Desenvolvimento de uma nova metodologia sintética para a hidrólise quimiosseletiva de o - gligosídeos 2, 3 - insaturados.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: SANTOS, Cosme Silva.
Data de Publicação: 2014
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/9638
Resumo: Os carboidratos são as macromoléculas polifuncionais mais abundantes da natureza. Esses compostos orgânicos podem ser nomeados como: glicídios, açúcares, sacarídeos ou mais comumente hidratos de carbono, nome este que deriva da sua fórmula empírica geral Cn(H2O)n. Os carboidratos, mas especificamente os glicosídeos, apresentam inúmeras aplicações medicinais e tecnológicas. Tendo em vista o exposto e ciente da importância dos glicosídeos, este trabalho tem como objetivo propor uma nova metodologia sintética para a hidrólise quimiosseletiva dos O-glicosídeos 2,3-insaturados a fim de obter os 4,6-dióis 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeos. Neste sentido, inicialmente foi sintetizado o tri-O-acetil-D-glucal com um rendimento de 95% a partir de sucessivas modificações estruturais da D-glicose. Em seguida, o tri-O-acetil-D-glucal foi submetido ao rearranjo de Ferrier para levar aos O-glicosídeos 2,3-insaturados com rendimentos que variaram de 77 a 97% utilizando a montmorilonita K-10 como ácido de Lewis. Por fim, os O-glicosídeos 2,3-insaturados foram submetidos à reação de hidrólise quimiosseletiva para levar aos dióis correspondentes, os quais foram obtidos com rendimentos que variaram de 92 a 98% com tempos reacionais de cinco minutos. Adicionalmente, todos os compostos sintetizados foram caracterizados por diferentes técnicas espectrométricas (IV, RMN 1H e 13C e rotação específica).
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Tendo em vista o exposto e ciente da importância dos glicosídeos, este trabalho tem como objetivo propor uma nova metodologia sintética para a hidrólise quimiosseletiva dos O-glicosídeos 2,3-insaturados a fim de obter os 4,6-dióis 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeos. Neste sentido, inicialmente foi sintetizado o tri-O-acetil-D-glucal com um rendimento de 95% a partir de sucessivas modificações estruturais da D-glicose. Em seguida, o tri-O-acetil-D-glucal foi submetido ao rearranjo de Ferrier para levar aos O-glicosídeos 2,3-insaturados com rendimentos que variaram de 77 a 97% utilizando a montmorilonita K-10 como ácido de Lewis. Por fim, os O-glicosídeos 2,3-insaturados foram submetidos à reação de hidrólise quimiosseletiva para levar aos dióis correspondentes, os quais foram obtidos com rendimentos que variaram de 92 a 98% com tempos reacionais de cinco minutos. Adicionalmente, todos os compostos sintetizados foram caracterizados por diferentes técnicas espectrométricas (IV, RMN 1H e 13C e rotação específica).Carbohydrates are the most abundant macromolecules polyfunctional nature. These organic compounds may be named as: carbohydrates, sugars, saccharides or carbohydrates, most commonly, a name that is derived from its general empirical formula Cn(H2O)n. Carbohydrates, but specifically glycosides, present numerous medical and technological applications. In view of the above, and aware of the importance of glycosides, this paper aims to propose a new synthetic methodology for the chemioselective hydrolysis of O-glycosides 2,3-unsaturated to obtain the 4,6-diol 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopiranosídeos. Accordingly, it was initially synthesized tri-O-acetyl-D-glucal with 95% yield from successive structural modifications of D-glucose. Then, the tri-O-acetyl-D-glucal was subjected to the rearrangement to take Ferrier O-glycosides 2,3-unsaturated yields ranging 77 to 97% using montmorillonite K-10 as Lewis acid. Finally, the 2,3-O-glycosides unsaturated underwent reaction to take chemoselective hydrolysis to the corresponding diols, which were obtained with yields ranging 92 to 98% in reaction times of five minutes. Additionally, all synthesized compounds were characterized by various spectroscopic techniques (IR, 1H and 13C NMR and specific rotation).Los carbohidratos son las macromoléculas polifuncionales más abundantes de la naturaleza. Estos compuestos orgánicos pueden nombrarse como: carbohidratos, azúcares, sacáridos o más comúnmente carbohidratos, nombre que deriva de su fórmula empírica general Cn(H2O)n. Los hidratos de carbono, pero en concreto los glucósidos, tienen numerosas aplicaciones medicinales y tecnológicas. En vista de lo anterior y consciente de la importancia de los glucósidos, este trabajo tiene como objetivo proponer una nueva metodología sintética para la hidrólisis quimioselectiva de O-glucósidos 2,3-insaturados con el fin de obtener 2,3-didesoxi 4,6-dioles - α-D-eritro-hex-2-enopiranósidos. En este sentido, se sintetizó inicialmente tri-O-acetil-D-glucal con un rendimiento del 95% a partir de sucesivas modificaciones estructurales de la D-glucosa. Luego, el tri-O-acetil-D-glucal se sometió a transposición de Ferrier para producir O-glucósidos 2,3-insaturados en rendimientos que oscilaban entre el 77 y el 97% usando montmorillonita K-10 como ácido de Lewis. Finalmente, los O-glucósidos 2,3-insaturados se sometieron a una reacción de hidrólisis quimioselectiva para producir los correspondientes dioles, los cuales se obtuvieron con rendimientos que oscilaron entre el 92 y el 98 % con tiempos de reacción de cinco minutos. Además, todos los compuestos sintetizados se caracterizaron mediante diferentes técnicas espectrométricas (IR, RMN 1H y 13C y rotación específica).Desarrollo de una nueva metodología sintética para la hidrólisis quimioselectiva de glucósidos o - 2,3 - insaturados.Universidade Federal de Campina GrandeBrasilCentro de Educação e Saúde - CESUFCGFREITAS, Juliano Carlo Rufino de.FREITAS, J. C. R.http://lattes.cnpq.br/6552913556583647FREITAS, Ladjane Pereira da Silva Rufino de.SILVA, Paulo Sérgio Gomes da.SANTOS, Cosme Silva.20142019-11-28T11:32:49Z2019-11-282019-11-28T11:32:49Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/9638SANTOS, Cosme Silva. Desenvolvimento de uma nova metodologia sintética para a hidrólise quimiosseletiva de o - gligosídeos 2, 3 - insaturados. 2014. 69fl. 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