Betalaínas funcionais: semissíntese, propriedades fotofísicas e interações intermoleculares

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ana Clara Beltran Rodrigues
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Texto Completo: https://doi.org/10.11606/T.46.2017.tde-22082017-102205
Resumo: Betalaínas são alcalóides coloridos e com alta capacidade antioxidante que são encontrados em plantas e fungos. A biossíntese destes produtos naturais baseia-se na conversão enzimática da L-tirosina em ácido betalâmico e na condensação aldimínica deste com aminoácidos. A semissíntese de betalaínas naturais para aprofundar o estudo desta classe de pigmentos estimulou o desenvolvimento de betalaínas artificiais, incluindo derivados funcionais. Uma betalaína cumarínica foi criada para ser usada como sonda fluorescente para marcação de Plasmodium falciparum em glóbulos vermelhos. Esta Tese de Doutorado apresenta a semissíntese e estudo de três betalaínas cumarínicas (cBeets) e uma carboestiril-betalaína (csBeet). Procurou-se estabelecer relações entre as estruturas destes compostos e suas propriedades físico-químicas e fotofísicas como ponto de partida no desenvolvimento de uma nova classe de betalaínas funcionais. São apresentados dados sobre a lipofilicidade, estabilidade frente à hidrólise, potencial redox, absorção de um e dois fótons e fluorescência. Interações intermoleculares destes compostos foram investigadas por medidas de fluorescência em misturas binárias de solventes polares, albumina sérica bovina e micelas reversas de AOT em heptano/água.
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