Síntese e caracterização do 1, 2, 4 - oxadiázois 3, 5 - dissubistituidos que apresentam arquitetura molecular similar ao produto natural (R) - Goniotalamina.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: LIMA, Josefa Aqueline da Cunha.
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/19648
Resumo: Os oxadiázois são heterocíclicos de cinco membros que apresentam uma gama de aplicações na área da química medicinal e de materiais. Assim como, a (R)-Goniotalamina, alguns compostos contendo o núcleo oxadiazólico apresentam boa atividade antiproliferativa contra uma variedade de linhagens de células tumorais. Neste contexto, a ideia central do trabalho foi a síntese de 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubstituídos que apresentam arquitetura molecular similar a (R)-Goniotalamina a fim de obter novas estruturas com uma elevada atividade antiproliferativa. Para isso a estratégia sintética consistiu inicialmente na esterificação do ácido (E)-cinâmico através de catálise, seguida da síntese das aril-amidoximas obtidas a partir da reação entre o cloridrato de hidroxilamina e as aril-nitrilas correspondestes. Uma vez sintetizados e caracterizados estes intermediários a próxima etapa foi a construção dos 1,2,4- oxadiázois 3,5-dissubstituídos por meio da reação de 0-acilamidoxima seguida de ciclodesidratação utilizando como aquecimento o forno de micro-ondas doméstico. Adicionalmente, os novos 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubstituídos foram caracterizados pelos métodos espectrométricos usuais (IV e RMN 1 H e 13C). O (E)-cinamato de etila foi obtido com um rendimento de 89% na forma de um liquido amarelo viscoso, enquanto que as aril-amidoximas foram obtidas com rendimento que variaram de 35 ate 98% em tempos reacionais de 2,3 á 78 horas. Os 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubstituídos obtidos por meio do aquecimento do forno de micro-ondas com tempos reacionais curtos de 15 á 26 minutos e rendimentos na faixa de 12 á 66%.
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Neste contexto, a ideia central do trabalho foi a síntese de 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubstituídos que apresentam arquitetura molecular similar a (R)-Goniotalamina a fim de obter novas estruturas com uma elevada atividade antiproliferativa. Para isso a estratégia sintética consistiu inicialmente na esterificação do ácido (E)-cinâmico através de catálise, seguida da síntese das aril-amidoximas obtidas a partir da reação entre o cloridrato de hidroxilamina e as aril-nitrilas correspondestes. Uma vez sintetizados e caracterizados estes intermediários a próxima etapa foi a construção dos 1,2,4- oxadiázois 3,5-dissubstituídos por meio da reação de 0-acilamidoxima seguida de ciclodesidratação utilizando como aquecimento o forno de micro-ondas doméstico. Adicionalmente, os novos 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubstituídos foram caracterizados pelos métodos espectrométricos usuais (IV e RMN 1 H e 13C). O (E)-cinamato de etila foi obtido com um rendimento de 89% na forma de um liquido amarelo viscoso, enquanto que as aril-amidoximas foram obtidas com rendimento que variaram de 35 ate 98% em tempos reacionais de 2,3 á 78 horas. Os 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubstituídos obtidos por meio do aquecimento do forno de micro-ondas com tempos reacionais curtos de 15 á 26 minutos e rendimentos na faixa de 12 á 66%.Oxadiazoles are five-membered heterocyclics that have a range of applications in the field of medicinal chemistry and materials. As, a (R)-Gonitalamine, some compounds containing the oxadiazole nucleus have good antiproliferative activity against a variety of strains of tumor cells. In this context, the central idea of ​​the work was the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles that have molecular architecture similar to (R)-Gonitalamine in order to obtain new structures with a high antiproliferative activity. For this, the synthetic strategy initially consisted in the esterification of (E)-cinnamic acid through catalysis, followed by synthesis of the aryl-amidoximes obtained from the reaction between the hydrochloride of hydroxylamine and the corresponding aryl nitriles. Once synthesized and characterized these intermediaries, the next step was the construction of the 1,2,4- 3,5-disubstituted oxadiazoles via the 0-acylamidoxime reaction followed of cyclodehydration using microwave oven as heating domestic. Additionally, the new 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles were characterized by the usual spectrometric methods (IR and 1 H NMR and 13C). Ethyl (E)-cinnamate was obtained in 89% yield in the form of a viscous yellow liquid, while the aryl-amidoximes were obtained with yields ranging from 35 to 98% in reaction times from 2.3 to 78 hours. The 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles obtained through microwave oven heating with short reaction times from 15 to 26 minutes and yields in the range of 12 to 66%.Los oxadiazoles son heterocíclicos de cinco miembros que tienen un gama de aplicaciones en el campo de la química y los materiales medicinales. Así como, a (R) -gonitalamina, algunos compuestos que contienen el núcleo de oxadiazol tener una buena actividad antiproliferativa contra una variedad de cepas de células tumorales. En este contexto, la idea central del trabajo fue la síntesis de 1,2,4-oxadiazoles 3,5-disustituidos que tienen arquitectura molecular similar a (R) -Gonitalamina para obtener nuevas estructuras con un alto actividad antiproliferativa. Para ello, la estrategia sintética inicialmente consistió en la esterificación del ácido (E) -cinámico mediante catálisis, seguida de síntesis de las arilamidoximas obtenidas de la reacción entre el clorhidrato de hidroxilamina y los correspondientes arilnitrilos. Una vez sintetizado y caracterizaron a estos intermediarios, el siguiente paso fue la construcción del 1,2,4- Oxadiazoles 3,5-disustituidos a través de la reacción de 0-acilamidoxima seguida de ciclodeshidratación utilizando horno microondas como calentamiento Doméstico. Además, los nuevos 1,2,4-oxadiazoles 3,5-disustituidos se caracterizaron por los métodos espectrométricos habituales (IR y 1 H NMR y 13C). Se obtuvo (E) -cinamato de etilo con un rendimiento del 89% en la forma de un líquido amarillo viscoso, mientras que las aril-amidoximas se obtuvieron con rendimientos que van del 35 al 98% en tiempos de reacción de 2,3 a 78 horas. Los 1,2,4-oxadiazoles 3,5-disustituidos obtenidos mediante calentamiento del horno microondas con tiempos de reacción cortos de 15 a 26 minutos y rendimientos en el rango de 12 a 66%.Universidade Federal de Campina GrandeBrasilCentro de Educação e Saúde - CESUFCGFREITAS, Juliano Carlo Rufino de.FREITAS, J. C. R.de FREITAS, J. C. R.de Freitas, J. C. R.http://lattes.cnpq.br/6552913556583647BARRETO, Jacqueline do Carmo.BARRETO, J. C.Barreto, Jacqueline C.http://lattes.cnpq.br/5193184756509698BARROS, Joana Maria de Farias.Barros, J. M. FBARROS, JOANA M. F.BARROS, J. M. F.http://lattes.cnpq.br/1016070459137884LIMA, Josefa Aqueline da Cunha.20152021-06-25T19:37:52Z2021-06-252021-06-25T19:37:52Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/19648LIMA, Josefa Aqueline da Cunha. Síntese e caracterização do 1,2,4-oxadiázois 3,5-dissubistituidos que apresentam arquitetura molecular similar ao produto natural (R)-goniotalamina. 2015. 72 fl. 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