Síntese e avaliação toxicológica do 1h-1,2,3- triazol 1,4- dissubstítuido.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: GARCIA, José Dimas Rodrigues.
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/21678
Resumo: Também conhecidos como pirrodiazóis, os triazóis são anéis de cinco membros contendo três átomos de nitrogênio e dois átomos de carbono em sua estrutura. Do ponto de vista farmacológico, esses compostos apresentam grande relevância, uma vez que possuem ação anti- hipertensivo, antitumoral, antiviral, antifúngico e analgésico. Além disso, os 1H-1,2,3-triazóis apresentam inúmeras aplicações na agricultura e no setor de desenvolvimento tecnológico. Dessa forma, o objetivo desse trabalho consistiu na síntese de um novo composto triazólico e avaliação da sua toxidade frente às larvas da Artemia salina. Como metodologia, foi realizado a reação de azidação do n-(4-bromobutil)ftalimida visando obter n-(4-azidabutil)ftalimida, em seguida o 1H-1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído foi preparado através da cicloadição descrita por Sharpless envolvendo a n-(4-azidabutil)ftalimida e o fenilacetileno. Como resultado, a n-(4- azidabutil)ftalimida foi obtida com 85%, enquanto que o 1H-1,2,3-triazóis foi obtido na forma de solido com a coloração branca, com um rendimento de 83%. Os dados espectroscópicos de infravermelho na região média (4.000 a 400 cm-1) do 1H-1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído corroboram a estrutura do composto. A avaliação toxicológica frente as larvas da Artemia salina Leach foi inconclusivo, devido à baixa solubilidade do 1H-1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído. Em suma, o método desenvolvido para síntese do 1H-1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído foi considerado eficiente e outros estudos biológicos estão em andamento.
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Dessa forma, o objetivo desse trabalho consistiu na síntese de um novo composto triazólico e avaliação da sua toxidade frente às larvas da Artemia salina. Como metodologia, foi realizado a reação de azidação do n-(4-bromobutil)ftalimida visando obter n-(4-azidabutil)ftalimida, em seguida o 1H-1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído foi preparado através da cicloadição descrita por Sharpless envolvendo a n-(4-azidabutil)ftalimida e o fenilacetileno. Como resultado, a n-(4- azidabutil)ftalimida foi obtida com 85%, enquanto que o 1H-1,2,3-triazóis foi obtido na forma de solido com a coloração branca, com um rendimento de 83%. Os dados espectroscópicos de infravermelho na região média (4.000 a 400 cm-1) do 1H-1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído corroboram a estrutura do composto. A avaliação toxicológica frente as larvas da Artemia salina Leach foi inconclusivo, devido à baixa solubilidade do 1H-1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído. Em suma, o método desenvolvido para síntese do 1H-1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído foi considerado eficiente e outros estudos biológicos estão em andamento.As known as pyrazole, the triazole is a five-membered ring having three nitrogen atoms and two carbon atoms in its structure. From a pharmacological point of view, these compounds have great relevance, since they act as antihypertensive, antitumor, antivirals, antifungals, and analgesics. Furthermore, the 1H-1,2,3-triazole has numerous applications in agriculture and the technological development sector. In this way, the goal for this work consisted of the synthesis of a new triazole compound and evaluation of its toxicity against Artemia salina larvae. As a methodology, the azidation reaction of the n-(4-bromobutyl)phthalimide was performed aiming to obtain n-(4-azidabutyl)phthalimide and then the 1H-1,2,3-triazole 1,4-disubstituted was prepared through Sharpless cycloaddition involving n-(4-azidabutyl)phthalimide and the phenylacetylene. As a result, the n-(4-azidabutyl)phthalimide was obtained with 85%, while the 1H-1,2,3-triazole was obtained in the form of a white-colored solid, with a yield of 83%. Infrared spectroscopic data in the intermediate region (4.000 to 400 cm-1) of the 1H-1,2,3- triazole 1,4-disubstituted corroborates with the compound structure. The toxicological evaluation against the larvae of Artemia salina Leach was inconclusive, due to the low solubility of 1H-1,2,3-triazole 1,4-disubstituted. In short, the method developed for the 1H-1,2,3-triazole 1,4-disubstituted was considered efficient and other biological studies are ongoing.También conocidos como pirrodiazoles, los triazoles son anillos de cinco miembros que contienen tres átomos de nitrógeno y dos átomos de carbono en su estructura. Desde el punto de vista farmacológicamente, estos compuestos tienen gran relevancia, ya que tienen anti- hipertensivo, antitumoral, antiviral, antifúngico y analgésico. Además, 1H-1,2,3-triazoles tienen numerosas aplicaciones en la agricultura y en el sector del desarrollo tecnológico. Así, el objetivo de este trabajo consistió en la síntesis de un nuevo compuesto de triazol y evaluación de su toxicidad frente a larvas de Artemia salina. Como metodología, se llevó a cabo la reacción de azidación de n- (4-bromobutil) ftalimida para obtener n- (4-azidabutil) ftalimida, en Luego, el 1H-1,2,3-triazol 1,4-disustituido se preparó mediante la cicloadición descrita por Contiene n- (4-azidabutil) ftalimida y fenilacetileno. Como resultado, el n- (4- se obtuvo azidabutil) ftalimida con 85%, mientras que 1H-1,2,3-triazoles se obtuvo en forma de sólido con color blanco, con un rendimiento del 83%. Los datos espectroscópicos de infrarrojo medio (4000 a 400 cm-1) de 1H-1,2,3-triazol 1,4-disustituido corroborar la estructura del compuesto. La evaluación toxicológica contra larvas de Artemia salina La lixiviación no fue concluyente debido a la baja solubilidad del 1H-1,2,3-triazol 1,4-disustituido. En En resumen, el método desarrollado para la síntesis de 1H-1,2,3-triazol 1,4-disustituido fue se consideran eficientes y se están realizando otros estudios biológicos.Universidade Federal de Campina GrandeBrasilCentro de Educação e Saúde - CESUFCGFREITAS, Juliano Carlo Rufino de.FREITAS, J. C. R.de FREITAS, J. C. R.http://lattes.cnpq.br/6552913556583647BARROS, Joana Maria de Farias.BARROS, J. M. F.http://lattes.cnpq.br/1016070459137884VELARDEZ, Gustavo Fabián.VELARDEZ, G. F.http://lattes.cnpq.br/2438743198538735GARCIA, José Dimas Rodrigues.2021-10-082021-10-27T11:52:31Z2021-10-272021-10-27T11:52:31Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/21678GARCIA, José Dimas Rodrigues. Síntese e avaliação toxicológica do 1h-1,2,3- triazol 1,4- dissubstítuido. 2021. 50 fl. (Trabalho de Conclusão de Curso – Monografia), Curso de Licenciatura em Química, Centro de Educação e Saúde, Universidade Federal de Campina Grande, Cuité – Paraíba – Brasil, 2021.porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCGinstname:Universidade Federal de Campina Grande (UFCG)instacron:UFCG2022-07-27T12:04:17Zoai:localhost:riufcg/21678Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://bdtd.ufcg.edu.br/PUBhttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/oai/requestbdtd@setor.ufcg.edu.br || bdtd@setor.ufcg.edu.bropendoar:48512022-07-27T12:04:17Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG - Universidade Federal de Campina Grande (UFCG)false
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