Síntese sustentável one-pot de triazóis vinílicos através de hidroboração, azidação e cicloadição catalisadas por cobre

• Autor(a) principal: Zimba, Hamilton Castigo
• Data de Publicação: 2023
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/267957
• topic: Química verde; Catálise; Cobre; Triazol; Green chemistry; catalysis; Copper; Vinyl triazoles; One-pot reactions

O processo de transformações químicas para obtenção de moléculas orgânicas úteis para a sociedade, muitas vezes exige uma série de manipulações de reagentes ou solventes que podem ser tóxicos para a saúde e ao meio ambiente. O desenvolvimento desses processos de forma mais segura e sustentável é desejado e desafiador para os Químicos Sintéticos. No presente trabalho encontram-se descritos os resultados obtidos na busca de uma síntese sustentável para triazóis vinílicos. Nesse sentido, solventes mais verdes foram estudados, bem como menores cargas catalíticas de metais e o processo one-pot. A rota sintética para produção de triazóis vinílicos foi realizada em três etapas a partir de alcinos: hidroboração, azidação e cicloadição 1,3-dipolar. Foi possível obter uma operação simples e mais sustentável para a síntese de 27 compostos inéditos, de maneira regiosseletiva e com rendimentos de 22 a 62%, após as três etapas one-pot. Estudos realizados para a síntese de outros sistemas heterocíclicos a partir da azida vinílica intermediária, não levaram aos resultados esperados.