Estudo quÃmico de espÃcies de Cordia (Boraginaceae): Cordia multispicata (Cham.) e Cordia globosa (Jacq.)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ana Karine Oliveira da Silva
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC
Texto Completo: http://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=10078
Resumo: O trabalho relata a investigaÃÃo quÃmica dos extratos das raÃzes de Cordia multispicata e Cordia globosa. Para o isolamento dos compostos foram utilizadas tÃcnicas cromatogrÃficas clÃssicas, tais como: cromatografia em coluna aberta e do tipo âflashâ, cromatografia por exclusÃo molecular e cromatografia lÃquida de alta eficiÃncia. A investigaÃÃo quÃmica do extrato hexÃnico de C. multispicata resultou no isolamento de duas naftoquinonas terpÃnicas conhecidas, as cordiaquinonas B e J, alÃm da naftoquinona inÃdita 6-[10-(12,12,16-trimetil-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-2-ila]-2,3-dihidroxi-1,4-naftalenodiona, a qual foi denominada de cordiaquinona P. Do extrato etanÃlico das raÃzes de C. globosa foram isoladas duas hidroquinonas terpÃnicas incomuns: (4bE,6Z,8E)-1,4-dihidroxi-9a,10-dihidro-10,12-epoxi-5-etilbenzo[a]azulen-12-ona e (4bZ,6Z,8E)-1-hidroxi-9a,10-dihidro-4,11:10,12-diepoxi-benzo[a]-azulen-11,12-diona, ambas relatadas pela primeira vez. O Ãster N-benzoil-L-fenilalaninato de N-benzoil-2-amino-3-fenilpropila foi tambÃm isolado. A citotoxicidade dos novos compostos foi avaliada frente a trÃs linhagens de cÃlulas tumorais: OVCAR-8 (ovÃrio), SF-295 (glioblastoma) e HCT-116 (cÃlon). Os compostos foram fracamente ativos com valores de IC50 > 5 μg/mL. A determinaÃÃo estrutural das substÃncias isoladas foi realizada atravÃs de mÃtodos espectromÃtricos: IR, EMAR and RMN 1H and 13C, incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC), alÃm de comparaÃÃo com dados disponÃveis na literatura, sempre que disponÃveis.
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spelling info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisEstudo quÃmico de espÃcies de Cordia (Boraginaceae): Cordia multispicata (Cham.) e Cordia globosa (Jacq.)Study of chemical species Cordia (Boraginaceae): Cordia multispicata (Cham.) and Cordia globosa (Jacq.) 2013-03-14OtÃlia DeusdÃnia Loiola Pessoa38004747353http://lattes.cnpq.br/0350618700512864Daniel Esdras de Andrade Uchoa38887045372http://lattes.cnpq.br/5760515107506923Francisco Arnaldo Viana42132886415http://lattes.cnpq.br/948681552002054900336328397http://lattes.cnpq.br/7958458716783514Ana Karine Oliveira da SilvaUniversidade Federal do CearÃPrograma de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica UFCBRCordia multispicata Cordia globosa BoraginaceaeCordia multispicata Cordia globosa BoraginaceaeQUIMICA ORGANICAO trabalho relata a investigaÃÃo quÃmica dos extratos das raÃzes de Cordia multispicata e Cordia globosa. Para o isolamento dos compostos foram utilizadas tÃcnicas cromatogrÃficas clÃssicas, tais como: cromatografia em coluna aberta e do tipo âflashâ, cromatografia por exclusÃo molecular e cromatografia lÃquida de alta eficiÃncia. A investigaÃÃo quÃmica do extrato hexÃnico de C. multispicata resultou no isolamento de duas naftoquinonas terpÃnicas conhecidas, as cordiaquinonas B e J, alÃm da naftoquinona inÃdita 6-[10-(12,12,16-trimetil-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-2-ila]-2,3-dihidroxi-1,4-naftalenodiona, a qual foi denominada de cordiaquinona P. Do extrato etanÃlico das raÃzes de C. globosa foram isoladas duas hidroquinonas terpÃnicas incomuns: (4bE,6Z,8E)-1,4-dihidroxi-9a,10-dihidro-10,12-epoxi-5-etilbenzo[a]azulen-12-ona e (4bZ,6Z,8E)-1-hidroxi-9a,10-dihidro-4,11:10,12-diepoxi-benzo[a]-azulen-11,12-diona, ambas relatadas pela primeira vez. O Ãster N-benzoil-L-fenilalaninato de N-benzoil-2-amino-3-fenilpropila foi tambÃm isolado. A citotoxicidade dos novos compostos foi avaliada frente a trÃs linhagens de cÃlulas tumorais: OVCAR-8 (ovÃrio), SF-295 (glioblastoma) e HCT-116 (cÃlon). Os compostos foram fracamente ativos com valores de IC50 > 5 μg/mL. A determinaÃÃo estrutural das substÃncias isoladas foi realizada atravÃs de mÃtodos espectromÃtricos: IR, EMAR and RMN 1H and 13C, incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC), alÃm de comparaÃÃo com dados disponÃveis na literatura, sempre que disponÃveis.This work reports the chemical investigation of the hexane extracts from the roots of Cordia multispicata and Cordia globosa species. For the compounds isolation were used classic chromatographic techniques, such as open and âflashâ chromatography on column over silica gel, molecular exclusion on sephadex LH-20 and High Performance Liquid Cromatography in reverse phase. The chemical investigation of the hexane extract of C. multispicata lead to the isolation of two known terpenoid naphthoquinones, the cordiaquinones B and J. In addition, the new naphthoquinone 6-[10-(12,12,16-trimethyl-7- oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2,3-dihydroxy-1,4-naphthalenedione, which was designed cordiaquinone P. From the hexane extract of C. globosa were isolated two uncommon terpenec hydroquinones, (4bE,6Z,8E)-1,4-dihydroxy-9a,10-dihydro-10,12-epoxy-5- methylbenzo[a]azulen-12-one and 4bZ,6Z,8E)-1-hydroxy-9a,10-dihydro-4,11:10,12- diepoxy-benzo[a]-azulen-11,12-dione, both reported for the first time. The Nbenzoylphenylalaninyl-N-benzoyl-2-amino-3-phenylpropyl was also isolated. The cytotoxic potential of the new compounds were evaluated against three tumor cell lines OVCAR-8 (ovarium), SF-295 (glioblastoma) and HCT-116 (colon). The compounds were weakly active showing IC50 values > 5Âg/mL. The structural elucidation was performed by spectrometric methods: IR, HRMS and 1H and 13C NMR, including bidimensional techniques (COSY, HSQC and HMBC), in addition to comparison with literature data, whenever available. FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgicohttp://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=10078application/pdfinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCinstname:Universidade Federal do Cearáinstacron:UFC2019-01-21T11:23:35Zmail@mail.com -
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