Estudo quÃmico do fungo fitopatogÃnico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae).
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Data de Publicação: | 2008 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC |
Texto Completo: | http://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1601 |
Resumo: | Este trabalho descreve o estudo quÃmico do fungo fitopatogÃnico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). Desse fungo foram investigados o perfil de Ãcidos graxos, a produÃÃo de metabÃlitos secundÃrios e seu emprego em biotransformaÃÃo de cetonas. O estudo da composiÃÃo de Ãcidos graxos desse fungo em diversos meios de cultura revelou a presenÃa dos Ãcidos graxos hexadecanÃico (C16:0), octadecanÃico (C18:0), 9-octadecenÃico (C18:1) e 9,12-octadienÃico (C18:2). A identificaÃÃo dos Ãcidos graxos foi feita por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM). O estudo dos metabÃlitos secundÃrios de L. theobromae foi realizado utilizando os meios de cultura lÃquido (Czapeck e peptona) e sÃlido (arroz). A partir de extratos do meio de cultura Czapeck foram isolados a isocumarina 4-hidroximeleina e o sesquitepeno eremofilano 2,4,6-trimetiloct-2-enoato de 1,2,6,8a-tetrahidro-7-hidroxi-1,8a-dimetil-6-oxo-2-naftalenila, inÃdito na literatura. Do cultivo em peptona isolou-se uma mistura de Ãcidos graxos e o esterÃide ergosterol do meio lÃquido e o aminoÃcido 2-amino-trans-hex-4-enÃico do micÃlio. Do cultivo em arroz foi isolado o ergosterol. Os aÃÃcares D-glicose e celobiose foram identificados como produtos da degradaÃÃo do amido. AtravÃs de um estudo cinÃtico realizado durante 32 dias por espectrometria de massas, foi possÃvel detectar a produÃÃo de Ãcido jasmÃnico em culturas de L. theobromae em arroz a partir do 16 dia. A biotransformaÃÃo da (R)-carvona utilizando-se L. theobromae, levou a caracterizaÃÃo dos Ãlcoois neodihidrocarveol, 8(9)-p-menten-2,10-diol e (1R,2S,4R,8S)-p-mentan-2,8,9-triol como produtos de reaÃÃo. Resultados semelhantes foram observados para a (S)-carvona. O emprego da acetofenona e quatro derivados p-substituÃdos levou à produÃÃo dos Ãlcoois correspondentes em rendimentos (16,4 - 74,0 %) e excessos enantiomÃricos (31,7 â 98,0 %) variados. |
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info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisEstudo quÃmico do fungo fitopatogÃnico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae).Chemical investigation of Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae)2008-04-25Maria da ConceiÃÃo Ferreira de Oliveira97771430791Edson Rodrigues Filho00100200305http://lattes.cnpq.br/3667941735597178Edilberto Rocha Silveira05911834391http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.jsp?id=K4783591P2Maria FÃtima das GraÃas Fernandes da Silva00100200304http://lattes.cnpq.br/0457632122660653Lourivaldo Silva Santos00100200306http://lattes.cnpq.br/323289846594896245523924253http://lattes.cnpq.br/8529079648644309FÃtima Miranda NunesUniversidade Federal do CearÃPrograma de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica OrgÃnicaUFCBRProduto natural microorganismo isolamento Ãcidos graxos biotransformaÃÃoNatural product microorganism isolation fatty acid biotransformationQUIMICA ORGANICAEste trabalho descreve o estudo quÃmico do fungo fitopatogÃnico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). Desse fungo foram investigados o perfil de Ãcidos graxos, a produÃÃo de metabÃlitos secundÃrios e seu emprego em biotransformaÃÃo de cetonas. O estudo da composiÃÃo de Ãcidos graxos desse fungo em diversos meios de cultura revelou a presenÃa dos Ãcidos graxos hexadecanÃico (C16:0), octadecanÃico (C18:0), 9-octadecenÃico (C18:1) e 9,12-octadienÃico (C18:2). A identificaÃÃo dos Ãcidos graxos foi feita por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM). O estudo dos metabÃlitos secundÃrios de L. theobromae foi realizado utilizando os meios de cultura lÃquido (Czapeck e peptona) e sÃlido (arroz). A partir de extratos do meio de cultura Czapeck foram isolados a isocumarina 4-hidroximeleina e o sesquitepeno eremofilano 2,4,6-trimetiloct-2-enoato de 1,2,6,8a-tetrahidro-7-hidroxi-1,8a-dimetil-6-oxo-2-naftalenila, inÃdito na literatura. Do cultivo em peptona isolou-se uma mistura de Ãcidos graxos e o esterÃide ergosterol do meio lÃquido e o aminoÃcido 2-amino-trans-hex-4-enÃico do micÃlio. Do cultivo em arroz foi isolado o ergosterol. Os aÃÃcares D-glicose e celobiose foram identificados como produtos da degradaÃÃo do amido. AtravÃs de um estudo cinÃtico realizado durante 32 dias por espectrometria de massas, foi possÃvel detectar a produÃÃo de Ãcido jasmÃnico em culturas de L. theobromae em arroz a partir do 16 dia. A biotransformaÃÃo da (R)-carvona utilizando-se L. theobromae, levou a caracterizaÃÃo dos Ãlcoois neodihidrocarveol, 8(9)-p-menten-2,10-diol e (1R,2S,4R,8S)-p-mentan-2,8,9-triol como produtos de reaÃÃo. Resultados semelhantes foram observados para a (S)-carvona. O emprego da acetofenona e quatro derivados p-substituÃdos levou à produÃÃo dos Ãlcoois correspondentes em rendimentos (16,4 - 74,0 %) e excessos enantiomÃricos (31,7 â 98,0 %) variados.This work reports the chemical investigation of Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). The fatty acid profile, secondary metabolites production and application of this fungus in biotransformation of ketones were investigated. The fatty acid composition of L. theobromae in several culture broth produced hexadecanoic acid (C16:0), octadecanoic acid (C18:0), 9-octadecenoic acid (C18:1) and 9,12-octadienoic acid (C18:2) as main compounds. The identification of these fatty acid was done by GC/MS. L. theobromae was grown in liquid (Czapeck and peptone) and solid (rice) medium and allowed the isolation of 4-hydroxymellein, 2,4,6-trimethyloct-2-enoic acid and the eremophilane sesquiterpene 1,2,6,8atetrahydro-7-hydroxy-1,8a-dimethyl-6-oxo-2-naphtalenyl ester from the Czapeck broth. From the fungus culture in peptone it was isolated a mixture of fatty acids, 2-amino-trans-4-hexenoic acid and ergosterol. This steroid was also isolated from the culture of L. theobromae in rice, as well as D-glucose and cellobiose as products of starch degradation. The eremophilane sesquiterpene isolated from the Czapeck broth is being reported for the first time in the literature. The production of jasmonic acid by L. theobromae was investigated by mass spectrometry (MS/ESI). This fungus was grown for 32 days and revealed the presence of jasmonic acid from the 16th day. Biotransformation of (R)-carvone by L. theobromae yielded neodihydrocarveol, 8(9)-p-menthene-2,10-diol and p-menthane-2,8,9-triol as products. The same results was obtained when (S)-carvone was used as starting material. Biotransformation of acetophenone and four p-substituted derivatives provided the corresponding alcohols in varied yields (16.4 â 74.0 %) and ee (31.7 â 98.0 %).CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superiorhttp://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1601application/pdfinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCinstname:Universidade Federal do Cearáinstacron:UFC2019-01-21T11:14:37Zmail@mail.com - |
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This work reports the chemical investigation of Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). The fatty acid profile, secondary metabolites production and application of this fungus in biotransformation of ketones were investigated. The fatty acid composition of L. theobromae in several culture broth produced hexadecanoic acid (C16:0), octadecanoic acid (C18:0), 9-octadecenoic acid (C18:1) and 9,12-octadienoic acid (C18:2) as main compounds. The identification of these fatty acid was done by GC/MS. L. theobromae was grown in liquid (Czapeck and peptone) and solid (rice) medium and allowed the isolation of 4-hydroxymellein, 2,4,6-trimethyloct-2-enoic acid and the eremophilane sesquiterpene 1,2,6,8atetrahydro-7-hydroxy-1,8a-dimethyl-6-oxo-2-naphtalenyl ester from the Czapeck broth. From the fungus culture in peptone it was isolated a mixture of fatty acids, 2-amino-trans-4-hexenoic acid and ergosterol. This steroid was also isolated from the culture of L. theobromae in rice, as well as D-glucose and cellobiose as products of starch degradation. The eremophilane sesquiterpene isolated from the Czapeck broth is being reported for the first time in the literature. The production of jasmonic acid by L. theobromae was investigated by mass spectrometry (MS/ESI). This fungus was grown for 32 days and revealed the presence of jasmonic acid from the 16th day. Biotransformation of (R)-carvone by L. theobromae yielded neodihydrocarveol, 8(9)-p-menthene-2,10-diol and p-menthane-2,8,9-triol as products. The same results was obtained when (S)-carvone was used as starting material. Biotransformation of acetophenone and four p-substituted derivatives provided the corresponding alcohols in varied yields (16.4 â 74.0 %) and ee (31.7 â 98.0 %). |
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