Síntese, caracterização e avaliação toxicológica de amidoximas aromáticas frente á Artemia salina Leach.
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2021 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG |
Texto Completo: | http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/21504 |
Resumo: | As amidoximas são uma classe de compostos versáteis no ramo da química medicinal por atuarem como intermediários na síntese de moléculas heterocíclicas, como pró-drogas de amidinas e por se comportarem como bioisóstero de ácidos carboxílicos, possibilitando o desenvolvimento de possíveis candidatos a medicamentos. Possuem algumas atividades farmacológicas descritas como, antimicrobiano, anti-inflamatório, anti-hipertensivo, como também, têm aplicações no setor tecnológico, como por exemplo, atuam na remoção e/ou recuperação de íons metálicos como, cromo, mercúrio, urânio e prata. O teste toxicológico com larvas de Artemia salina Leach é uma opção prática, de baixo custo e de alta sensibilidade para ser realizado como um bioindicador de valores de CL50 para substâncias que têm potencial farmacológico promissor em organismos vivos. O presente estudo aborda a síntese dessas moléculas a partir da reação de diferentes arinitrilas com o cloridrato de hidroxilamina na presença do sal carbonato de sódio em meio hidroetanólico e irradiada por ultrassom para determinar os rendimentos e tempos reacionais de cada amidoxima aromática com o objetivo de caracterizá-las por meio de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e determinar a concentração letal necessária para matar 50% dos indivíduos vivos (CL50) através da avaliação toxicológica utilizando o micro crustáceo Artemia salina Leach. O composto que apresentou melhor rendimento em um tempo reacional considerado baixo foi a p-nitrobenzamidoxima. A benzamidoxima foi identificada e caracterizada nos espectros de RMN 1H e 13C e a amidoxima mais tóxica foi a p-metilbenzamidoxima ressaltando a influência do grupo metila na posição para no anel aromático. |
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Síntese, caracterização e avaliação toxicológica de amidoximas aromáticas frente á Artemia salina Leach.Synthesis, characterization and toxicological evaluation of aromatic amidoximes against Artemia salina Leach.Síntesis, caracterización y evaluación toxicológica de amidoximas aromáticas frente a la lixiviación de Artemia salina.AmidoximasArtemia salina LeachTeste toxicológicoFarmáciaAmidoximas aromáticaAmidoximesLeach saline brine shrimpToxicological testAromatic starchesDrugstoreLixiviación salina de ArtemiaEnsayo toxicológicoAlmidones aromáticosToxicologiaAs amidoximas são uma classe de compostos versáteis no ramo da química medicinal por atuarem como intermediários na síntese de moléculas heterocíclicas, como pró-drogas de amidinas e por se comportarem como bioisóstero de ácidos carboxílicos, possibilitando o desenvolvimento de possíveis candidatos a medicamentos. Possuem algumas atividades farmacológicas descritas como, antimicrobiano, anti-inflamatório, anti-hipertensivo, como também, têm aplicações no setor tecnológico, como por exemplo, atuam na remoção e/ou recuperação de íons metálicos como, cromo, mercúrio, urânio e prata. O teste toxicológico com larvas de Artemia salina Leach é uma opção prática, de baixo custo e de alta sensibilidade para ser realizado como um bioindicador de valores de CL50 para substâncias que têm potencial farmacológico promissor em organismos vivos. O presente estudo aborda a síntese dessas moléculas a partir da reação de diferentes arinitrilas com o cloridrato de hidroxilamina na presença do sal carbonato de sódio em meio hidroetanólico e irradiada por ultrassom para determinar os rendimentos e tempos reacionais de cada amidoxima aromática com o objetivo de caracterizá-las por meio de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e determinar a concentração letal necessária para matar 50% dos indivíduos vivos (CL50) através da avaliação toxicológica utilizando o micro crustáceo Artemia salina Leach. O composto que apresentou melhor rendimento em um tempo reacional considerado baixo foi a p-nitrobenzamidoxima. A benzamidoxima foi identificada e caracterizada nos espectros de RMN 1H e 13C e a amidoxima mais tóxica foi a p-metilbenzamidoxima ressaltando a influência do grupo metila na posição para no anel aromático.Amidoximes are a class of versatile compounds in the field of medicinal chemistry. act as intermediates in the synthesis of heterocyclic molecules, as prodrugs of amidines and for behaving as a bioisoster of carboxylic acids, enabling the development of possible drug candidates. Have some activities pharmacological drugs described as, antimicrobial, anti-inflammatory, antihypertensive, such as they also have applications in the technological sector, for example, they work in removal and/or recovery of metal ions such as chromium, mercury, uranium and silver. The toxicological test with Larvae of Artemia salina Leach is a practical, low-cost and highly sensitive option for be performed as a bioindicator of LC50 values for substances that have potential promising pharmacological in living organisms. This study addresses the synthesis of these molecules from the reaction of different arinitriles with hydroxylamine hydrochloride in presence of the sodium carbonate salt in a hydroethanolic medium and irradiated by ultrasound to determine the yields and reaction times of each aromatic amidoxime with the objective to characterize them by means of 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance and determine the lethal concentration required to kill 50% of living individuals (LC50) through assessment toxicological using the micro crustacean Artemia salina Leach. The compound that presented the best yield at a reaction time considered low was p-nitrobenzamidoxime. THE benzamidoxime was identified and characterized in the 1H and 13C NMR spectra and the amidoxime most toxic was p-methylbenzamidoxime highlighting the influence of the methyl group in the position stops in the aromatic ring.Las amidoximas son una clase de compuestos versátiles en el campo de la química médica. actúan como intermediarios en la síntesis de moléculas heterocíclicas, como profármacos de amidinas y para comportarse como un bioisoster de ácido carboxílico, permitiendo la desarrollo de posibles fármacos candidatos. Tener algunas actividades fármacos farmacológicos descritos como antimicrobianos, antiinflamatorios, antihipertensivos, tales como también tienen aplicaciones en el sector tecnológico, por ejemplo, trabajan en remoción y / o recuperación de iones metálicos como cromo, mercurio, uranio y plata. La prueba toxicológica con Larvas de Artemia salina La lixiviación es una opción práctica, de bajo costo y altamente sensible para ser realizado como un bioindicador de los valores de CL50 para sustancias que tienen potencial farmacológico prometedor en organismos vivos. Este estudio aborda la síntesis de estos moléculas de la reacción de diferentes arinitrilos con hidrocloruro de hidroxilamina en presencia de la sal de carbonato de sodio en un medio hidroetanólico e irradiada por ultrasonido para determinar los rendimientos y tiempos de reacción de cada amidoxima aromática con el objetivo caracterizarlos mediante Resonancia Magnética Nuclear 1H y 13C y determinar la concentración letal requerida para matar al 50% de los individuos vivos (CL50) mediante evaluación toxicología utilizando el microcrustáceo Artemia salina Leach. El compuesto que presentó el mejor rendimiento en un tiempo de reacción considerado bajo fue p-nitrobenzamidoxima. LOS benzamidoxima se identificó y caracterizó en los espectros de RMN 1H y 13C y la amidoxima más tóxico fue p-metilbenzamidoxima destacando la influencia del grupo metilo en la posición se detiene en el anillo aromático.Universidade Federal de Campina GrandeBrasilCentro de Educação e Saúde - CESUFCGFREITAS, Juliano Carlo Rufino de.FREITAS, J. C. R.http://lattes.cnpq.br/6552913556583647MENEZES, Maria Emília da Silva.MENEZES, M. E. S.http://lattes.cnpq.br/6013954511475818OLIVEIRA, Romário Jonas de.OLIVEIRA, R. J.http://lattes.cnpq.br/8344322371043705SILVA, Pedro Victor Rodrigues da.2021-10-012021-10-18T13:37:52Z2021-10-182021-10-18T13:37:52Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/21504SILVA, Pedro Victor Rodrigues da. Sintese, caracterização e avaliação toxicológica de amidoximas aromáticas frente á Artemia salina Leach. 2021. 36 fl. 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