Acetalização catalítica do glicerol : obtenção de insumos para a indústria química

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Barbosa, Leonardo Almeida
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=111330
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Wagner Alves Carvalho
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spelling Acetalização catalítica do glicerol : obtenção de insumos para a indústria químicaSÍNTESE ORGÂNICACATÁLISEGLICEROLACETALIZAÇÃOÓLEOS ESSENCIAISORGANIC SYNTHESISCATALYSISGLYCEROLACETALIZATIONESSENTIAL OILSPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. Wagner Alves CarvalhoCoorientadora: Profa. Dra. Mirela Inês de SairreDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, Santo André, 2018.Este trabalho consiste no estudo da utilização de carvão sulfonado como catalisador no processo de acetalização do glicerol com derivados de óleos essenciais. A reação entre glicerol e aldeídos requer meio ácido e normalmente são utilizados ácidos clássicos de Brønsted no processo, tais como HCl e H2SO4, tendo como problema principal a necessidade de neutralização do meio e a produção indesejada de resíduos, e com isso, o uso de um catalisador heterogêneo se torna muito interessante. O carvão utilizado neste trabalho é proveniente da carbonização e sulfonação in situ do glicerol em presença de ácido sulfúrico na proporção 1:3 (mglicerol:mácido) com aquecimento a 180°C por 0,25 h. Pela caracterização do material, verificou-se que o enxofre incorporado se apresenta na superfície na forma de grupos sulfurados, propiciando ao catalisador uma elevada quantidade de grupos ácidos em sua superfície, em especial carboxílicos e sulfônicos, apresentando, portanto, caráter de ácido de Brønsted. Assim, visando a obtenção de fragrâncias, foi feita a reação de acetalização do glicerol com derivados dos óleos essenciais safrol e eugenol utilizando-se do carvão de glicerol como catalisador. O catalisador sintetizado mostrou-se capaz de promover as reações de acetalização em tolueno sob refluxo com utilização de Dean-Stark, levando-se a formação de compostos cuja identificação estrutural por RMN de 1H constata a formação dos acetais esperados e seus respectivos isômeros. Verificou-se a existência de diferentes efeitos entre os estereoisômeros dos acetais de acordo com suas respectivas conformações, sendo possível a separação do isômero trans do anel de 6 membros formado na reação de acetalização do glicerol com o piperonal dos demais isômeros sintetizados.This research consists of the study of the use of sulfonated carbon as a catalyst in the glycerol acetalization process. The reaction between glycerol and aldehydes requires an acidic media, typically Brönsted acids such as HCl and H2SO4 are used, with the main problem being the need for neutralization of the medium and the unwanted production of residues. Thus, the use of a heterogeneous catalyst becomes very interesting, the carbon comes from the in situ carbonization and sulfonation of glycerol with sulfuric acid in the weight ratio 1:3 (mglycerol:macid) at 180°C for 0.25 h. Due to the characterization of the material, it was verified that the incorporated sulfur appears on its surface as sulfur groups, giving the catalyst a high amount of acidic groups on its surface, especially carboxylic and sulphonic ones, presenting, therefore, Brønsted¿s acid character. Thus, to obtain fragrances, the acetalization reaction of the glycerol with derivatives of the essential oils safrole and eugenol was made using the synthesized carbon. The synthesized catalyst was able to promote the reactions of acetalization in toluene under reflux in a Dean-Stark apparatus, leading to the formation of compounds whose structural identification by 1H NMR indicate the formation of the expected acetals and their respective isomers. It was possible to separate the trans isomer of the 6membered ring formed in the acetalization reaction of glycerol with piperonal from the other isomers synthetized.Carvalho, Wagner AlvesSairre, Mirela Inês deBrocksom, Timothy JohnUhle,Erika Soares BronzeBarbosa, Leonardo Almeida2018info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf82 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=111330http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=111330&midiaext=76556http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=111330&midiaext=76557Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=111330porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2019-04-23T16:32:43Zoai:BDTD:111330Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2019-04-23T16:32:43Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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