Semissíntese, estabilidade hidrolítica, propriedades fotofísicas e capacidade antioxidante de uma betalaína mefenâmica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lima, Rayani Almeida de
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=123707
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Erick Leite Bastos
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Betalainas sao pigmentos nao toxicos encontrados em plantas e fungos que interferem na cascata de sinalizacao pro-inflamatoria, principalmente na via do fator nuclear kappa B (NF-¿ÈB). Essa Dissertacao de Mestrado descreve a semissintese de uma betalaina derivada do acoplamento entre o acido betalamico e o acido mefenamico, uma difenilamina comercial usada como agente anti-inflamatorio nao esteroide. O composto obtido, chamado de MefBeet, teve a sua caracterizacao fotofisica, estabilidade hidrolitica, capacidade antioxidante e interacao com proteinas determinada, apresentando caracteristicas que levam a molecula a ser uma possivel candidata ao desenvolvimento de um farmaco anti-inflamatorio. A MefBeet e soluvel em agua e sua hidrolise nao depende do pH na faixa de 3 a 7. O seu maximo de absorcao em agua e 502 nm e a sua excitacao nesse comprimento de onda produz emissao centrada em 567 nm (deslocamento de Stokes: 65 nm, 2284 cm.1). Embora o rendimento quantico de fluorescencia na solucao seja baixo (¿³FL = 5,5 ~ 10.3), observou-se que sua interacao com um excesso de 100 equiv. de albumina do soro bovino (BSA) resulta em um aumento de 40 a 70~ no rendimento quantico de fluorescencia, que nao depende do pH na faixa entre 5 e 7. Alem disso, foi observado que a MefBeet possui uma capacidade antirradicalar superior aquela do Trolox e da amina precurssora (1,6~). Os resultados poderao contribuir para o desenvolvimento de farmacos anti-inflamatorios de acao combinada obtidos a partir de produtos naturais.Diphenylamine derivatives are used as nonsteroidal anti-inflammatory drugs due to their ability to prevent prostaglandin biosynthesis by inhibiting the activity of cyclooxygenases COX-1 and COX-2. Despite their therapeutic effectiveness, the use of these drugs is limited by their side effects in the gastrointestinal tract, which leads to the search for therapeutic alternatives for a variety of inflammatory diseases. Betalains are non-toxic pigments found in plants and fungi that interfere in the pro-inflammatory signaling cascade, mainly in the nuclear factor kappa B (NF-¿ÈB) pathway. This Master's Thesis describes the semisynthesis of a betalain derived from the coupling between betalamic acid and mefenamic acid, a commercial diphenylamine used as a nonsteroidal anti-inflammatory agent. The compound obtained, called MefBeet, had its photophysical characterization, hydrolytic stability, antioxidant capacity and interaction with proteins determined, presenting characteristics that lead the molecule to be a possible candidate for the development of an anti-inflammatory drug. MefBeet is soluble in water and its hydrolysis does not depend on the pH in the range from 3 to 7. Its maximum absorption in water is 502 nm and its excitation at this wavelength produces an emission centered at 567 nm (Stoke shift: 65 nm, 2284 cm.1). Although the quantum fluorescence yield in the solution is low (¿³FL = 5.5 ~ 10.3), it was observed that its interaction with an excesso of 100 equiv. of bovine serum albumin (BSA) results in an approximately 40 to 70~ increase in the fluorescence quantum yield, which is not pH dependent in the range between 5 and 7. Furthermore, it was observed that MefBeet has a greater antiradical capacity than Trolox and the precursor amine itself (1.6~). The results may contribute to the development of anti-inflammatory drugs with combined action obtained from natural products.Bastos, Erick LeiteBartoloni, Fernando HeeringMarzorati, LilianaLima, Rayani Almeida de2021info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf102 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=123707http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=123707&midiaext=80613http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=123707&midiaext=80612Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=123707porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-01-17T17:12:58Zoai:BDTD:123707Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2023-01-17T17:12:58Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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