Síntese do esqueleto caramboxínico via anelação aniônica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Dártora, Rita de Cássia Cremasco Aranha
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=124301
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo Omori
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spelling Síntese do esqueleto caramboxínico via anelação aniônicaCARAMBOXINACARAMBOLAANELAÇÃOVILSMEIER-HAACKCARAMBOXINSTARFRUITANNULATION REACTIONPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo OmoriDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, Santo André, 2022.A caramboxina é uma molécula presente na fruta carambola (Averrhoa carambola) que causa efeitos neurotóxicos causados pela ingestão principalmente em pessoas com doenças renais pré-existentes. Para confirmar a sua estrutura química, acentua-se a necessidade de se propor rotas visando sua síntese total, podendo essa síntese gerar quantidades suficientes para que se possa investigar mais a fundo seu mecanismo de toxicidade e realização de testes biológicos. Outro ponto interessante é que essa molécula é bem funcionalizada e isso, de certa forma, instiga os químicos sintéticos. Nesse trabalho há duas propostas de síntese para a caramboxina; a Rota A propõe materiais de partida cíclicos, e inserção de grupo formil no anel aromático via reação de Vilsmeier-Haack seguida de oxidação de Lindgren e esterificação do ácido, e por fim uma reação de acoplamento e hidrólise para obter a porção de aminoácido da caramboxina; a Rota B propõe materiais de partida acíclicos, uso de reações em microondas e sem solventes, reações de aromatização de anel e utilização de um grupo glicino protegido hidrolisável para obter a porção aminoácido da caramboxina. Apesar de não obter a molécula alvo, foi possível gerar compostos aromáticos funcionalizados contendo as principais funções que compõe o esqueleto caramboxínico. Alguns compostos obtidos são inéditos e podem ser aproveitados futuramente para estudos de atividade biológica.Caramboxin is a molecule present in the starfruit that causes neurotoxic effects by ingestion mainly in people with pre-existing kidney diseases. In order to confirm the chemical structure, the need for total synthesis of caramboxin allows sufficient quantities for further investigations about toxicity and mechanism of action. Another interesting point is that caramboxin is a quite functionalized molecule, showing a challenge to synthetic chemists. In this work there are two proposals for synthesis of caramboxin; Route A offers cyclic starting materials, and insertion of formyl group into the aromatic ring via Vilsmeier-Haack reaction followed by Lindgren oxidation and acid esterification. Malonate type coupling followed by hydrolysis reaction to obtain an amino acid portion of caramboxin; Route B consists in acyclic starting materials and the use of microwave and solvent-free reactions. The key-step is the ring aromatization and the use of a hydrolysable protected glycine group to obtain the amino acid portion of caramboxin. Although the target molecule was not achieved, caramboxin analogues were obtained. Some synthesized compounds are unpublished and could be applied for biological activity studies in a near future.Omori, Álvaro TakeoLago, João Henrique GhilardiAndrade, Leandro Helgueira deDártora, Rita de Cássia Cremasco Aranha2022info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf70 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=124301http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=124301&midiaext=80812Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=124301porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-06-14T11:49:33Zoai:BDTD:124301Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2023-06-14T11:49:33Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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