Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da Marmelina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Bonfim, Thiago Ramalho do
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo Omori
id UFBC_a4c7953a5e02f9e4b4c1bc92feb54d73
oai_identifier_str oai:BDTD:77156
network_acronym_str UFBC
network_name_str Repositório Institucional da UFABC
repository_id_str
spelling Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da MarmelinaBIOCATÁLISEOXAZOLINAMARMELINABIOCATALYSISOXAZOLINEMARMELINEPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo OmoriDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2015.Este trabalho consistiu no estudo para a síntese dos compostos Shahidina 1 e Marmelina 2 ambos extraídos da planta Aegle marmelos amplamente cultivada no continente asiático. Ambos os compostos possuem centros quirais onde um dos objetivos é definir estes centros por biocatálise com o uso de cenoura (Daucus carota). Também foi explorada a formação de anéis oxazolínicos entre alcoóis e azidas pela reação de Boyer. Porém esta metodologia demonstrou alguns resultados imprevistos. Houve a formação de epóxido na redução química da cetona 17 para o álcool 19 e o método de biorredução teve que ser otimizado pois o método clássico apresentou baixas taxas de conversão. A reação de Boyer também se mostrou ineficaz quando realizada entre azidas e aldeídos conjugados. Houve a necessidade de se alterar a rota.This work aimed the synthesis of Shahidine 1 and Marmeline 2 both extracted from Aegle marmelos plant (widely grown in Asia). Both compounds have chiral centers located next to the aromatic ring. One of the key steps was to resolve these stereogenic centers by biocatalysis with Daucus carota (carrot) root. Another key step was the formation of oxazoline ring between aldehydes and azido alcohols by the Boyer reaction. However some unexpected results were observed. For example, epoxide formation was observed in the chemical reduction of ketone 17. Also, bioreduction protocol showed low conversion rate. Besides, we observed that the the Boyer reaction between azido alcohol 19 and conjugated aldehyde were ineffective. It was necessary to change the route.Omori, Álvaro TakeoRibeiro, Anderson OrzariFerreira, Edgard AntonioBonfim, Thiago Ramalho do2015info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf71 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156&midiaext=70519http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156&midiaext=70518Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=77156porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2016-08-18T13:59:24Zoai:BDTD:77156Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2016-08-18T13:59:24Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
dc.title.none.fl_str_mv Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da Marmelina
title Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da Marmelina
spellingShingle Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da Marmelina
Bonfim, Thiago Ramalho do
BIOCATÁLISE
OXAZOLINA
MARMELINA
BIOCATALYSIS
OXAZOLINE
MARMELINE
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABC
title_short Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da Marmelina
title_full Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da Marmelina
title_fullStr Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da Marmelina
title_full_unstemmed Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da Marmelina
title_sort Aplicação da cenoura (Daucus carota) como biocatalisador : estudos visando a síntese assimétrica da Shahidina e da Marmelina
author Bonfim, Thiago Ramalho do
author_facet Bonfim, Thiago Ramalho do
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Omori, Álvaro Takeo
Ribeiro, Anderson Orzari
Ferreira, Edgard Antonio
dc.contributor.author.fl_str_mv Bonfim, Thiago Ramalho do
dc.subject.por.fl_str_mv BIOCATÁLISE
OXAZOLINA
MARMELINA
BIOCATALYSIS
OXAZOLINE
MARMELINE
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABC
topic BIOCATÁLISE
OXAZOLINA
MARMELINA
BIOCATALYSIS
OXAZOLINE
MARMELINE
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABC
description Orientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo Omori
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156
url http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156&midiaext=70519
http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156&midiaext=70518
Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=77156
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
71 f. : il.
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFABC
instname:Universidade Federal do ABC (UFABC)
instacron:UFABC
instname_str Universidade Federal do ABC (UFABC)
instacron_str UFABC
institution UFABC
reponame_str Repositório Institucional da UFABC
collection Repositório Institucional da UFABC
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1801502095900147712

Registros relacionados