Síntese e caracterização do 1, 2, 4 - oxadiázois 3, 5 - dissubistituidos que apresentam arquitetura molecular similar ao produto natural (R) - Goniotalamina.

• Autor(a) principal: LIMA, Josefa Aqueline da Cunha.
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
• Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/19648
• topic: Química; Micro-ondas; Oxadiázois; (R)-goniotalamina; Oxadiázois - caracterização; Microwave; Oxadiazoles; (R)-goniothalamine; Oxadiazoles - characterization; (R) -goniothalamina; Oxadiazoles - caracterización

Os oxadiázois são heterocíclicos de cinco membros que apresentam uma gama de aplicações na área da química medicinal e de materiais. Assim como, a (R)-Goniotalamina, alguns compostos contendo o núcleo oxadiazólico apresentam boa atividade antiproliferativa contra uma variedade de linhagens de células tumorais. Neste contexto, a ideia central do trabalho foi a síntese de 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubstituídos que apresentam arquitetura molecular similar a (R)-Goniotalamina a fim de obter novas estruturas com uma elevada atividade antiproliferativa. Para isso a estratégia sintética consistiu inicialmente na esterificação do ácido (E)-cinâmico através de catálise, seguida da síntese das aril-amidoximas obtidas a partir da reação entre o cloridrato de hidroxilamina e as aril-nitrilas correspondestes. Uma vez sintetizados e caracterizados estes intermediários a próxima etapa foi a construção dos 1,2,4- oxadiázois 3,5-dissubstituídos por meio da reação de 0-acilamidoxima seguida de ciclodesidratação utilizando como aquecimento o forno de micro-ondas doméstico. Adicionalmente, os novos 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubstituídos foram caracterizados pelos métodos espectrométricos usuais (IV e RMN 1 H e 13C). O (E)-cinamato de etila foi obtido com um rendimento de 89% na forma de um liquido amarelo viscoso, enquanto que as aril-amidoximas foram obtidas com rendimento que variaram de 35 ate 98% em tempos reacionais de 2,3 á 78 horas. Os 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubstituídos obtidos por meio do aquecimento do forno de micro-ondas com tempos reacionais curtos de 15 á 26 minutos e rendimentos na faixa de 12 á 66%.