Síntese tricomponente one-pot de tiossemicarbazonas com catálise ácida

• Autor(a) principal: Galvão, Danilo Santana
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFBA
• Texto Completo: http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/27755
• topic: Tiossemicarbazona; One-pot; Microondas; Catálise ácida; Química verde

As tiossemicarbazonas são de grande interesse químico e medicinal por conta das suas atividades quelantes e por servirem de intermediários para outros compostos relevantes. Sua obtenção, descrita na literatura, consiste em reações passo a passo utilizando mais de uma etapa para obtenção do produto. Diante deste contexto, foi desenvolvido uma metodologia eficiente e econômica para a síntese das tiossemicarbazonas, empregando os princípios da química verde. Uma série de reações one-pot utilizando etanol ou água como solvente e catálise ácida obtiveram de bons a excelentes resultados, variando de 46 a 99% de rendimento. Esta pesquisa ampliou o escopo reacional da metodologia anterior desenvolvida pelo nosso grupo de pesquisa, melhorando os rendimentos, diminuindo os tempos reacionais, produzindo 10 tiossemicarbazonas inéditas, a partir de isotiocianatos alifáticos, e um total de 30 moléculas. Para a completa análise reacional e química desta classe de moléculas, foram testadas reações em microondas. Através desta técnica mais eficiente de aquecimento, também obteve-se excelentes resultados. Os rendimentos e os tempos de reação foram melhores quando comparados ao aquecimento convencional. Na metodologia utilizando refluxo, o tempo era contabilizado em horas. No presente estudo com aquecimento em microondas, o tempo passou a ser contabilizado em minutos, variando entre 10 a 40 minutos.