lactona sesquiterpenóide conhecido por sua potente atividade antimalárica, doença que afeta 216 milhões de pessoas atualmente. No entanto, a extração convencional da ART apresenta alto custo e baixa eficiência, sendo sua baixa solubilidade em água considerada um forte obstáculo ao seu amplo uso. Os hidrótropos são uma classe de compostos com a capacidade de aumentar consideravelmente a solubilidade de solutos hidrofóbicos em soluções aquosas. Recentemente, líquidos iônicos (LIs) têm sido relatados como uma classe promissora de hidrótropos capaz de aumentar a solubilidade de vários compostos hidrofóbicos em solução aquosa. Assim, soluções hidrotrópicas com LIs podem contribuir não apenas para melhorar a eficiência da extração de ART de fonte natural, mas também para aumentar sua biodisponibilidade. Neste contexto, o objetivo principal da tese é propor um método de extração de ART que utilize soluções aquosas de LIs, ou sais, como solventes alternativos. Neste âmbito, foi analisado o impacto das estruturas químicas dos LIs, nomeadamente a natureza do ânion e do cátion, e suas concentrações, na solubilidade da ART em água, tendo essa sido determinada em soluções aquosas de LIs, ou sais, a diferentes molalidades, e a 30 ºC. Os resultados obtidos evidenciam claramente a capacidade excepcional deste tipo de substâncias para aumentar a solubilidade da ART em meio aquoso, o que é comparado ao obtido com o uso de alguns solventes orgânicos. O valor máximo da solubilidade variou, nos diferentes sistemas, entre 2,5 e até 750 vezes o valor da solubilidade da água pura, sendo o máximo atingido com o salicilato de sódio. Além disso, parâmetros solvatocrômicos das soluções aquosas investigadas foram determinados com o objetivo de correlacionar as propriedades do solvente com os dados de solubilidade da ART e contribuir na compreensão do fenômeno da hidrotropia. Após a comprovação do poder hidrotrópico do LI e do sal, a metodologia de superfície de resposta foi utilizada para otimizar as condições operacionais de extração (tempo de extração, concentração de hidrótropo e temperatura), levando a um rendimento máximo de extração de ART de 0,68% em peso de folhas secas da Artemisia annua L.. Por fim, a atividade antimalárica dos extratos foi determinada e comprovada. |
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2023-10-26T11:32:37Z2023-10-26T11:32:37Z2021-08-24https://repositorio.ufba.br/handle/ri/38245A busca pela cura da malária levou pesquisadores a encontrar a artemisinina (ART) em uma planta chinesa (Artemisia annua L.), no início da década de 1970. Este composto é um peróxido de lactona sesquiterpenóide conhecido por sua potente atividade antimalárica, doença que afeta 216 milhões de pessoas atualmente. No entanto, a extração convencional da ART apresenta alto custo e baixa eficiência, sendo sua baixa solubilidade em água considerada um forte obstáculo ao seu amplo uso. Os hidrótropos são uma classe de compostos com a capacidade de aumentar consideravelmente a solubilidade de solutos hidrofóbicos em soluções aquosas. Recentemente, líquidos iônicos (LIs) têm sido relatados como uma classe promissora de hidrótropos capaz de aumentar a solubilidade de vários compostos hidrofóbicos em solução aquosa. Assim, soluções hidrotrópicas com LIs podem contribuir não apenas para melhorar a eficiência da extração de ART de fonte natural, mas também para aumentar sua biodisponibilidade. Neste contexto, o objetivo principal da tese é propor um método de extração de ART que utilize soluções aquosas de LIs, ou sais, como solventes alternativos. Neste âmbito, foi analisado o impacto das estruturas químicas dos LIs, nomeadamente a natureza do ânion e do cátion, e suas concentrações, na solubilidade da ART em água, tendo essa sido determinada em soluções aquosas de LIs, ou sais, a diferentes molalidades, e a 30 ºC. Os resultados obtidos evidenciam claramente a capacidade excepcional deste tipo de substâncias para aumentar a solubilidade da ART em meio aquoso, o que é comparado ao obtido com o uso de alguns solventes orgânicos. O valor máximo da solubilidade variou, nos diferentes sistemas, entre 2,5 e até 750 vezes o valor da solubilidade da água pura, sendo o máximo atingido com o salicilato de sódio. Além disso, parâmetros solvatocrômicos das soluções aquosas investigadas foram determinados com o objetivo de correlacionar as propriedades do solvente com os dados de solubilidade da ART e contribuir na compreensão do fenômeno da hidrotropia. Após a comprovação do poder hidrotrópico do LI e do sal, a metodologia de superfície de resposta foi utilizada para otimizar as condições operacionais de extração (tempo de extração, concentração de hidrótropo e temperatura), levando a um rendimento máximo de extração de ART de 0,68% em peso de folhas secas da Artemisia annua L.. Por fim, a atividade antimalárica dos extratos foi determinada e comprovada.The search for a cure for malaria led researchers to find artemisinin (ART) in a Chinese plant (Artemisia annua L.) in the early 1970s. This compound is a sesquiterpenoid lactone peroxide known for its potent antimalarial activity, a disease that affects 216 million people today. However, conventional ART extraction has high cost and low efficiency, and its low solubility in water is considered a strong obstacle to its wide use. Hydrotropes are a class of compounds with the ability to increase the solubility of hydrophobic solutes in aqueous solutions considerably. Recently, ionic liquids (ILs) have been reported as a promising class of hydrotropes capable of increasing the solubility of various hydrophobic compounds in an aqueous solution. Thus, hydrotropic solutions with ILs can contribute not only to improve the efficiency of extracting ART from natural sources but also to increase its bioavailability. In this context, the main objective of the thesis is to propose a method of extracting ART that uses aqueous solutions of ILs, or salts, as alternative solvents. First, the impact of the chemical structures of ILs, namely the nature of the anion and cation, and their concentration on the solubility of ART in water was evaluated. For this, the solubility of ART was determined in several aqueous solutions of ILs/salts at different concentrations at 30 ºC. The results obtained so far clearly demonstrate the exceptional ability of ILs to increase the solubility of ART in aqueous media, which is compared to that obtained with the use of organic solvents. The maximum solubility value varied, in the different systems, between 2.5 and 750 times the solubility value of pure water, the maximum being reached with sodium salycilate. In addition, solvatochromic parameters of the investigated aqueous solutions of ILs were determined to correlate the solvent properties with the ART solubility data and study the hydrotropy phenomenon. After proving the IL and salt hydrotropic power, the response surface methodology was used to optimize the operational extraction conditions (extraction time, hydrotrope concentration, and temperature), leading to a maximum ART extraction yield of 0.68% by weight of dry leaves of Artemisia annua L.. Finally, the antimalarial activity of the extracts was determined and confirmed.Submitted by Isabela Sales (belacsales@gmail.com) on 2023-10-25T11:52:01Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Tesefinal_IsabelaSales.pdf: 3113148 bytes, checksum: 2993e45b202a3c329462040e90fbb48a (MD5)Approved for entry into archive by Biblioteca Engenharia Processamento Técnico (biengproc@ufba.br) on 2023-10-26T11:32:37Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Tesefinal_IsabelaSales.pdf: 3113148 bytes, checksum: 2993e45b202a3c329462040e90fbb48a (MD5)Made available in DSpace on 2023-10-26T11:32:37Z (GMT). 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