Síntese, caracterização e avaliação da toxicidade do 3- (aril)-5- (heptadecil)-1,2,4-oxadiazol através do bioensaio com artemia salina leach.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: MONTEIRO, Camila Macena de Oliveira.
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/21555
Resumo: Os 1,2,4-oxadiazóis são heterocíclicos compostos de cinco membros, com dois átomos de nitrogênio e um de oxigênio, que ganharam grande destaque na década de 60 devido sofrerem rearranjos moleculares e por serem comercializados como fármacos atuando como antitussígeno, vaso dilatador e anestésico local. Além disso, apresentam baixo grau de aromaticidade, sendo melhor descritos como sistemas conjugados que exibem grande variedade de atividade biológicas, a citar antimicrobiano, antiinflamatório, antitumoral, antiasmática, antioxidante. Diante do exposto, o objetivo do presente trabalho consistiu na síntese do 3-(aril)-5-(heptadecil)- 1,2,4-oxadiazol e avaliação da toxicidade através do bioensaio com Artemia salina Leach. Este composto foi obtido em 86,48% de rendimento após 18 minutos de reação em irradiação de micro-ondas seguido de coluna cromatográfica de vidro em sílica a fim de purificar este composto, sendo posteriormente caracterizado através da espectroscopia de infravermelho em que os dados observados no espectro de infravermelho confirmaram sua estrutura. A avaliação da toxicidade frente à Artemia salina foi realizada e com os resultados obtidos foi possível construir um gráfico e através deste, calcular o valor estimado da concentração letal para matar 50% das artêmias. Diante disso, o valor estimado foi igual a 87,84 μg/ml, logo, abaixo de 100 μg/ml, sendo classificada como uma sustância de alta toxicidade, mas que pode ser utilizado com diferentes atividades biológicas. Dessa forma, torna-se possível a realização de estudos mais aprofundados que tenham como objetivo explorar as atividades que esta molécula e derivados apresentam.
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Além disso, apresentam baixo grau de aromaticidade, sendo melhor descritos como sistemas conjugados que exibem grande variedade de atividade biológicas, a citar antimicrobiano, antiinflamatório, antitumoral, antiasmática, antioxidante. Diante do exposto, o objetivo do presente trabalho consistiu na síntese do 3-(aril)-5-(heptadecil)- 1,2,4-oxadiazol e avaliação da toxicidade através do bioensaio com Artemia salina Leach. Este composto foi obtido em 86,48% de rendimento após 18 minutos de reação em irradiação de micro-ondas seguido de coluna cromatográfica de vidro em sílica a fim de purificar este composto, sendo posteriormente caracterizado através da espectroscopia de infravermelho em que os dados observados no espectro de infravermelho confirmaram sua estrutura. A avaliação da toxicidade frente à Artemia salina foi realizada e com os resultados obtidos foi possível construir um gráfico e através deste, calcular o valor estimado da concentração letal para matar 50% das artêmias. Diante disso, o valor estimado foi igual a 87,84 μg/ml, logo, abaixo de 100 μg/ml, sendo classificada como uma sustância de alta toxicidade, mas que pode ser utilizado com diferentes atividades biológicas. Dessa forma, torna-se possível a realização de estudos mais aprofundados que tenham como objetivo explorar as atividades que esta molécula e derivados apresentam.The 1,2,4-oxadiazoles are heterocyclic compounds of five members, with two nitrogen and one oxygen atoms, which gained great prominence in the 60s due to their molecular rearrangements and because they are marketed as drugs acting as cough suppressants, vasodilators and local anesthetic. In addition, they have a low degree of aromaticity, being best described as conjugated systems that exhibit a wide range of biological activities, including antimicrobial, anti-inflammatory, antitumor, anti- asthmatic, antioxidant. Given the above, the aim of the present work consisted of the synthesis of 3-(aryl)-5-(heptadecyl)-1,2,4-oxadiazole and evaluation of its toxicity through the bioassay with Artemia salina Leach. This compound was obtained in 86.48% of yield after 18 minutes of reaction in microwave irradiation followed by chromatographic column of glass on silica in order to purify this compound, being further characterized through infrared spectroscopy in which the observed data in the infrared spectrum confirmed its structure. The evaluation of toxicity against brine shrimp was performed and with the results obtained it was possible to build a graph and through it, calculate the estimated value of the lethal concentration to kill 50% of the brine shrimp. Therefore, the estimated value was equal to 87.84 μg/ml, therefore, below 100 μg/ml, being classified as a substance of high toxicity, but which can be used with different biological activities. Thus, it becomes possible to carry out more in- depth studies that aim to explore the activities that this molecule and derivatives have.Los 1,2,4-oxadiazoles son heterocíclicos compuestos por cinco miembros, con dos átomos de nitrógeno y uno de oxígeno, que adquirieron gran protagonismo en la década 60 debido a reordenamientos moleculares y por comercializarse como fármacos que actúan como antitusígenos, vasodilatadores y anestésicos locales. Además, tienen un bajo grado de aromaticidad, siendo mejor descritos como sistemas conjugados que exhiben una amplia variedad de actividades biológicas, por citar antimicrobiano, antiinflamatorio, antitumoral, antiasmático, antioxidante. en frente de expuesto, el objetivo del presente trabajo consistió en la síntesis del 3- (aril) -5- (heptadecil) - 1,2,4-oxadiazol y evaluación de toxicidad mediante bioensayo con Artemia salina Filtrar. Este compuesto se obtuvo con un rendimiento del 86,48% después de 18 minutos de reacción. en irradiación de microondas seguida de cromatografía en columna de vidrio de sílice a con el fin de purificar este compuesto, caracterizándose además a través de la Espectroscopia infrarroja en la que los datos observados en el espectro de infrarrojos confirmó su estructura. Evaluación de la toxicidad frente a Artemia Se realizó solución salina y con los resultados obtenidos fue posible construir una gráfica y a través de esto, calcule el valor estimado de la concentración letal para matar el 50% de la Artemia. Por lo tanto, el valor estimado fue igual a 87,84 μg / ml, por lo tanto, por debajo de 100 μg / ml, clasificada como sustancia de alta toxicidad, pero que puede ser utilizado con diferentes actividades biológicas. De esta forma, es posible la realización de estudios más profundos que tengan como objetivo explorar actividades que tienen esta molécula y sus derivados.Universidade Federal de Campina GrandeBrasilCentro de Educação e Saúde - CESUFCGFREITAS, Juliano Carlo Rufino de.FREITAS, J. C. R.http://lattes.cnpq.br/6552913556583647MENEZES, Maria Emília da Silva.MENEZES, M. E. S.http://lattes.cnpq.br/6013954511475818CAIANA, Rodrigo Ribeiro Alves.CAIANA, R. R. A.http://lattes.cnpq.br/2044550367458726MONTEIRO, Camila Macena de Oliveira.2021-10-042021-10-20T12:49:52Z2021-10-202021-10-20T12:49:52Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/21555MONTEIRO, Camila Macena de Oliveira. Síntese, caracterização e avaliação da toxicidade do 3- (aril)-5- (heptadecil)-1,2,4-oxadiazol através do bioensaio com artemia salina leach. 2021. 47 fl. 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Síntesis, caracterización y evaluación de la toxicidad del 3 (aril) -5- (heptadecil) -1,2,4-oxadiazol mediante el bioensayo con lixiviación de camarones en salmuera.
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